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氟硼吡咯衍生物及納米復(fù)合物的合成表征、對(duì)金屬離子識(shí)別和抗菌活性研究

發(fā)布時(shí)間:2021-12-22 01:30
  細(xì)菌的感染導(dǎo)致的疾病愈來(lái)愈多,傳統(tǒng)的抗生素治療容易引起細(xì)菌的耐藥性,而光動(dòng)力學(xué)抗菌技術(shù)(aPDI)具有不侵入,危害性小以及不產(chǎn)生耐藥性等特點(diǎn),在生物醫(yī)學(xué)、環(huán)境科學(xué)和材料化學(xué)等領(lǐng)域已經(jīng)成為重要的治療手段。光動(dòng)力學(xué)治療的三要素是光敏劑,氧氣和光源,而光響應(yīng)的光敏劑在環(huán)境和生物醫(yī)藥領(lǐng)域有重要運(yùn)用前景。氟硼吡咯(BODIPY)類光敏劑由于其具有高熒光量子產(chǎn)率,高摩爾消光系數(shù),良好的光穩(wěn)定性以及易于修飾等特點(diǎn),成為研究熱點(diǎn)。脂肪酶在腫瘤和細(xì)菌中高表達(dá),脂肪酶識(shí)別的染料具有細(xì)菌選擇性的特點(diǎn)。通過(guò)引入脂肪酶識(shí)別的官能團(tuán),對(duì)BODIPY結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾可望獲得細(xì)菌識(shí)別的光敏劑,研究光敏劑的超分子自組裝方法能獲得性能優(yōu)異的BODIPY納米熒光染料,從而運(yùn)用于光動(dòng)力學(xué)抗菌和離子熒光探針。本論文介紹了BODIPY衍生物在光動(dòng)力學(xué)抗菌、生物分子和重金屬離子檢測(cè)以及光生酸劑領(lǐng)域的研究進(jìn)展。設(shè)計(jì)并合成了八個(gè)新型BODIPY衍生物及一個(gè)納米復(fù)合物,通過(guò)核磁(NMR)、質(zhì)譜(MS)、紫外光譜(UV-vis)、熒光光譜以及掃描電鏡(SEM)等方法對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征,深入探索了該系列BODIPY衍生物的光誘導(dǎo)抗菌作用和對(duì)金屬... 

【文章來(lái)源】:江蘇大學(xué)江蘇省

【文章頁(yè)數(shù)】:121 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【部分圖文】:

氟硼吡咯衍生物及納米復(fù)合物的合成表征、對(duì)金屬離子識(shí)別和抗菌活性研究


具有高度空間位阻

示意圖,熒光探針


氟硼吡咯衍生物及納米復(fù)合物的合成表征、對(duì)金屬離子識(shí)別和抗菌活性研究12識(shí)別基團(tuán)(Receptor)以及連接基團(tuán)(Linker)。具有剛性的大共軛體系,并且可以在一定波長(zhǎng)的光激發(fā)下發(fā)射熒光,則可以作為熒光基團(tuán)。識(shí)別基團(tuán),顧名思義,是通過(guò)與被檢測(cè)分子發(fā)生作用的部分,其作用包括配位或者化學(xué)反應(yīng)。在識(shí)別基團(tuán)與被檢測(cè)分子發(fā)生作用后,熒光分子探針整體結(jié)構(gòu)發(fā)生變化,繼而引起自身熒光強(qiáng)度的增強(qiáng)或者衰弱。圖1.16熒光探針組成結(jié)構(gòu)示意圖Fig.1.16Schematicdiagramofbasicstructureoffluorescentprobe熒光的產(chǎn)生機(jī)理如圖1.17所示,當(dāng)某種物質(zhì)經(jīng)過(guò)特定波長(zhǎng)的光照射后,該物質(zhì)吸收光后,從基態(tài)S0進(jìn)入第一激發(fā)單重態(tài)S1或第二激發(fā)單重態(tài)S2,并且其電子自旋方向不發(fā)生改變。激發(fā)態(tài)S2電子可以通過(guò)不同的途徑釋放能量回到基態(tài),通過(guò)非輻射躍遷的方式(內(nèi)轉(zhuǎn)換,振動(dòng)弛豫)回到第一激發(fā)單重態(tài)S1,隨后以輻射躍遷的方式,發(fā)射比入射光波長(zhǎng)更長(zhǎng)的光,回到基態(tài)S0;當(dāng)光源停止照射時(shí),物質(zhì)光致發(fā)光的現(xiàn)象隨之消失。物質(zhì)通過(guò)該途徑發(fā)出的極短壽命的光包括熒光和磷光,兩者的主要區(qū)別是處于激發(fā)態(tài)電子的自旋方向不同。熒光的壽命一般為10-9~10-7s,磷光壽命為10-4~10-1s。

吸收光譜,熒光,熒光探針


江蘇大學(xué)碩士學(xué)位論文21圖1.27用于檢測(cè)Cd2+的熒光探針Fig.1.27FluorescentprobefordetectingCd2+Cheng等人基于BODIPY熒光團(tuán),利用PET(光致電子轉(zhuǎn)移)機(jī)理,制備了用于檢測(cè)鎘離子的熒光探針33,其結(jié)構(gòu)如圖1.28所示[67]。該探針對(duì)于檢測(cè)緩沖溶液中的Cd2+具有很高的選擇性和靈敏度。當(dāng)未加入Cd2+時(shí),化合物在665nm處有吸收,由于結(jié)構(gòu)上兩個(gè)二氨基苯基到BODIPY母體產(chǎn)生的PET效應(yīng),它在620nm處的熒光非常弱;而當(dāng)加入Cd2+后,化合物的吸收光譜藍(lán)移,PET效應(yīng)被阻斷,其在620nm的熒光強(qiáng)度隨之增強(qiáng)。此外,探針與鎘的絡(luò)合物可以選擇且靈敏地檢測(cè)焦磷酸鹽。圖1.28熒光探針33的結(jié)構(gòu)Fig.1.28Chemicalstructureoffluorescenceprobe33汞元素廣泛存在于大自然中,其毒性較大,并且不能夠生物降解,一般能通過(guò)魚(yú)類海鮮等海產(chǎn)品在人體中積累[68,69]。值得注意的是,低齡兒童更容易受到汞的影響。汞可以誘發(fā)多種與腎臟和中樞神經(jīng)系統(tǒng)相關(guān)的疾病[70]。因此,對(duì)環(huán)境和生物樣品中的汞含量進(jìn)行監(jiān)測(cè)對(duì)于確定環(huán)境污染和診斷臨床疾病至關(guān)重要。


本文編號(hào):3545531

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