吲哚類化合物作為非常重要的構筑砌塊,廣泛存在于天然藥物、藥物制備和具有生物活性的化合物和有用的有機合成中間體中。取代吲哚烷基化的傳統(tǒng)合成方法使用了光催化劑或者過渡金屬與配體。然而,現在大多數反應體系存在著重金屬殘留物等問題。在此,本論文研究開發(fā)了一種綠色、高效的鹵鍵（Halogen Bonding,XB）促進的光催化構建吲哚類化合物C-3官能團化的反應。主要研究內容如下:1.以2-取代吲哚化合物與溴代丙二酸二乙酯為反應底物,開發(fā)了一種綠色、溫和的可見光誘導的自由基反應體系。該催化體系無需光催化劑和配體,且反應在綠色溶劑乙醇中較短時間即可完成;以中等到高等的產率合成了一系列吲哚丙二酸酯類化合物（Scheme 1）。2.通過對照實驗、光譜分析和密度泛函理論（Density Functional Theory,DFT）計算,對機理進行了系統(tǒng)地研究。結果表明:該反應之所以僅靠可見光驅動即可實現高效轉化的原因,可能是經歷了鹵鍵（XB）促進的自由基歷程,而溴代丙二酸二乙酯與堿所形成的EDA絡合物是該反應發(fā)生的關鍵。 

【文章來源】：鄭州大學河南省 211工程院校

【文章頁數】：145 頁

【學位級別】：碩士

【部分圖文】：

化合物3a的1H NMR圖譜

化合物3a的13C NMR圖譜

化合物4a的1H NMR圖譜

【參考文獻】：
期刊論文
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本文編號：3392218