在氮雜環(huán)卡賓（NHC）催化下,查爾酮衍生物與α-溴代烯醛經(jīng)過(guò)"Michael加成-Michael加成-內(nèi)酯化"等串聯(lián)過(guò)程,一步合成了官能化萘并吡喃酮.該方法具有產(chǎn)率高、底物易得和條件溫和等優(yōu)點(diǎn),為萘并吡喃酮的高效構(gòu)建和官能化提供了新思路. 

【文章來(lái)源】：有機(jī)化學(xué). 2020,40(02)北大核心SCICSCD

【文章頁(yè)數(shù)】：8 頁(yè)

【部分圖文】：

含有萘并吡喃酮的天然產(chǎn)物或生物活性分子

取干燥的10 m L Schlenk反應(yīng)管作反應(yīng)器,加入查爾酮衍生物1(0.15 mmol),α-溴烯醛2(0.18 mmol),咪唑催化劑前體A(0.03 mmol,10.2 mg),K2CO3(0.30mmol,41.4 mg)的混合物,通入氮?dú)庵脫Q空氣,隨后使用注射器將2.0 m L干燥DCM注入Schlenk管.將反應(yīng)體系置于0℃,攪拌反應(yīng).利用薄層色譜(TLC)跟蹤,監(jiān)測(cè)到反應(yīng)結(jié)束后,用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑,采用柱層析提純產(chǎn)物[洗脫劑:V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=10∶1],得到黃色固體3a～3n.7,9-二硝基-2,5-二苯基-4a,5,6,10b-四氫-4H-苯并[f]異苯并-4-酮(3a):黃色固體62.2 mg,產(chǎn)率94%.m.p.56～57℃;1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ:8.69(d,J=2.3 Hz,1H),8.63(d,J=2.3 Hz,1H),8.04(d,J=7.7Hz,2H),7.56(q,J=7.8,7.4 Hz,5H),7.45～7.32(m,3H),7.24(s,1H),5.66(dd,J=7.9,3.6 Hz,1H),4.60(t,J=6.8Hz,1H),4.01～3.82(m,2H),3.26(s,1H);13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ:197.30,149.31,146.21,142.57,137.26,136.23,134.95,133.85,129.97,129.36,129.35,129.17,128.78,128.75,124.74,124.49,118.56,77.10,73.86,44.68,31.77;IR(KBr)v:1684.3,1554.0,1345.3,1102.8,754.5,691.6 cm-1;HRMS(APCI)calcd forC25H19N2O6[M+H]+443.1243,found 443.1242.

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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本文編號(hào)：3301535