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有機鋰參與的吲哚啉及吲哚衍生物C-C鍵構建的研究

發(fā)布時間:2021-09-29 07:00
  有機鋰化合物在近代有機合成化學中占有舉足輕重的地位。利用有機鋰試劑能夠有效地構建C-C鍵,其在有機金屬化學理論研究和有機合成應用方面都有著重要的價值。有機鋰試劑具有反應活性好、反應產(chǎn)率高、能夠溶于多種非極性溶劑等特點,彌補了其他金屬有機化合物在合成上的某些不足。因此,眾多化學家致力于有機鋰化學的研究和探索,并利用有機鋰試劑在有機合成反應中所表現(xiàn)出的高活性、多樣性等特點來建立新型的有機合成反應。同時,許多具有生物活性的天然產(chǎn)物和新型藥物都含有吲哚和吲哚啉的特征結構單元。尋求這些含氮雜環(huán)化合物的綠色合成方法,一直是合成化學家研究的熱點。鑒此,本論文的研究以有機鋰參與的反應為切入點,通過吲哚啉衍生物的鋰化-取代或吲哚衍生物的鋰化-鋰-鋅交換-Negishi偶聯(lián)反應,發(fā)現(xiàn)結構更為復雜的吲哚和吲哚啉衍生物合成的新方法。本論文研究主要包括以下幾個方面:1.研究了 Boc基團導向的鋰化-取代反應合成外消旋的2-取代基-N-Boc-2-芳基吲哚啉的方法。N-Boc-2-芳基吲哚啉中Boc基團的羰基和相鄰氮原子上的孤電子對之間的共軛作用,使C-N鍵之間的旋轉速度較一般的C-N鍵的旋轉速度慢,底物中存在一... 

【文章來源】:陜西師范大學陜西省 211工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:168 頁

【學位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
縮略語
第1章 緒論
    1.1 有機鋰化合物及其應用
        1.1.1 有機鋰化合物簡述
        1.1.2 有機鋰化合物的制備及應用
    1.2 鋰化-取代反應研究現(xiàn)狀
    1.3 鋰化-鋰-鋅交換-Negishi偶聯(lián)反應研究現(xiàn)狀
第2章 2-取代基-N-Boc-2-芳基吲哚啉類化合物的合成
    2.1 引言
    2.2 課題的提出
    2.3 結果與討論
        2.3.1 N-Boc-2-芳基吲哚啉類化合物的合成
        2.3.2 外消旋的2-取代基-N-Boc-2-芳基吲哚啉類化合物的合成
        2.3.3 光學純的2-取代基-N-Boc-2-芳基吲哚啉類化合物的合成
    2.4 小結
    2.5 實驗部分
        2.5.1 試劑及儀器
        2.5.2 實驗方法
第3章 有機鋰參與N-甲基-2-芳基吲哚類化合物的合成
    3.1 引言
    3.2 課題提出
    3.3 結果與討論
        3.3.1 N-甲基吲哚的2-位烷基化反應
        3.3.2 N-甲基吲哚類化合物的2-位芳基化反應
        3.3.3 反應機理的推斷
    3.4 小結
    3.5 實驗部分
        3.5.1 試劑及儀器
        3.5.2 實驗方法
        3.5.3 反應機理探索實驗
第4章 全文總結與展望
    4.1 總結
    4.2 展望
參考文獻
附錄Ⅰ 第二章部分化合物波譜圖
附錄Ⅱ 第三章部分化合物波譜圖
致謝
攻讀碩士學位期間的研究成果


【參考文獻】:
期刊論文
[1]松果腺素的合成[J]. 劉德臣,郭清華,郭廷翹.  精細化工. 2000(03)



本文編號:3413267

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