本文關(guān)鍵詞：含吲哚骨架新型雜環(huán)化合物的合成與表征，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：吲哚及其衍生物是一類非常重要的含氮雜環(huán)化合物，廣泛存在于自然界中，由于其在染料工業(yè)、香料、有機(jī)中間體合成、醫(yī)藥、農(nóng)藥合成方面有著巨大的應(yīng)用，因此，關(guān)于含有吲哚環(huán)的雜環(huán)化合物的合成與反應(yīng)的研究就具有非常重要的意義。本論文主要分為五部分，來(lái)具體地研究含有吲哚骨架的新型雜環(huán)化合物的合成與表征。 第一部分，在查閱了相關(guān)文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上，對(duì)吲哚類化合物的性質(zhì)、合成、應(yīng)用以及近十年來(lái)的研究現(xiàn)狀進(jìn)行了綜述。 第二部分，以3-乙�；�-1-對(duì)氯芐基-2-氯吲哚(1)為底物與芳醛(2a-2n)，在KOH作為堿的條件下，通過(guò)兩種有效的合成方式（超聲輔助合成和無(wú)溶劑合成方式）完成Claisen-Schmidt縮合反應(yīng)，分別以71.7-92.4%和75.2-88.2%的收率合成了14種結(jié)構(gòu)新穎的吲哚查爾酮類化合物(3a-3n)。 第三部分，分別以N-取代靛紅(4a-4e)和N-取代-5-叔丁基靛紅(4f-4k)為原料與鄰苯二胺(5)，在冰醋酸為溶劑，加熱回流條件下以70.9%-85.0%的收率合成了相應(yīng)的吲哚[3,2-b]二氮雜萘類衍生物(6a-6k)。又以N-取代靛紅與鄰苯二胺在水作溶劑，四丁基溴化銨作為催化劑的條件下，以77.5%-81.8%的收率合成了相應(yīng)的6-取代-6H-吲哚[3,2-b]二氮雜萘衍生物(6a-6e)。兩種方式得到了的收率相近，但以水作溶劑的方法具有更加綠色的優(yōu)點(diǎn)。我們還對(duì)化合物6a-6k進(jìn)行了熒光光譜的分析。 第四部分，首先以靛紅(7)為起始原料進(jìn)行對(duì)氯芐基化，以95.0%的收率得到了N-對(duì)氯芐基靛紅(8)，再經(jīng)還原以83.0%的收率合成了N-對(duì)氯芐基吲哚酮(9)，然后經(jīng)過(guò)乙�；�65.4%的收率生成了N-對(duì)氯芐基-3-乙�；�-2-氧乙�；胚�(10)，并將其進(jìn)行水解以78.0%的收率生成了N-對(duì)氯芐基-3-乙�；�-2-羥基吲哚(11)�；衔�11在重氮甲烷為甲基化試劑的條件下，以62.1%的收率合成了N-對(duì)氯芐基-3-乙�；�-2-甲氧基吲哚(12)。N-對(duì)氯芐基吲哚酮(9)與相應(yīng)的烴基化試劑，在以丙酮作溶劑、氫氧化鉀存在的條件下，在3位進(jìn)行烴基化反應(yīng)，合成了相應(yīng)的N-對(duì)氯芐基-3,3-烴基化取代的吲哚酮(13a-13e)。2-吲哚酮在對(duì)氯芐基氯作烴基化試劑，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作溶劑、氫氧化鉀和少量碘化鉀作為催化劑的條件下，以24.7%和48.7%的收率得到了3位雙烴基化產(chǎn)物(14)和N,3,3-三烴基化產(chǎn)物(15)。其中1,3,3-對(duì)氯芐基吲哚酮(15)的單晶結(jié)構(gòu)通過(guò)X射線衍射的分析予以確認(rèn)�；衔�14在DMAP作催化劑，加熱回流的條件下，與乙酸酐、氯乙酰氯反應(yīng)，分別以90.2%和72.7%的收率合成了N-乙�；a(chǎn)物(16)和N-氯乙�；a(chǎn)物(17)。 