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有機(jī)鋰參與的吲哚啉及吲哚衍生物C-C鍵構(gòu)建的研究

發(fā)布時(shí)間:2021-09-29 07:00
  有機(jī)鋰化合物在近代有機(jī)合成化學(xué)中占有舉足輕重的地位。利用有機(jī)鋰試劑能夠有效地構(gòu)建C-C鍵,其在有機(jī)金屬化學(xué)理論研究和有機(jī)合成應(yīng)用方面都有著重要的價(jià)值。有機(jī)鋰試劑具有反應(yīng)活性好、反應(yīng)產(chǎn)率高、能夠溶于多種非極性溶劑等特點(diǎn),彌補(bǔ)了其他金屬有機(jī)化合物在合成上的某些不足。因此,眾多化學(xué)家致力于有機(jī)鋰化學(xué)的研究和探索,并利用有機(jī)鋰試劑在有機(jī)合成反應(yīng)中所表現(xiàn)出的高活性、多樣性等特點(diǎn)來(lái)建立新型的有機(jī)合成反應(yīng)。同時(shí),許多具有生物活性的天然產(chǎn)物和新型藥物都含有吲哚和吲哚啉的特征結(jié)構(gòu)單元。尋求這些含氮雜環(huán)化合物的綠色合成方法,一直是合成化學(xué)家研究的熱點(diǎn)。鑒此,本論文的研究以有機(jī)鋰參與的反應(yīng)為切入點(diǎn),通過(guò)吲哚啉衍生物的鋰化-取代或吲哚衍生物的鋰化-鋰-鋅交換-Negishi偶聯(lián)反應(yīng),發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)更為復(fù)雜的吲哚和吲哚啉衍生物合成的新方法。本論文研究主要包括以下幾個(gè)方面:1.研究了 Boc基團(tuán)導(dǎo)向的鋰化-取代反應(yīng)合成外消旋的2-取代基-N-Boc-2-芳基吲哚啉的方法。N-Boc-2-芳基吲哚啉中Boc基團(tuán)的羰基和相鄰氮原子上的孤電子對(duì)之間的共軛作用,使C-N鍵之間的旋轉(zhuǎn)速度較一般的C-N鍵的旋轉(zhuǎn)速度慢,底物中存在一... 

【文章來(lái)源】:陜西師范大學(xué)陜西省 211工程院校 教育部直屬院校

【文章頁(yè)數(shù)】:168 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
縮略語(yǔ)
第1章 緒論
    1.1 有機(jī)鋰化合物及其應(yīng)用
        1.1.1 有機(jī)鋰化合物簡(jiǎn)述
        1.1.2 有機(jī)鋰化合物的制備及應(yīng)用
    1.2 鋰化-取代反應(yīng)研究現(xiàn)狀
    1.3 鋰化-鋰-鋅交換-Negishi偶聯(lián)反應(yīng)研究現(xiàn)狀
第2章 2-取代基-N-Boc-2-芳基吲哚啉類化合物的合成
    2.1 引言
    2.2 課題的提出
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 N-Boc-2-芳基吲哚啉類化合物的合成
        2.3.2 外消旋的2-取代基-N-Boc-2-芳基吲哚啉類化合物的合成
        2.3.3 光學(xué)純的2-取代基-N-Boc-2-芳基吲哚啉類化合物的合成
    2.4 小結(jié)
    2.5 實(shí)驗(yàn)部分
        2.5.1 試劑及儀器
        2.5.2 實(shí)驗(yàn)方法
第3章 有機(jī)鋰參與N-甲基-2-芳基吲哚類化合物的合成
    3.1 引言
    3.2 課題提出
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 N-甲基吲哚的2-位烷基化反應(yīng)
        3.3.2 N-甲基吲哚類化合物的2-位芳基化反應(yīng)
        3.3.3 反應(yīng)機(jī)理的推斷
    3.4 小結(jié)
    3.5 實(shí)驗(yàn)部分
        3.5.1 試劑及儀器
        3.5.2 實(shí)驗(yàn)方法
        3.5.3 反應(yīng)機(jī)理探索實(shí)驗(yàn)
第4章 全文總結(jié)與展望
    4.1 總結(jié)
    4.2 展望
參考文獻(xiàn)
附錄Ⅰ 第二章部分化合物波譜圖
附錄Ⅱ 第三章部分化合物波譜圖
致謝
攻讀碩士學(xué)位期間的研究成果


【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]松果腺素的合成[J]. 劉德臣,郭清華,郭廷翹.  精細(xì)化工. 2000(03)



本文編號(hào):3413267

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