雜環(huán)類熒光化合物合成及性能研究
發(fā)布時間：2021-08-25 12:50
有機(jī)小分子熒光探針是一種重要的重金屬離子探測方法,具有合成簡便、易于修飾、靈敏度高、無需預(yù)處理、便捷等優(yōu)點(diǎn)。本論文合成了一系列呋喃與噻二唑或噁二唑互聯(lián)的新型雜環(huán)化合物,并對其熒光性能、Pd2+探測性能等進(jìn)行了研究。以糠酸和呋喃二甲酸為原料,通過直接縮合或酰肼間接縮合等方式,合成得到呋喃與噻二唑或噁二唑互聯(lián)的雙環(huán)化合物2-氨基-5-（2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑（2）、2-氨基-5-（2-呋喃基）-1,3,4-噁二唑（5）和2-（2-呋喃基）-1,3,4-噁二唑（6）等,以及三環(huán)化合物2,5-呋喃二（1,3,4-噻二唑-2-胺）（10）和2,5-呋喃二（1,3,4-噁二唑-2-胺）（13）等。進(jìn)一步通過化合物2、5、10和13的氨基與水楊醛縮合,合成得到Schiff堿型熒光化合物7、8、14和15。所合成的化合物經(jīng)UV-Vis、FT-IR、ESI-MS或NMR等表征。熒光性能研究發(fā)現(xiàn)Schiff堿化合物7、8、14和15具有聚集熒光特性,溶液中沒有熒光,固體熒光較強(qiáng);呋喃與噻二唑或噁二唑互聯(lián)的雙環(huán)或三環(huán)化合物2、5、6、10和13等則具有很強(qiáng)的溶液熒光,固體狀態(tài)...
【文章來源】：西南科技大學(xué)四川省
【文章頁數(shù)】：60 頁
【學(xué)位級別】：碩士
【部分圖文】：
熒光探針檢測示意圖
14.2cm-1;ESI-MSm/z(%):256.0[M+H]+(100)。2.4結(jié)果與討論2.4.12-氨基-5-(2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑（2）的合成與表征通常，在硫酸、鹽酸、乙酰氯或氯氧化磷等促進(jìn)下，羧酸可與硫代氨基脲等縮合而簡便地構(gòu)建噻二唑環(huán)[72]。本章中，糠酸和氨基硫脲在過量的三氯氧磷中直接縮合，可方便地合成得到2-氨基-5-(2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑（2）。值得注意的是，只有使用足夠量的三氯化磷來才能確保硫代氨基脲在反應(yīng)體系中完全溶解，從而提高收率。采用甲醇作為溶劑，得到化合物2的UV-Vis圖譜，采用KBr壓片法得到其IR光譜圖（圖2-1）。由UV-Vis可知，化合物2在200~350nm范圍內(nèi)出現(xiàn)明顯吸收，在305nm處出現(xiàn)最大吸收峰，在245nm處出現(xiàn)肩峰（圖2-1(a)）。由圖2-1(b)可以看出，3298cm-1處附近有伯氨基的N-H不對稱伸縮振動峰；2952cm-1處為C-H的不對稱伸縮振動峰；1620cm-1處為N-H彎曲振動峰；1496cm-1處為C-H彎曲振動峰；1149cm-1處為C-H,N-H伸縮振動峰。(a)(b)圖2-1化合物2的紫外可見吸收光譜(a)和紅外光譜(b)Figure2-1UV-visspectrum(a)andIRspectrum(b)ofcompound2
西南科技大學(xué)碩士學(xué)位論文16(a)(b)圖2-3化合物5的紫外可見吸收光譜(a)和紅外光譜(b)Figure2-3UV-visspectrum(a)andIRspectrum(b)ofcompound5采用ESI正離子模式，得到化合物5的ESI-MS質(zhì)譜圖（圖2-4）。計算化合物5的分子量為151.0，圖2-4中152.0處為該化合物的[M+H]+分子離子峰。圖2-4化合物5的ESI-MS譜圖Figure2-4ESI-MSspectrumofcompound52.4.32-(2-呋喃基)噁二唑（6）的合成與表征通常，酰肼可與原甲酸三乙酯縮合環(huán)化得到噁二唑環(huán)[73]。我們以糠酸為原料，通過酯化、肼解得到糠酰肼（4），進(jìn)一步與原甲酸三乙酯縮合，即合成得到2-(2-呋喃基)噁二唑（6）。應(yīng)當(dāng)注意的是，為了使得反應(yīng)完全，應(yīng)該適當(dāng)延長反應(yīng)時間。采用甲醇作為溶劑，得到化合物6的UV-Vis圖譜，采用KBr壓片法得到其IR光譜圖（圖2-5）。由UV-Vis可知，化合物6在275~350nm之間出現(xiàn)吸收，在295nm波長處出現(xiàn)最大吸收（圖2-5(a)）。由圖2-5(b)可以看出，3401cm-1處是空氣中少量的水峰；2994cm-1和2944cm-1處為C-H的不對稱伸縮振動峰；1720cm-1處為C=N彎曲振動峰；1023cm-1處為C-H,N-H伸縮振動峰。