第五部分，N-芐基-3-乙�；�-2-氯吲哚(18)為底物，在氫氧化鉀為堿，乙醇作溶劑的條件下以72.5%的產(chǎn)率合成了N-芐基-3-乙�；�-2-乙氧基吲哚(19)�；衔�19與靛紅及取代靛紅(20a-20i)通過(guò)新型的有機(jī)反應(yīng)，以47.2-56.8%的收率合成了未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道的新型吲哚并喹啉類生物堿類似物6-芐基-6H-吲哚[2,3-b]喹啉-11-羧酸(21a-21i)。 所有合成的新化合物3a-n、6b-k、9-17、19、21a-i的結(jié)構(gòu)都經(jīng)過(guò)紅外光譜，核磁共振氫譜、碳譜，質(zhì)譜等分析得以證實(shí)。
【關(guān)鍵詞】：Claisen-Schmidt縮合反應(yīng) 水解反應(yīng) Pfitzinger反應(yīng) 合成 表征
【學(xué)位授予單位】：渤海大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2013
【分類號(hào)】：O626
【目錄】：

• 摘要4-7
• Abstract7-24
• 第一章 文獻(xiàn)綜述24-45
• 1.1 吲哚及其衍生物簡(jiǎn)介24
• 1.2 吲哚及其衍生物的合成方法24-29
• 1.2.1 Bartoli 吲哚合成方法25
• 1.2.2 Fischer 吲哚合成方法25-26
• 1.2.3 Fukuyama 吲哚合成方法26
• 1.2.4 Gassman 吲哚合成方法26-27
• 1.2.5 L- B 吲哚合成方法27
• 1.2.6 Madelung 吲哚合成方法27-28
• 1.2.7 Reissert 吲哚合成方法28
• 1.2.8 Wender 吲哚合成方法28-29
• 1.3 吲哚及其衍生物的應(yīng)用29-39
• 1.3.1 吲哚及其衍生物在染料方面的應(yīng)用29-30
• 1.3.2 吲哚及其衍生物在香料方面的應(yīng)用30-31
• 1.3.3 吲哚及其衍生物在農(nóng)藥方面的應(yīng)用31
• 1.3.4 吲哚及其衍生物在醫(yī)藥方面的應(yīng)用31-38
• 1.3.5 吲哚及其衍生物在合成有機(jī)中間體方面的應(yīng)用38-39
• 1.4 吲哚及其衍生物的研究現(xiàn)狀39-45
• 第二章 N-對(duì)氯芐基-3-乙酰基-2-氯吲哚與芳醛的 Claisen-Schmidt 縮合反應(yīng)研究45-65
• 2.1 引言45-46
• 2.2 實(shí)驗(yàn)部分46-55
• 2.2.1 試劑與儀器46-47
• 2.2.2 吲哚查爾酮衍生物(3a-n)的超聲輔助合成47-48
• 2.2.3 吲哚查爾酮衍生物(3a-n)的無(wú)溶劑法合成48-55
• 2.3 結(jié)果與討論55-64
• 2.3.1 N-對(duì)氯芐基吲哚查爾酮(3a-n)的超聲輔助反應(yīng)研究55-58
• 2.3.2 結(jié)構(gòu)表征58-61
• 2.3.3 N-對(duì)氯芐基吲哚查爾酮衍生物(3a-3n)的無(wú)溶劑反應(yīng)研究61-64
• 2.4 結(jié)論64-65
• 第三章 N-取代靛紅及 5-叔丁基靛紅與鄰苯二胺的反應(yīng)研究65-82
• 3.1 引言65-67
• 3.2 實(shí)驗(yàn)部分67-73
• 3.2.1 試劑與儀器67-68
• 3.2.2 6-甲基-6H-吲哚[3,2-b]二氮雜萘(6a)的合成68-73
• 3.2.3 6-取代-6H-吲哚[3,2-b]二氮雜萘(6a-6e)的綠色合成73
• 3.3 結(jié)果與討論73-81
• 3.3.1 N-甲基-6H-吲哚[3,2-b]二氮雜萘(6a)的常規(guī)合成反應(yīng)研究73-74
• 3.3.2 N-甲基-6H-吲哚[3,2-b]二氮雜萘(6a)的綠色合成反應(yīng)研究74
