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木質(zhì)素模型化合物的合成及解聚研究

發(fā)布時間:2021-07-19 13:24
  木質(zhì)素作為富含芳環(huán)結(jié)構(gòu)的大分子聚合物,對其的充分利用可以有效地緩解化石能源日益枯竭的困境,同時通過對木質(zhì)素的解聚反應(yīng)可使其成為可再生芳香族化合物的來源。但由于木質(zhì)素結(jié)構(gòu)復(fù)雜,并且在提取過程中還會生成大量的碳碳鍵,使得化學(xué)性質(zhì)更加穩(wěn)定,直接對木質(zhì)素解聚具有一定的困難。因此,本文研究了木質(zhì)素模型化合物的設(shè)計、合成和解聚過程及不同催化條件下對Kraft木質(zhì)素的解聚過程。主要研究內(nèi)容及結(jié)果如下:(1)以異丁香酚為原料合成了 β-5二聚體木質(zhì)素模型化合物;以3-甲氧基-4-羥基苯乙酮為原料經(jīng)過六步反應(yīng)合成了 β-O-4二聚體模型化合物(β-0-4鍵是木質(zhì)素中含量最高的鍵型);以聯(lián)苯單乙酮為原料合成了新型的四聚體模型化合物,這種化合物含有α-O-4、β-0-4、β-5和5-5鍵四種不同的鍵型。采用氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用和核磁共振光譜對以上三種模型化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征,確定了化合物分子量并且產(chǎn)物結(jié)構(gòu)均與目標(biāo)產(chǎn)物一致;(2)根據(jù)模型化合物鍵型的不同選取了適當(dāng)?shù)拇呋瘎ㄈ鏡u/C、Ru/MgA1204、NiW/C、FeOOH/C 和 Pt/A1203 等)及最佳反應(yīng)條件對以上三種模型化合物進(jìn)行解聚,采用氣相... 

【文章來源】:北京化工大學(xué)北京市 211工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:88 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【部分圖文】:

木質(zhì)素模型化合物的合成及解聚研究


圖3-8?P-O-4二聚體模型化合物的GC/MS分析??Fig.3-8?GC/MS?analysis?of?P-O-4?dimeric?model?compound??

譜圖,模型化合物,二聚體,木質(zhì)素


?50??Retention?time,?min??圖3-8?P-O-4二聚體模型化合物的GC/MS分析??Fig.3-8?GC/MS?analysis?of?P-O-4?dimeric?model?compound??3.3.2.2核磁共振(NMR)分析??P-O-4二聚體模型化合物的核磁共振氫譜圖如圖3-9所示,主要位移數(shù)據(jù)為:??'H-NMR?(CD3OD,400MHZ):8h?3.33?(1H,?s,?CHOH),?3.47-3.50?(1H,?m,?CH2OH),??3.73-3.75?(1H,?m,?CH2OH),?3.82?(3H,?s,?CH3〇),?3.86?(3H,?s,?CH30),?4.27-4.29?(1H,??m,?CHCHOPh),?4.91?(1H,?d,?HOCHCH),?6.74-7.09?(7H,?m,?HI,?H2,?H5,?H6,?H2',?H3r,??H5'),合成產(chǎn)物氫的化學(xué)位移、氫的個數(shù)以及積分結(jié)果都與目標(biāo)產(chǎn)物一致。??ni?!??ill?I?>1?1?.??7.5?7.0?6.5?6.0?5.5?5.0?4.5?4.0?3.5?3.0?2.5?2.0?1.5??5H,?ppm??圖3-9?P-O-4二聚體木質(zhì)素模型化合物1H-NMR譜圖??Fig.

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故在本實(shí)驗(yàn)中所合成的四聚體模型化合物直接采用核磁共振光譜??(NMR)進(jìn)行分析。含5-5鍵、P-5鍵、p-O-4鍵和a-O-4鍵的四聚體模型化合??物的核磁共振氫譜圖如圖3-11所示,主要位移數(shù)據(jù)為:W-NMI^CDCbjOOMHZ):??5H?1.42(3H,d.CHCHCH^.?1.89(3H,?d?,?CH=CHCHO.?3.46(3H,?m,?CHCHCH3),??3.91(6H,?d,?CH30),?5.15(1H,?d,?CHCHCH3),?5.39(2H,?s,?CH2〇),?6.18(CH=CHCH3),??6.41?(CH=CHCH3),?6.79-8.11?(14H,?m,?H2,?H6,?H2',?H3',?H6',?H2M,?H3",?H5",?H6",??28??

【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]Synthesis of a trimeric lignin model compound composed of a-O-4 and b-O-4 linkages under microwave irradiation[J]. Xin-Ping Ouyang,Chun-Lei Liu,Yu-Xia Pang,Xue-Qing Qiu.  Chinese Chemical Letters. 2013(12)



本文編號:3290779

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