咪唑并吡啶化合物是咪唑和吡啶稠合的雜環(huán)骨架,廣泛存在于具有重要生物活性的天然產(chǎn)物和藥物中,表現(xiàn)出廣泛的生物學(xué)活性,如抗病毒、抗菌、抗腫瘤、抗炎和殺菌等。此外,咪唑雜環(huán)衍生物在材料科學(xué)和光電子學(xué)中作為電荷轉(zhuǎn)運(yùn)體具有很大的用途。因此,通過(guò)對(duì)咪唑并吡啶化合物進(jìn)行官能團(tuán)化修飾,進(jìn)而得到具有較好生物活性的咪唑雜環(huán)類衍生物是當(dāng)下的研究熱點(diǎn)之一。本文主要以單質(zhì)硫/硒為綠色硫（硒）基來(lái)源,對(duì)咪唑雜環(huán)化合物進(jìn)行硫（硒）化修飾。在溫和條件下,綠色高效的合成出一系列基于咪唑并吡啶雜環(huán)骨架的有機(jī)硫（硒）化合物,并對(duì)其合成機(jī)理及應(yīng)用進(jìn)行了探究。（1）銅催化的咪唑/噻唑類雜環(huán)化合物的芳基硫/硒化反應(yīng)以咪唑雜環(huán)（或苯并噻唑）類化合物,單質(zhì)硫/硒和芳基硼酸類化合物為原料,經(jīng)過(guò)條件優(yōu)化,使用CuI催化合成了32種芳硫（硒）基取代的咪唑并吡啶（或苯并噻唑）類化合物。所得產(chǎn)物均經(jīng)過(guò)NMR、HRMS、IR和熔點(diǎn)等方法表征,確定為目標(biāo)結(jié)構(gòu)。并通過(guò)控制實(shí)驗(yàn)探究,推測(cè)出該反應(yīng)可能的機(jī)理,此外,體外MTT生物活性評(píng)價(jià)測(cè)試表明,化合物3a和3k對(duì)PC-9（肺癌細(xì)胞）和H1975（肺腺癌細(xì)胞）抑制活性分別為6.68±0.82μM和15.... 

【文章來(lái)源】：河南工業(yè)大學(xué)河南省

【文章頁(yè)數(shù)】：119 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
前言
第一章 硫/硒化物的合成研究進(jìn)展
    1.1 芳基硫酚/磺酰氯/二硒醚等為原料的硫/硒化反應(yīng)
    1.2 無(wú)機(jī)硫/硒化物為原料的硫/硒化反應(yīng)
        1.2.1 二氧化硫/二氧化硒/硫代硫酸鈉等為原料的硫/硒化反應(yīng)
        1.2.2 硫磺粉/硒粉為原料的硫/硒化反應(yīng)
    1.3 本論文的設(shè)計(jì)思路與主要研究?jī)?nèi)容
        1.3.1 本論文的設(shè)計(jì)思路
        1.3.2 本文的主要研究?jī)?nèi)容
第二章 銅催化苯并噻唑/咪唑類雜環(huán)化合物的芳基硫/硒化反應(yīng)研究
    2.1 引言
    2.2 實(shí)驗(yàn)部分
        2.2.1 試劑與儀器
        2.2.2 實(shí)驗(yàn)步驟
        2.2.3 目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)與表征
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2.3.2 反應(yīng)底物的拓展
        2.3.3 反應(yīng)機(jī)理的研究
        2.3.4 生物活性測(cè)試
    2.4 本章小結(jié)
第三章 基于自由基過(guò)程的咪唑雜環(huán)化合物的雙C-H鍵硒化反應(yīng)
    3.1 引言
    3.2 實(shí)驗(yàn)部分
        3.2.1 試劑與儀器
        3.2.2 實(shí)驗(yàn)步驟
        3.2.3 化合物的結(jié)構(gòu)與表征
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        3.3.2 反應(yīng)底物的拓展
        3.3.3 反應(yīng)機(jī)理的探究
    3.4 本章小結(jié)
第四章 無(wú)催化劑條件下咪唑雜環(huán)的雙C-H硫醚化反應(yīng)
    4.1 引言
    4.2 實(shí)驗(yàn)部分
        4.2.1 實(shí)驗(yàn)試劑與儀器
        4.2.2 實(shí)驗(yàn)步驟
        4.2.3 化合物的結(jié)構(gòu)與表征
    4.3 結(jié)果與討論
        4.3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        4.3.2 反應(yīng)底物的拓展
        4.3.3 反應(yīng)機(jī)理的探究
        4.3.4 生物活性測(cè)試
    4.4 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝
個(gè)人簡(jiǎn)介、攻讀碩士學(xué)位期間取得的學(xué)術(shù)成果


【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]C―H官能化構(gòu)建硫醚[J]. 陳世豪,王明,姜雪峰.  物理化學(xué)學(xué)報(bào). 2019(09)
[2]硒催化反應(yīng)最新研究進(jìn)展[J]. 張曉鵬,苗江歡,孫玉標(biāo).  有機(jī)化學(xué). 2009(10)



本文編號(hào)：3527435