氫氰化反應是合成含有氰基有機化合物的重要反應,而氰基有機化合物因其氰基可以進一步轉(zhuǎn)化為所需的多種功能團,如胺、羰基、酰胺和羧酸等,因此在有機合成中有著重要的應用。但目前所用于氫氰化反應的氰化劑以劇毒的氫氰酸、氰化鈉、氰化鉀等為主,因此開發(fā)低毒或無毒的氰化劑以便用于氫氰化反應則具有很重要的意義。其中苯甲酰氰就是一種毒性較小的氰化劑,且其可通過廉價易得的苯甲酰氯與無毒無害的亞鐵氰化鉀反應制備,因此研究苯甲酰氰作為氰化劑的氫氰化反應具有潛在的應用價值。Aza-Michael加成反應是構(gòu)建C-N鍵的一類重要反應,廣泛地應用于藥物化學、生命科學、材料化學等方面,是構(gòu)建復雜天然產(chǎn)物和藥物活性分子的基本反應。但目前以各種形式的氮雜環(huán)為電子給體的aza-Michael加成反應十分有限,還有繼續(xù)研究的空間。特別是與一些具有多官能團的Michael受體（如1,4-二烯-3-酮）之間的反應對構(gòu)建雜環(huán)氮的多功能化產(chǎn)物具有很重要的意義。3,3-二取代的吲哚啉-2-酮結(jié)構(gòu)是大量生物活性物質(zhì)、天然產(chǎn)物和藥物中的一個特殊雜環(huán)結(jié)構(gòu)。3-芳亞氨基吲哚啉-2-酮作為3,3-二取代吲哚的典型例子具有多種用途,比如其結(jié)構(gòu)中的C... 

【文章來源】：西北師范大學甘肅省

【文章頁數(shù)】：120 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第1章 文獻綜述
    1.1 氰化劑的反應及應用
        1.1.1 苯甲酰氰為氰化劑的反應
        1.1.2 其他氰化劑的反應及應用
    1.2 氮雜邁克爾加成反應的研究進展
    1.3 3,3-二取代吲哚啉-2-酮的合成及應用
        1.3.1 3,3-二取代吲哚啉-2-酮的合成研究
        1.3.2 3,3-二取代吲哚啉-2-酮類化合物的應用
    1.4 小結(jié)
    參考文獻
第2章 無催化劑條件下3-芳亞氨基吲哚啉-2-酮與苯甲酰氰的氫氰化反應
    2.1 引言
    2.2 結(jié)果與討論
        2.2.1 反應條件探索
        2.2.2 底物拓展
        2.2.3 其他反應
        2.2.4 克級反應
        2.2.5 反應機理
    2.3 結(jié)論
    2.4 實驗部分
        2.4.1 試劑與溶劑
        2.4.2 分析儀器
        2.4.3 實驗步驟
            2.4.3.1 3-芳亞氨基吲哚啉-2-酮的制備
            2.4.3.2 2-氧-3-芳氨基吲哚啉-3-腈(2a-2t)的制備
    參考文獻
第3章 3-芳亞氨基吲哚啉-2-酮與1,4-二烯-3-酮的區(qū)域選擇性單AZA-MICHAEL加成反應
    3.1 引言
    3.2 實驗與討論
        3.2.1 反應條件探索
        3.2.2 底物拓展
        3.2.3 克級反應
        3.2.4 反應機理
    3.3 結(jié)論
    3.4 實驗部分
        3.4.1 試劑與溶劑
        3.4.2 分析儀器
        3.4.3 實驗步驟
            3.4.3.1 1 ,5-二芳基戊-1,4-二烯-3-酮的制備
            3.4.3.2 N1-烯酮功能化吲哚啉-2-酮(5aa-5ia和5ab-5am)的制備
    參考文獻
總結(jié)與展望
致謝
附錄 A 產(chǎn)物2-氧-3-芳氨基吲哚啉-3-腈(2a-2t)的~1HNMR和~(13)CNMR譜圖
附錄 B 產(chǎn)物N1-烯酮功能化吲哚啉-2-酮(5aa-5ia和5ab-5am)的~1H NMR和~(13)C NMR譜圖
碩士期間的科研成果



本文編號：3437854