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導(dǎo)向基團(tuán)調(diào)控的胺類化合物的區(qū)域選擇性二苯甲基化和烯基化反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2021-12-30 12:29
  過渡金屬催化的C-H鍵官能團(tuán)化反應(yīng)廣泛應(yīng)用于構(gòu)建C-O、C-X、C-N、C-S或C-C等各類型的化學(xué)鍵。然而,高區(qū)域選擇性地實(shí)現(xiàn)分子中某一特定C-H鍵的官能團(tuán)化反應(yīng),一直是這一領(lǐng)域的熱點(diǎn)和難點(diǎn)。通過引入定位基團(tuán),實(shí)現(xiàn)高區(qū)域選擇性的碳?xì)滏I官能團(tuán)化反應(yīng),是一種有效、實(shí)用的策略。本文以常見的胺類化合物為底物,通過引入導(dǎo)向定位基團(tuán),在過渡金屬控制下,成功地實(shí)現(xiàn)了胺類化合物鄰或?qū)ξ贿x擇性的官能團(tuán)化反應(yīng)。本論文主要分為以下三部分內(nèi)容:第一部分,簡要的介紹了近年來過渡金屬催化的胺類化合物碳?xì)滏I官能團(tuán)化和芳烴的鄰、對位碳?xì)涔倌軋F(tuán)反應(yīng)的研究進(jìn)展。第二部分,發(fā)展了導(dǎo)向基團(tuán)調(diào)控的對位高選擇性苯胺的二苯甲基化反應(yīng):借用異丁氧羰基的空間位阻效應(yīng),以苯胺和二芳基甲烷為原料簡單高效合成三苯甲烷骨架,這一反應(yīng)為苯胺類化合物的C-C成鍵反應(yīng)提供了一種新思路。第三部分,發(fā)展了鈀催化芐氧羰基保護(hù)的芐胺類化合物的鄰位選擇性烯基化反應(yīng)。該反應(yīng)底物適應(yīng)性廣,標(biāo)準(zhǔn)條件下可順利得到一系列單取代的烯基化產(chǎn)物,為芐胺類化合物C(sp2)-H官能團(tuán)化反應(yīng)提供了一條可選的途徑。 

【文章來源】:蘇州大學(xué)江蘇省 211工程院校

【文章頁數(shù)】:94 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
中文摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 胺類化合物的C-H官能團(tuán)化反應(yīng)
        1.2.1 單齒定位基導(dǎo)向的C-H官能團(tuán)化反應(yīng)
        1.2.2 雙齒定位基導(dǎo)向的C-H官能團(tuán)化反應(yīng)
        1.2.3 無導(dǎo)向的C-H官能團(tuán)化反應(yīng)
    1.3 芳烴對位C(sp~2)-H官能團(tuán)反應(yīng)
    1.4 芳烴鄰位C(sp~2)-H官能團(tuán)反應(yīng)
    1.5 論文研究的內(nèi)容和意義
第二章 鐵催化的異丁氧羰基保護(hù)的苯胺衍生物的對位二苯甲基化
    2.1 研究背景
    2.2 研究設(shè)想
    2.3 結(jié)果與討論
    2.4 本章小結(jié)
第三章 鈀催化的芐氧羰基保護(hù)的節(jié)胺衍生物的鄰位烯基化
    3.1 研究背景
    3.2 研究設(shè)想
    3.3 結(jié)果與討論
    3.4 本章小結(jié)
第四章 結(jié)論
第五章 實(shí)驗(yàn)部分
    5.1 儀器與試劑
    5.2 苯胺對位二苯甲基化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟
        5.2.1 異丁氧羰基保護(hù)苯胺的原料制備
        5.2.2 對位二苯甲基化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟
        5.2.3 克級規(guī)模反應(yīng)
        5.2.4 保護(hù)基團(tuán)的切除
        5.2.5 化合物6的制備
    5.3 芐胺鄰位烯基化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟
        5.3.1 Cbz保護(hù)的芐胺的原料制備
        5.3.2 鄰位烯基化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟
        5.3.3 克級規(guī)模反應(yīng)
        5.3.4 化合物11的制備
    5.4 化合物表征
參考文獻(xiàn)
附錄一 英文縮寫對照表
附錄二 部分化合物譜圖
碩士期間研究成果
致謝



本文編號:3558196

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