(E)-3-(1-亞胺基乙基)-5,5-二取代-4-甲氨基呋喃-2(5H)-酮的合成及其意外的殺蟲活性(英文)
發(fā)布時間:2021-08-28 01:18
為了提高化合物對植物病原菌的殺菌活性及擴大多樣性導(dǎo)向合成策略建立的分子庫,以甲氨基替換3-(1-亞胺基乙基)-5,5-二取代-4-苯基呋喃-2(5H)-酮的苯基,設(shè)計合成了18個新穎的(E)-3-(1-亞胺基乙基)-5,5-二取代-4-甲氨基呋喃-2(5H)-酮,結(jié)構(gòu)經(jīng)過1H NMR, 13C NMR, HR-ESI-MS表征.(E)-3-(1-(4-甲氧基芐氧亞胺基)乙基)-4-甲氨基-1-氧雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(5O)還經(jīng)過X射線衍射表征.生物活性測試結(jié)果表明,所有化合物對測試的四種植物病原菌均未顯示明顯的活體殺菌活性,但是意外地發(fā)現(xiàn)多個化合物在600μg/mL濃度時對桃蚜、粘蟲和小菜蛾的致死率均為100%,顯示出良好的殺蟲活性.
【文章來源】:有機化學(xué). 2020,40(08)北大核心SCICSCD
【文章頁數(shù)】:8 頁
【文章目錄】:
1 Introduction
2 Results and discussion
2.1 Synthesis and configuration of C=N double bond of oxime moiety
2.2 Biological activity and structure-activity relation-ship of title compounds 5A~5R
3 Conclusion
4 Experimental section
4.1 General information
4.2 Synthesis of compounds 5A~5R
4.2.1 Synthesis of intermediates 2A and 2B,2a and 2b
4.2.2 Synthesis of intermediates 3A~3R
4.2.3 Synthesis of target compounds 5A~5R
4.3 X-Ray diffraction analysis of title compound 5O
4.4 Biological activity evaluation of title compounds5A~5R
【參考文獻】:
期刊論文
[1]無催化劑條件下4-羥基烷基-2-炔酸乙酯與N-雜環(huán)芳基甲基-N-2,2-二氟乙基-1-胺的串聯(lián)反應(yīng)(英文)[J]. 趙宇,王衛(wèi)偉,劉鑫磊,耿瑞,王明安. 有機化學(xué). 2020(03)
[2]含叔醇結(jié)構(gòu)的新型吡唑-4-甲酰胺類化合物的合成及殺菌活性[J]. 耿瑞,趙宇,李益豪,劉鑫磊,王明安. 有機化學(xué). 2019(12)
[3]新型含1,2,4-三唑環(huán)結(jié)構(gòu)的吡唑肟醚化合物的合成及其生物活性[J]. 王譽蓉,鄭丹丹,王楊,葉浩,姚煒,丁穎,顧海鷹,馮霞,李玲,戴紅. 有機化學(xué). 2019(07)
[4]新型特窗酸肼基衍生物的合成、殺菌及殺蟲活性(英文)[J]. 趙宇,關(guān)愛瑩,李婉禎,王衛(wèi)偉,劉鑫磊,王明安. 有機化學(xué). 2019(05)
[5]3-乙;-4-苯基-1-氧代螺[4,5]癸-3-烯-2-酮類衍生物的合成及殺菌活性[J]. 關(guān)愛瑩,趙宇,王衛(wèi)偉,劉鑫磊,王明安. 有機化學(xué). 2018(10)
[6]3,3-二甲基-1-(吡啶-3-基)-丁-2-酮肟酯的合成及抑菌活性[J]. 昝寧寧,張鈺鐳,張帥,劉思,姜林. 有機化學(xué). 2017(10)
[7]經(jīng)由3-乙;-2-丁烯內(nèi)酯烯醇醚與胺類衍生物區(qū)域選擇性制備烯胺酮[J]. 趙宇,湯博,劉鑫磊,李婉禎,黃銘一,王明安. 有機化學(xué). 2017(04)
本文編號:3367490
【文章來源】:有機化學(xué). 2020,40(08)北大核心SCICSCD
【文章頁數(shù)】:8 頁
【文章目錄】:
1 Introduction
2 Results and discussion
2.1 Synthesis and configuration of C=N double bond of oxime moiety
2.2 Biological activity and structure-activity relation-ship of title compounds 5A~5R
3 Conclusion
4 Experimental section
4.1 General information
4.2 Synthesis of compounds 5A~5R
4.2.1 Synthesis of intermediates 2A and 2B,2a and 2b
4.2.2 Synthesis of intermediates 3A~3R
4.2.3 Synthesis of target compounds 5A~5R
4.3 X-Ray diffraction analysis of title compound 5O
4.4 Biological activity evaluation of title compounds5A~5R
【參考文獻】:
期刊論文
[1]無催化劑條件下4-羥基烷基-2-炔酸乙酯與N-雜環(huán)芳基甲基-N-2,2-二氟乙基-1-胺的串聯(lián)反應(yīng)(英文)[J]. 趙宇,王衛(wèi)偉,劉鑫磊,耿瑞,王明安. 有機化學(xué). 2020(03)
[2]含叔醇結(jié)構(gòu)的新型吡唑-4-甲酰胺類化合物的合成及殺菌活性[J]. 耿瑞,趙宇,李益豪,劉鑫磊,王明安. 有機化學(xué). 2019(12)
[3]新型含1,2,4-三唑環(huán)結(jié)構(gòu)的吡唑肟醚化合物的合成及其生物活性[J]. 王譽蓉,鄭丹丹,王楊,葉浩,姚煒,丁穎,顧海鷹,馮霞,李玲,戴紅. 有機化學(xué). 2019(07)
[4]新型特窗酸肼基衍生物的合成、殺菌及殺蟲活性(英文)[J]. 趙宇,關(guān)愛瑩,李婉禎,王衛(wèi)偉,劉鑫磊,王明安. 有機化學(xué). 2019(05)
[5]3-乙;-4-苯基-1-氧代螺[4,5]癸-3-烯-2-酮類衍生物的合成及殺菌活性[J]. 關(guān)愛瑩,趙宇,王衛(wèi)偉,劉鑫磊,王明安. 有機化學(xué). 2018(10)
[6]3,3-二甲基-1-(吡啶-3-基)-丁-2-酮肟酯的合成及抑菌活性[J]. 昝寧寧,張鈺鐳,張帥,劉思,姜林. 有機化學(xué). 2017(10)
[7]經(jīng)由3-乙;-2-丁烯內(nèi)酯烯醇醚與胺類衍生物區(qū)域選擇性制備烯胺酮[J]. 趙宇,湯博,劉鑫磊,李婉禎,黃銘一,王明安. 有機化學(xué). 2017(04)
本文編號:3367490
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