本論文以雜萜天然產(chǎn)物Adunctins B-D和Protoaustinoid A為目標(biāo)分子,分別以氧化[3+2]環(huán)加成和多烯環(huán)化為關(guān)鍵反應(yīng)進(jìn)行不對(duì)稱合成研究,同時(shí)對(duì)不同官能團(tuán)引發(fā)的陽(yáng)離子多烯環(huán)化及其在合成中的應(yīng)用進(jìn)行了簡(jiǎn)單綜述。第一章天然產(chǎn)物Adunctins B-D的合成研究Adunctins A-E是1993年Sticher從P.aduncum的葉子中分離得到的5個(gè)單萜取代的二氫查耳酮化合物,這些天然產(chǎn)物新穎的骨架結(jié)構(gòu)和較好的抗菌活性引起了合成化學(xué)家的關(guān)注。在總結(jié)前人工作的基礎(chǔ)上,針對(duì)已有工作主要集中在消旋合成而且路線較長(zhǎng)的問題（Yamashita小組以16步消旋合成Adunctin B）,開展此類化合物的仿生合成。以間苯三酚為原料,首先合成二氫查爾酮衍生物1-46,隨后分別與α-水芹烯1-41或β-水芹烯1-41a發(fā)生氧化[3+2]環(huán)加成反應(yīng)以高的區(qū)域選擇性和對(duì)映選擇性得到相應(yīng)的苯并呋喃和螺苯并呋喃結(jié)構(gòu)產(chǎn)物,隨后進(jìn)行選擇性甲基化分別完成了雜萜天然產(chǎn)物Adunctins B-D的不對(duì)稱仿生全合成。從間苯三酚出發(fā)三步反應(yīng)不對(duì)稱合成Adunctins B-D（總收率約為21%）,為此類... 

【文章來源】：蘭州大學(xué)甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁(yè)數(shù)】：120 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
中文摘要
Abstract
縮略語(yǔ)簡(jiǎn)表
第一章 天然產(chǎn)物Adunctins B-D的合成研究
    1.1 研究背景介紹
        1.1.1 Yamashita小組對(duì)Adunctin B的合成
        1.1.2 Dethe小組對(duì)Adunctin B的合成
    1.2 天然產(chǎn)物Adunctins B-D的合成
        1.2.1 天然產(chǎn)物Adunctins B-D的合成分析
        1.2.2 天然產(chǎn)物Adunctin B的合成
        1.2.3 天然產(chǎn)物Adunctins C和 D的合成
    1.3 小結(jié)
    1.4 實(shí)驗(yàn)部分
    參考文獻(xiàn)
第二章 天然產(chǎn)物Protoaustinoid A的合成研究
    2.1 研究背景介紹
        2.1.1 Maimone小組對(duì)Protoaustinoid A和 Berkeleyone A的合成
        2.1.2 Newhouse小組對(duì)Protoaustinoid A和 Berkeleyone A的合成
    2.2 天然產(chǎn)物Protoaustinoid A的合成研究
        2.2.1 天然產(chǎn)物Protoaustinoid A的仿生合成分析
        2.2.2 仿生合成路線的模型反應(yīng)分析
        2.2.3 調(diào)整后的仿生合成模型反應(yīng)研究
        2.2.4 碳正離子多烯環(huán)化仿生合成路線研究
    2.3 小結(jié)
    2.4 實(shí)驗(yàn)部分
    參考文獻(xiàn)
第三章 陽(yáng)離子多烯環(huán)化
    3.1 前言
    3.2 環(huán)氧作為引發(fā)基團(tuán)的多烯環(huán)化反應(yīng)
        3.2.1 SnCl4促進(jìn)的多烯環(huán)化反應(yīng)
        3.2.2 含第三主族元素的Lewis酸促進(jìn)的多烯環(huán)化反應(yīng)
        3.2.3 過渡金屬催化的環(huán)氧引發(fā)的多烯環(huán)化
        3.2.4 Br?nsted酸介導(dǎo)的環(huán)氧開環(huán)多烯環(huán)化
    3.3 縮醛作為引發(fā)基團(tuán)的多烯環(huán)化反應(yīng)
    3.4 烯丙醇作為引發(fā)基團(tuán)的多烯環(huán)化反應(yīng)
    3.5 雙鍵引發(fā)的碳正離子多烯環(huán)化
    3.6 小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
附錄 部分化合物譜圖
致謝



本文編號(hào)：3420985