發(fā)布時(shí)間：2021-09-17 21:00

　　含氮雜環(huán)吲哚酮和異喹啉二酮類化合物是農(nóng)藥、醫(yī)藥分子中的常見結(jié)構(gòu)單元,它們的高效合成將具有十分重要的理論意義和實(shí)踐價(jià)值。近年來,有關(guān)吲哚酮和異喹啉二酮的“綠色”、“高效”、“廉價(jià)”的合成方法研究成為了有機(jī)合成領(lǐng)域中的熱點(diǎn)之一�；谙嚓P(guān)文獻(xiàn)報(bào)道及我們課題組的前期研究基礎(chǔ),本論文圍繞發(fā)展含氟吲哚酮及其衍生物功能化異喹啉二酮及其衍生合成新方法、新試劑展開了一系列研究。主要內(nèi)容如下:第一部分工作,綜述了近幾年來自由基介導(dǎo)烯烴串聯(lián)加成環(huán)化合成吲哚酮和異喹啉二酮的反應(yīng)研究進(jìn)展。第二部分工作,設(shè)計(jì)了一種可見光誘導(dǎo)苯磺酰胺串聯(lián)脫砜/環(huán)化,合成含氟吲哚酮或α-芳基酰胺的反應(yīng)。此反應(yīng)以多氟烷基碘/溴為氟源,在5W LED藍(lán)光燈的照射下,利用fac-Ir（ppy）₃催化苯磺酰胺發(fā)生串聯(lián)自由基加成/脫砜環(huán)化/β-芳基遷移,合成了一系列含氟吲哚酮或α-芳基酰胺。此方法具有底物范圍廣,催化體系綠色,條件溫和,實(shí)驗(yàn)操作簡(jiǎn)單等特點(diǎn),對(duì)開發(fā)潛在藥物活性的含氟吲哚酮及α-芳基酰胺類化合物具有指導(dǎo)意義。第三部分工作,發(fā)展了一種在無配體作用下,CuI/Fe協(xié)同催化3-鹵代苯甲酰胺自由基串聯(lián)環(huán)化合成異喹啉二... 

【文章來源】：吉首大學(xué)湖南省

【文章頁(yè)數(shù)】：98 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

吼噪酮的可能合成機(jī)理

室溫下生成一系列含疊氮基團(tuán)的吲哚酮。通過實(shí)驗(yàn)結(jié)果，他們提出了可能的反應(yīng)機(jī)理: 疊氮試劑 TMSN3與 AgNO3反應(yīng)生成 AgN3, 隨后反應(yīng)經(jīng)歷兩種不同的路徑生成目標(biāo)產(chǎn)物。路徑 A 中，AgN3分解產(chǎn)生疊氮自由基，生成的自由基與底物中的碳碳雙鍵進(jìn)行加成形成烷基自由基 2A, 2A 與芳環(huán)發(fā)生分子內(nèi)環(huán)化形成中間體 3A,最后在 AgNO3作用下脫質(zhì)子化得到目標(biāo)產(chǎn)物。 路徑 B 中, AgN3與底物中的碳碳雙鍵直接進(jìn)行加成生成配合物 1B,1B 進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為烷基自由基 2A, 然后同樣形成中間體 3A ，經(jīng)歷脫質(zhì)子化得到最終產(chǎn)物 (Eq. 1-3)。

叫噪酮的可能合成機(jī)理Figurel.4Proposedmechanismfortheformationofoxindoles

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]鉤藤總堿、鉤藤堿和異鉤藤堿的藥理作用[J]. 石京山,余俊先,陳修平,徐瑞霞.  Acta Pharmacologica Sinica. 2003(02)



本文編號(hào)：3399489