【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]應(yīng)用ICP-MS同時分析養(yǎng)殖場污物及其沼液中的重金屬元素[J]. 何強(qiáng),MHAMADI Anthony Thomas,吉芳英,虞丹尼,周光明,黎司. 光譜學(xué)與光譜分析. 2012(12)
[2]成都平原土壤重金屬區(qū)域分布特征及其污染評價[J]. 李冰,王昌全,譚婷,李煥秀,楊娟,李啟權(quán),袁泉. 核農(nóng)學(xué)報. 2009(02)
[3]Energy Transfer among Chlorophylls in Trimeric Light-harvesting Complex Ⅱ of Bryopsis corticulans[J]. Su-Juan ZHANG~(1,2*)Shui-Cai WANG~2 Jun-Fang HE~2 Hui CHEN~31 Institute of Photonics and Photo-Technology,Northwest University,Xi’an 710069,China;2 State Key Laboratory of Transient Optics and Photonics,Xi ’an Institute of Optics and Precision Mechanics,Chinese Academy of Sciences,Xi’an 710068.China;3 Laboratoty of Photosynthesis Basic Research,Institute of Botany,Chinese Academy of Sciences,Beijing 100093,China. Acta Biochimica et Biophysica Sinica. 2006(05)
碩士論文
[1]巰基氨基酸熒光探針的構(gòu)建及應(yīng)用研究[D]. 劉國濤.華中師范大學(xué) 2018
[2]氨基酸熒光探針的設(shè)計、合成及生物應(yīng)用研究[D]. 孟芳芳.濟(jì)南大學(xué) 2017
[3]基于羅丹明B的銅離子熒光探針的設(shè)計與應(yīng)用[D]. 齊保建.河南大學(xué) 2014
[4]一種基于BODIPY的小分子探針和一種基于9,10-菲二胺的陰離子探針[D]. 王丹楓.大連理工大學(xué) 2013
本文編號：3362146
【文章來源】：西南科技大學(xué)四川省
【文章頁數(shù)】：60 頁
【學(xué)位級別】：碩士
【部分圖文】：
熒光探針檢測示意圖
14.2cm-1;ESI-MSm/z(%):256.0[M+H]+(100)。2.4結(jié)果與討論2.4.12-氨基-5-(2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑（2）的合成與表征通常，在硫酸、鹽酸、乙酰氯或氯氧化磷等促進(jìn)下，羧酸可與硫代氨基脲等縮合而簡便地構(gòu)建噻二唑環(huán)[72]。本章中，糠酸和氨基硫脲在過量的三氯氧磷中直接縮合，可方便地合成得到2-氨基-5-(2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑（2）。值得注意的是，只有使用足夠量的三氯化磷來才能確保硫代氨基脲在反應(yīng)體系中完全溶解，從而提高收率。采用甲醇作為溶劑，得到化合物2的UV-Vis圖譜，采用KBr壓片法得到其IR光譜圖（圖2-1）。由UV-Vis可知，化合物2在200~350nm范圍內(nèi)出現(xiàn)明顯吸收，在305nm處出現(xiàn)最大吸收峰，在245nm處出現(xiàn)肩峰（圖2-1(a)）。由圖2-1(b)可以看出，3298cm-1處附近有伯氨基的N-H不對稱伸縮振動峰；2952cm-1處為C-H的不對稱伸縮振動峰；1620cm-1處為N-H彎曲振動峰；1496cm-1處為C-H彎曲振動峰；1149cm-1處為C-H,N-H伸縮振動峰。(a)(b)圖2-1化合物2的紫外可見吸收光譜(a)和紅外光譜(b)Figure2-1UV-visspectrum(a)andIRspectrum(b)ofcompound2
