發(fā)布時間：2021-10-19 18:35

　　把氟原子引入有機(jī)化合物后,可以表現(xiàn)出獨(dú)特的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)以及生理活性。據(jù)研究表明1,1-二氟乙基（-CF₂CH₃）是甲氧基（-OMe）的電子等排體,但目前已報道的1,1-二氟乙基化反應(yīng)較少,因此發(fā)展新型的1,1-二氟乙基化反應(yīng)具有十分重要的研究意義。本論文利用1,1-二氟-1-氯乙烷（氟利昂R142b）作為氟烷基化試劑,設(shè)計了以下兩個反應(yīng)體系實現(xiàn)1,1-二氟乙基化反應(yīng)。在鎳的催化下,1,1-二氟-1-氯乙烷與芳基硼酸進(jìn)行Suzuki型交叉偶聯(lián)實現(xiàn)1,1-二氟乙基化反應(yīng)。該反應(yīng)體系可以兼容多種芳基硼酸和氟氯烷烴。我們詳細(xì)研究了反應(yīng)機(jī)理,捕獲到了反應(yīng)過程中的關(guān)鍵中間體1,1-二氟乙基自由基,提出了可能的反應(yīng)機(jī)理,并驗證了4-二甲氨基吡啶的作用,以及對不同的氟氯烷烴在該反應(yīng)體系中的反應(yīng)活性做了比較。在鎳的催化下,實現(xiàn)了1,1-二氟-1-氯乙烷與鹵代芳烴的還原交叉偶聯(lián)反應(yīng),為1,1-二氟乙基芳香化合物的合成提供了一種新的方法。該反應(yīng)有良好的底物普適性,對雜環(huán)化合物以及生物活性分子都可適用。通過詳細(xì)的實驗機(jī)理驗證,我們發(fā)現(xiàn)4-二甲氨基吡啶作為共配體... 

【文章來源】：山東理工大學(xué)山東省

【文章頁數(shù)】：105 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【部分圖文】：

化合物2-5的GC-MS表征Fig.4.3GC-MScharacterizationof2-5

山東理工大學(xué)碩士學(xué)位論文第四章實驗部分4.2.5自由基捕獲實驗表征數(shù)據(jù)圖4.3化合物2-5的GC-MS表征Fig.4.3GC-MScharacterizationof2-5圖4.4化合物2-5的19FNMR表征Fig.4.419FNMRcharacterizationof2-5圖4.5關(guān)環(huán)產(chǎn)物2-6的19FNMR表征Fig.4.519FNMRcharacterizationofring-closingproduct2-6PhCF3CH3CF2Cl45

山東理工大學(xué)碩士學(xué)位論文第四章實驗部分4.2.5自由基捕獲實驗表征數(shù)據(jù)圖4.3化合物2-5的GC-MS表征Fig.4.3GC-MScharacterizationof2-5圖4.4化合物2-5的19FNMR表征Fig.4.419FNMRcharacterizationof2-5圖4.5關(guān)環(huán)產(chǎn)物2-6的19FNMR表征Fig.4.519FNMRcharacterizationofring-closingproduct2-6PhCF3CH3CF2Cl45


本文編號：3445402