吡咯和二氫吡咯作為五元含氮雜環(huán)的常見(jiàn)的一類簡(jiǎn)單架構(gòu),是一類非常重要的化合物,普遍存在于醫(yī)藥,農(nóng)藥,染料,光電材料等化合物中,表現(xiàn)出很高的生物活性,廣泛的用作抗癌藥、抗菌藥、抗氧化劑等等。由于吡咯和二氫吡咯展現(xiàn)出了非常重要的作用,因此許多方法都致力于該類化合物的合成。查爾酮及其衍生物廣泛存在于自然界當(dāng)中,具有多種生物活性以及藥理性質(zhì),同時(shí)也是合成有機(jī)分子的重要原料。在此背景下研究生期間的研究課題是:基于查爾酮的吡咯/二氫吡咯化合物的合成研究。本論文以開(kāi)發(fā)查爾酮為核心的新型反應(yīng)研究為重點(diǎn),在課題研究中共合成了三大系列74個(gè)目標(biāo)化合物,其中49個(gè)為新化合物。主要內(nèi)容如下:1.以查爾酮和β-烯胺為原料,在碘化鉀和乙酸銅引發(fā)條件下通過(guò)Michael加成/環(huán)合反應(yīng)合成了23個(gè)多取代的吡咯類化合物,探索出了一條新穎的合成路線�？疾觳�(yōu)化了反應(yīng)條件,篩選了溶劑、溫度、反應(yīng)底物配比、添加劑等,得出以碳酸鉀為堿,在0.2當(dāng)量碘化鉀和2.0當(dāng)量乙酸銅存在下,以二甲基亞砜為溶劑,反應(yīng)溫度為120℃,以23-93%的收率合成23個(gè)多取代的吡咯化合物,且全部為新化合物。2.研究了在氯化鐵和碘化鋅引發(fā)條件下,查爾酮... 

【文章來(lái)源】：浙江工業(yè)大學(xué)浙江省

【文章頁(yè)數(shù)】：120 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

圖S.1化合物2-3a的1HNMR譜圖(500MHZ,CDCl3)

圖 S.1 化合物 2-3a 的1H NMR 譜圖(500 MHZ, CDCl3)Fig.S.1 The1H NMR Spectra of 2-3a (500 MHZ, CDCl3)

圖 S.3 化合物 2-3b 的1H NMR 譜圖(500 MHZ, CDCl3)Fig.S.3 The1H NMR Spectra of 2-3b (500 MHZ, CDCl3)


本文編號(hào)：3495634