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自由卡賓N-S鍵/S-S鍵插入反應(yīng)研究

發(fā)布時間:2021-09-25 06:22
  自由卡賓由于反應(yīng)活性高,穩(wěn)定性差,難于控制等特點,自由卡賓參與的反應(yīng)研究進展相比于金屬卡賓要緩慢。本論文主要研究重氮化合物在加熱條件下經(jīng)由自由卡賓過程的雙官能團化反應(yīng),高效構(gòu)建含雙雜原子手性中心化合物。一、自由卡賓N-S鍵插入反應(yīng)我們成功實現(xiàn)了無金屬參與的重氮化合物與N-硫代琥珀酰亞胺N-S鍵插入雙官能團化反應(yīng)。反應(yīng)條件溫和,底物適用范圍廣,反應(yīng)官能團容忍性很好,產(chǎn)率中等以上,為含硫化合物的合成提供了一個新的思路,此外機理研究發(fā)現(xiàn)重氮熱解生成自由卡賓再與N-硫代琥珀酰亞胺反應(yīng)生成葉立德,然后經(jīng)過N-S鍵斷裂,C-N鍵形成的分步過程得到含硫化合物,有別于傳統(tǒng)的經(jīng)由葉立德直接重排的機理。二、自由卡賓S-S鍵插入反應(yīng)我們成功實現(xiàn)了無金屬催化下,苯基重氮酸酯化合物在熱解條件下與二苯二硫醚化合物發(fā)生S-S鍵插入反應(yīng)。反應(yīng)的底物適用性廣,重氮化合物的芳環(huán)上具有各類取代基的底物都能很好的參與反應(yīng),得到相應(yīng)的二硫代縮酮化合物,此類反應(yīng)的成功為我們合成二硫代縮酮化合物提供了新的簡便易行的方法。 

【文章來源】:蘇州大學(xué)江蘇省 211工程院校

【文章頁數(shù)】:113 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
中文提要
abstract
第一章 引言
    1.1 重氮化合物概述及其制備
    1.2 自由卡賓簡介
    1.3 重氮化合物雙官能團化反應(yīng)
第二章 自由卡賓N-S鍵插入反應(yīng)
    2.1 研究背景
    2.2 反應(yīng)的初步研究
    2.3 反應(yīng)底物的拓展
    2.4 反應(yīng)的機理研究
    2.5 反應(yīng)的衍生
    2.6 本章小結(jié)
第三章 自由卡賓S-S鍵插入反應(yīng)
    3.1 研究背景
    3.2 反應(yīng)體系的探索及優(yōu)化
    3.3 反應(yīng)底物的拓展
    3.4 本章小結(jié)
第四章 實驗部分
    4.1 實驗儀器
    4.2 溶劑和試劑
    4.3 相關(guān)底物的合成方法
    4.4 實驗操作步驟
化合物數(shù)據(jù)表征
部分化合物譜圖表征
參考文獻
攻讀碩士期間發(fā)表的論文
致謝



本文編號:3409271

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