開發(fā)3-氧吲哚酮類底物參與的Conia-ene反應,為吡咯并[1,2-a]吲哚結構單元的合成提供一種高效、便捷的方法。首先通過三步反應合成N1位烷炔基取代3-氧吲哚酮類底物,然后通過對反應溶劑、堿、催化劑等條件的篩選,以N1位烷炔基取代3-氧吲哚酮類底物為原料,10 mol%PdCl₂為催化劑,K₂CO₃為堿在丙酮中于室溫下反應,實現(xiàn)了3-氧吲哚衍生物的分子內Conia-ene環(huán)化反應。以32%～82%的產(chǎn)率合成了3個吡咯并[1,2-a]吲哚類衍生物,產(chǎn)物經(jīng)¹HNMR、¹³CNMR、HRMS分析確證。以N1位烷炔基取代3-氧吲哚酮為底物,發(fā)展了一個Pd催化的分子內Conia-ene反應,以溫和的反應條件實現(xiàn)了吡咯并[1,2-a]吲哚結構的構建。 

【文章來源】：化學試劑. 2020,42(04)北大核心

【文章頁數(shù)】：6 頁

【文章目錄】：
1 實驗部分
    1.1 主要儀器與試劑
    1.2 N1位烷炔基取代的3-氧吲哚酮類化合物(4a～4c)的合成
    1.3 吡咯并[1,2-a]吲哚類化合物(5a～5c)的合成
2 結果與討論
    2.1 化合物5a～5c的合成
    2.2 N1位烷炔基取代的3-氧吲哚酮底物4a～4c參與的分子內Conia-ene環(huán)化反應
    2.3 反應機制的研究
3 結論


【參考文獻】：
期刊論文
[1]Diels-Alder反應合成氧化吲哚螺環(huán)化合物研究進展[J]. 劉湘,曹國銳,李高寧.  化學試劑. 2019(06)
[2]3-取代吲哚酮衍生物的生物活性研究進展[J]. 甘宜遠,田坤,漆亞云,胡偉男,陳潔,李文,孟嬌,王貞超,歐陽貴平.  化學試劑. 2019(04)
[3]有機小分子不對稱催化構建氧化吲哚C（3）位螺環(huán)化合物的研究進展[J]. 龍先文,黃偉杰,朱文潤,莊沖,蔣才武,林寧.  化學試劑. 2017(02)



本文編號：3387087