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C 2 軸手性雙硫脲催化不對稱Sulfa-Michael/Aldol串聯(lián)反應(yīng)

發(fā)布時(shí)間:2021-09-27 23:36
  合成了3種基于聯(lián)芳基軸手性骨架的多氫鍵、多手性中心、結(jié)構(gòu)對稱可調(diào)的雙硫脲催化劑1a~1c,并將其用于催化Sulfa-Michael/Aldol串聯(lián)反應(yīng)合成噻吩類衍生物.研究表明:在室溫(25℃)下,THF作為溶劑,催化劑1c的用量為摩爾分?jǐn)?shù)20%. Sulfa-Michael/Aldol串聯(lián)反應(yīng)取得了較高的收率(79%~95%)和較高的對映選擇性(86%~95%)和非對映選擇性(>92∶8). 

【文章來源】:云南大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版). 2020,42(02)北大核心CSCD

【文章頁數(shù)】:7 頁

【部分圖文】:

C 2 軸手性雙硫脲催化不對稱Sulfa-Michael/Aldol串聯(lián)反應(yīng)


底物的合成Fig.2Synthesisofsubstrate

噻吩,衍生物,硫脲,底物


139.0°C,1HNMR(400MHz,Chloroform-d)δ:8.01(d,J=7.9Hz,1H),7.53~7.41(m,3H),7.32~7.23(m,2H),7.12(d,J=7.7Hz,1H),6.90(t,J=8.7Hz,2H),5.69(s,1H),4.67(s,1H),3.50~3.31(m,1H),3.06(d,J=11.7Hz,1H),2.92(ddd,J=16.5,10.9,5.0Hz,1H),2.71~2.56(m,1H),2.04~1.94(m,1H),1.93~1.84(m,1H).13CNMR(101MHz,Chloroform-d)δ:163.53,161.08,143.00,134.14,132.70,131.96,131.29,128.78,128.10,126.99,115.10,114.89,78.70,62.81,圖2底物的合成Fig.2Synthesisofsubstrate圖4螺四氫噻吩類衍生物的合成Fig.4Synthesisofspirotetrahydrothiophenederivatives第42卷秦婷等:C2軸手性雙硫脲催化不對稱Sulfa-Michael/Aldol串聯(lián)反應(yīng)347


本文編號:3410825

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