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氟硼熒和喹諾酮類熒光探針的設計及應用研究

發(fā)布時間:2021-10-15 00:31
  熒光探針是目前比較有效的將不同物質(zhì)間的相互作用后產(chǎn)生的化學信息轉(zhuǎn)變成熒光信號的檢測方法。通過多年的發(fā)展,熒光探針已經(jīng)逐步取代了傳統(tǒng)的檢測技術(shù),成為醫(yī)學領(lǐng)域和現(xiàn)代科學中非常重要的組成部分,比如:生物檢測、臨床醫(yī)學、藥物篩選、材料科學、分析、環(huán)境化學等等。而目前已經(jīng)發(fā)展報道的熒光團包括很多種,如:熒光素、吩噻嗪、喹啉、喹諾酮、香豆素、氟硼熒、羅丹明等,因這些熒光團具有發(fā)光效率高、穩(wěn)定性好、并且能夠很好的與生物體兼容等特點而被大量應用到我們的現(xiàn)實生活中來。本論文以氟硼熒和喹諾酮作為主要的熒光發(fā)色團,把生物體中存在的一氧化氮(NO)、生物硫醇(RSH)以及對人體產(chǎn)生較大危害的神經(jīng)毒氣分子光氣作為研究對象構(gòu)建了一系列的熒光探針。具體內(nèi)容為:1:設計合成了以氟硼熒為母體的熒光發(fā)色團用來檢測NO的熒光探針8-HB。8-HB首次以聯(lián)胺作為反應位點,在有氧條件下與NO反應,主要生成了脫去聯(lián)胺的綠色熒光氟硼熒和無熒光的疊氮氟硼熒兩種化合物。8-HB只對NO有專一性、靈敏性檢測,而對其他活性氮、氧和金屬離子不響應。探針及其與NO反應生成的兩種物質(zhì),即使在腫瘤細胞中的濃度高達60μM,該細胞的存活率依舊不低于... 

【文章來源】:中國科學技術(shù)大學安徽省 211工程院校 985工程院校

【文章頁數(shù)】:147 頁

【學位級別】:博士

【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 熒光發(fā)射的機理
    1.3 熒光探針的設計策略
        1.3.1 光誘導電子轉(zhuǎn)移(PET)
        1.3.2 分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移(ICT)
        1.3.3 熒光共振能量轉(zhuǎn)移(FRET)
        1.3.4 激發(fā)態(tài)質(zhì)子轉(zhuǎn)移(ESIPT)
        1.3.5 聚集誘導發(fā)光(AIE)
    1.4 一氧化氮熒光探針的研究進展
        1.4.1 鄰苯二胺檢測NO
        1.4.2 氮亞硝化檢測NO
        1.4.3 “單胺型”檢測NO
        1.4.4 羅丹明類檢測NO
        1.4.5 漢斯酯檢測NO
    1.5 光氣探針的研究進展
        1.5.1 光氣的毒性與傳統(tǒng)檢測方法
        1.5.2 氟硼熒類光氣熒光探針
        1.5.3 蔥/萘酰亞胺類光氣熒光探針
        1.5.4 香豆素類光氣熒光探針
        1.5.5 氧/硅雜蒽類光氣熒光探針
    1.6 生物硫醇探針的研究進展
        1.6.1 生物硫醇的生理與病理過程
        1.6.2 香豆素類熒光探針多反應位點檢測生物硫醇
    1.7 論文的選題及主要工作
    參考文獻
第二章 基于氟硼熒的新型一氧化氮探針及細胞成像
    2.1 引言
    2.2 探針8-HB的合成
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 探針8-HB與產(chǎn)物2和3的光譜性質(zhì)
        2.3.2 探針8-HB與NO反應的滴定實驗
        2.3.3 探針8-HB與NO反應的機理驗證
        2.3.4 探針8-HB與分析物的選擇性測試
        2.3.5 探針8-HB的細胞成像
        2.3.6 探針8-HB的外源性細胞實驗
        2.3.7 探針8-HB的內(nèi)源性細胞實驗
    2.4 小結(jié)
    2.5 實驗部分
        2.5.1 實驗試劑
        2.5.2 實驗儀器
        2.5.3 各種化合物的合成方法
        2.5.4 探針與各種分析物溶液的配制方法
        2.5.5 細胞培養(yǎng)方法和MTT實驗
    參考文獻
第三章 基于氟硼熒鄰羥基苯胺的光氣探針
    3.1 引言
    3.2 探針o-Phae的合成
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 探針與產(chǎn)物的熒光量子產(chǎn)率測定
        3.3.2 o-Pah和o-Pha與光氣反應的光譜響應
        3.3.3 o-Pha和o-Pah的檢測限測定
        3.3.4 探針o-Phae與光氣反應的機理驗證
        3.3.5 o-Pha和o-Pah與分析物的選擇性測試
        3.3.6 探針o-Phae與光氣反應的光譜性質(zhì)
        3.3.7 探針o-Phae與分析物的選擇性測試
        3.3.8 探針o-Phae在氣相中的檢測實驗
    3.4 小結(jié)
    3.5 實驗部分
        3.5.1 實驗試劑
        3.5.2 實驗儀器
        3.5.3 各種化合物的合成方法
        3.5.4 o-Phae試紙的制備
        3.5.5 氣相中o-Phae檢測各種濃度的光氣
        3.5.6 氣相中o-Phae檢測各種濃度的分析物
    參考文獻
第四章 用于檢測光氣的氟硼熒鄰苯二胺的熒光探針
    4.1 引言
    4.2 探針BODIPY-1的合成
    4.3 結(jié)果與討論
        4.3.1 探針BODIPY-1與光氣反應的光譜響應
        4.3.2 探針BODIPY-1與產(chǎn)物5的光譜性質(zhì)
        4.3.3 探針BODIPY-1與光氣反應的機理驗證
        4.3.4 探針BODIPY-1與分析物的選擇性測試
        4.3.5 探針BODIPY-1在氣相中的檢測實驗
    4.4 小結(jié)
    4.5 實驗部分
        4.5.1 實驗試劑
        4.5.2 實驗儀器
        4.5.3 各化合物的合成方法
    參考文獻
第五章 基于喹諾酮類衍生物的熒光探針同時檢測二種生物硫醇
    5.1 引言
    5.2 五種探針分子的合成
    5.3 結(jié)果與討論
        5.3.1 五種探針與硫醇反應的光譜性質(zhì)
        5.3.2 探針QB-5與硫醇反應的機理驗證
        5.3.3 探針QB-5與硫醇反應的滴定實驗
        5.3.4 探針QB-5與分析物的選擇性測試
        5.3.5 探針QB-5的細胞成像
    5.4 小結(jié)
    5.5 實驗部分
        5.5.1 實驗試劑
        5.5.2 實驗儀器
        5.5.3 各種化合物的合成方法
        5.5.4 探針與各種分析物溶液的配制方法
        5.5.5 MTT實驗和細胞培養(yǎng)方法
    參考文獻
總結(jié)與展望
附錄A 代表性化合物譜圖
附錄B 多反應位點香豆素類熒光探針匯總
在讀期間發(fā)表的學術(shù)論文與取得的其他研究成果
致謝



本文編號:3437098

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