西南科技大學(xué)碩士學(xué)位論文16(a)(b)圖2-3化合物5的紫外可見吸收光譜(a)和紅外光譜(b)Figure2-3UV-visspectrum(a)andIRspectrum(b)ofcompound5采用ESI正離子模式，得到化合物5的ESI-MS質(zhì)譜圖（圖2-4）。計算化合物5的分子量為151.0，圖2-4中152.0處為該化合物的[M+H]+分子離子峰。圖2-4化合物5的ESI-MS譜圖Figure2-4ESI-MSspectrumofcompound52.4.32-(2-呋喃基)噁二唑（6）的合成與表征通常，酰肼可與原甲酸三乙酯縮合環(huán)化得到噁二唑環(huán)[73]。我們以糠酸為原料，通過酯化、肼解得到糠酰肼（4），進(jìn)一步與原甲酸三乙酯縮合，即合成得到2-(2-呋喃基)噁二唑（6）。應(yīng)當(dāng)注意的是，為了使得反應(yīng)完全，應(yīng)該適當(dāng)延長反應(yīng)時間。采用甲醇作為溶劑，得到化合物6的UV-Vis圖譜，采用KBr壓片法得到其IR光譜圖（圖2-5）。由UV-Vis可知，化合物6在275~350nm之間出現(xiàn)吸收，在295nm波長處出現(xiàn)最大吸收（圖2-5(a)）。由圖2-5(b)可以看出，3401cm-1處是空氣中少量的水峰；2994cm-1和2944cm-1處為C-H的不對稱伸縮振動峰；1720cm-1處為C=N彎曲振動峰；1023cm-1處為C-H,N-H伸縮振動峰。
【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]應(yīng)用ICP-MS同時分析養(yǎng)殖場污物及其沼液中的重金屬元素[J]. 何強(qiáng),MHAMADI Anthony Thomas,吉芳英,虞丹尼,周光明,黎司. 光譜學(xué)與光譜分析. 2012(12)
[2]成都平原土壤重金屬區(qū)域分布特征及其污染評價[J]. 李冰,王昌全,譚婷,李煥秀,楊娟,李啟權(quán),袁泉. 核農(nóng)學(xué)報. 2009(02)
[3]Energy Transfer among Chlorophylls in Trimeric Light-harvesting Complex Ⅱ of Bryopsis corticulans[J]. Su-Juan ZHANG~(1,2*)Shui-Cai WANG~2 Jun-Fang HE~2 Hui CHEN~31 Institute of Photonics and Photo-Technology,Northwest University,Xi’an 710069,China;2 State Key Laboratory of Transient Optics and Photonics,Xi ’an Institute of Optics and Precision Mechanics,Chinese Academy of Sciences,Xi’an 710068.China;3 Laboratoty of Photosynthesis Basic Research,Institute of Botany,Chinese Academy of Sciences,Beijing 100093,China. Acta Biochimica et Biophysica Sinica. 2006(05)
碩士論文
[1]巰基氨基酸熒光探針的構(gòu)建及應(yīng)用研究[D]. 劉國濤.華中師范大學(xué) 2018
[2]氨基酸熒光探針的設(shè)計、合成及生物應(yīng)用研究[D]. 孟芳芳.濟(jì)南大學(xué) 2017
[3]基于羅丹明B的銅離子熒光探針的設(shè)計與應(yīng)用[D]. 齊保建.河南大學(xué) 2014
[4]一種基于BODIPY的小分子探針和一種基于9,10-菲二胺的陰離子探針[D]. 王丹楓.大連理工大學(xué) 2013
本文編號：3362146
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