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(±)-Spiroaxillarone A及Trichiconins B的全合成研究

發(fā)布時(shí)間:2021-07-04 21:35
  本論文主要圍繞具有抗瘧疾活性的新型螺雙萘類天然產(chǎn)物(±)Spiroaxillarone A及具有抗HIV活性的檸檬苦素類四降三萜Trichiconins B的全合成研究進(jìn)行論述。包含以下三章內(nèi)容:第一章(±)-Spiroaxillarone A 的全合成Spiroaxillarone A是由泰國孔敬大學(xué)Schevenels F.T.課題組于2019年在鞘苞花(Cyanotis axillaris)中分離得到的天然產(chǎn)物。該化合物不僅具有新穎的螺環(huán)雙萘分子骨架,還具有顯著的抗瘧活性(IC50=2.32 μM)。在Spiroaxillarone A的生源合成途徑的啟發(fā)下,我們以四氫姜黃素為起始原料,以醋酸錳(Ⅲ)介導(dǎo)的自由基環(huán)化為關(guān)鍵反應(yīng)完成螺環(huán)雙萘分子骨架的構(gòu)建,隨后優(yōu)先脫除酚上的保護(hù)基,再通過制備烯醇硅醚在DDQ的作用下脫氫形成雙α,β不飽和酮,最后脫除保護(hù)基完成(±)-SpiroaxillaroneA的全合成。第二章Trichiconins B的全合成研究Trichiconins B和C由岳建民院士從采自廣西民間藥用植物楝科老虎楝中分離得到,它們不僅具有復(fù)雜、新穎的多環(huán)和多手性中心結(jié)構(gòu)... 

【文章來源】:蘭州大學(xué)甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:87 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
中文摘要
Abstract
縮略語簡表
第一章 (±)-Spiroaxillarone A的全合成
    1.1 引言
    1.2 (±)-Spiroaxillarone A的全合成研究
        1.2.1 生源合成分析
        1.2.2 合成路線一
        1.2.3 合成路線二
    1.3 總結(jié)與展望
    1.4 實(shí)驗(yàn)部分
    參考文獻(xiàn)
第二章 Trichiconins B的全合成研究
    2.1 引言
    2.2 四降三萜Trichiconins B的全合成研究
        2.2.1 基于氧氫鍵插入串聯(lián)克萊森重排構(gòu)建相鄰手性季碳中心的合成探索
            合成策略一 先合成內(nèi)酯環(huán)骨架再構(gòu)建相鄰季碳中心
            合成策略二 先完成相鄰季碳中心構(gòu)建再合成內(nèi)酯環(huán)
        2.2.2 基于[2,3]-Wittig重排構(gòu)建連續(xù)季碳中心的合成探索
    2.3 本章小結(jié)
    2.4 實(shí)驗(yàn)部分
    參考文獻(xiàn)
第三章 醋酸錳(Ⅲ)介導(dǎo)的1,3-二羰基化合物的自由基環(huán)加成反應(yīng)研究進(jìn)展
    3.1 前言簡介
    3.2 1,3-二羰基化合物與不飽和體系的氧化環(huán)化反應(yīng)---碳碳鍵的構(gòu)建
        3.2.1 與醋酸銅作為共氧化劑的環(huán)加成
        3.2.2 中環(huán)及大環(huán)的構(gòu)建
        3.2.3 芳香環(huán)的環(huán)化加成
    3.3 1,3-二羰基化合物與不飽和體系的氧化環(huán)化反應(yīng)---碳氧鍵的構(gòu)建
        3.3.1 γ內(nèi)酯的合成
        3.3.2 二氫呋喃衍生物的合成
    3.4 總結(jié)與展望
    參考文獻(xiàn)
在學(xué)期間的研究成果
附件
致謝



本文編號:3265583

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