• 3.3.3 結(jié)構(gòu)表征74-77
• 3.3.4 取代的 6H-吲哚[3,2-b]二氮雜萘(6b-6k)的合成77-78
• 3.3.5 6-取代-6H-吲哚[3,2-b]二氮雜萘(6b-6e)的綠色合成78-79
• 3.3.6 熒光光譜測(cè)定79-81
• 3.4 結(jié)論81-82
• 第四章 N-對(duì)氯芐基吲哚酮的反應(yīng)研究82-112
• 4.1 引言82-85
• 4.2 實(shí)驗(yàn)部分85-94
• 4.2.1 試劑與儀器85-86
• 4.2.2 N-對(duì)氯芐基靛紅(8)和 N-對(duì)氯芐基吲哚酮(9)的合成86
• 4.2.3 N-對(duì)氯芐基-3-乙酰基-2-乙酰氧基吲哚(10)的合成86-87
• 4.2.4 N-對(duì)氯芐基-3-乙酰基-2-羥基吲哚(11)的合成87-88
• 4.2.5 N-對(duì)氯芐基-3-乙�；�-2-甲氧基吲哚(12)的合成88-89
• 4.2.6 N-對(duì)氯芐基-3,3-二取代吲哚酮(13a-e)的合成89-91
• 4.2.7 化合物 3,3-二對(duì)氯芐基吲哚酮(14)和 1,3,3-三對(duì)氯芐基吲哚酮(15)的合成91-92
• 4.2.8 N-乙�；�-3,3-二對(duì)氯芐基吲哚酮(16)的合成92-93
• 4.2.9 N-氯乙�；�-3,3-二對(duì)氯芐基吲哚酮(17)的合成93-94
• 4.3 結(jié)果討論94-111
• 4.3.1 靛紅的對(duì)氯芐基化及羰基的還原反應(yīng)研究94-95
• 4.3.2 N-對(duì)氯芐基-3-乙�；�-2-羥基吲哚(11)的合成研究95-99
• 4.3.3 N-對(duì)氯芐基-3-乙酰基-2-甲氧基吲哚的反應(yīng)研究99-101
• 4.3.4 N-對(duì)氯芐基吲哚酮 3 位雙烴基化反應(yīng)研究101-106
• 4.3.5 2-吲哚酮的烴基化反應(yīng)研究化106-107
• 4.3.6 化合物 15 的單晶培養(yǎng)和 X-射線衍射對(duì)晶體結(jié)構(gòu)的分析107-111
• 4.4 結(jié)論111-112
• 第五章 N-芐基吲哚并喹啉類生物堿類似物的合成與表征112-129
• 5.1 引言112-114
• 5.2 實(shí)驗(yàn)部分114-120
• 5.2.1 試劑與儀器114
• 5.2.2 N-芐基-3-乙�；�-2-乙氧基吲哚(19)的合成114-115
• 5.2.3 6-芐基-6H-吲哚[2,3-b]喹啉-11-羧酸(21a-21i)的合成115-120
• 5.3 結(jié)果與討論120-128
• 5.3.1 N-芐基-3-乙�；�-2-乙氧基吲哚(19)的反應(yīng)研究120-121
• 5.3.2 6-芐基-6H-吲哚[2,3-b]喹啉-11-羧酸(21a-21i)的反應(yīng)研究121-123
• 5.3.3 N-芐基-3-乙酰基-2-乙氧基吲哚(19)的結(jié)構(gòu)表征123-126
• 5.3.4 結(jié)構(gòu)表征126-128
• 5.4 結(jié)論128-129
• 參考文獻(xiàn)129-151
• 部分化合物附圖151-168
• 致謝168-170
• 攻讀碩士期間發(fā)表的論文170-171

【參考文獻(xiàn)】

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  本文關(guān)鍵詞：含吲哚骨架新型雜環(huán)化合物的合成與表征，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

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本文編號(hào)：331633