含氮雜環(huán)化合物,作為雜環(huán)化合物的重要組成部分,普遍的存在于許多生物堿中。吲哚、惡唑及其三唑吡啶類化合物作為最典型的五元氮雜環(huán)化合物,其骨架廣泛存在于多種天然產物及其具有生物活性的化合物中,在生物、農藥、醫(yī)藥和材料等方面有著功不可沒的作用。因此,如何簡單、高效、快捷的合成這些五元含氮雜環(huán)化合物吸引著越來越多化學家們的關注。本論文主要致力于探索從簡單易得的反應底物出發(fā),合成五元含氮雜環(huán)化合物的方法研究。1、首先在第一章我們對過渡金屬催化的導向C-H活化反應進行了歸納,總結了不同導向定位基團在過渡金屬催化C-H活化反應中的應用,第二章又對復雜吲哚類化合物的合成進行了綜述,介紹了不同的合成吲哚及其衍生物的方法。2、我們提出了銠（三價）作為催化劑,苯基硝酮類化合物分別和重氮酯類化合物（第三章）及其烯烴類化合物（第四章）,高選擇性的合成出一系列吲哚及其衍生物的方法。在該反應中,硝酮類化合物作為弱導向基團,在過渡金屬Rh（III）催化下,選擇性的進行特定位置的C-H活化及其環(huán)化反應。該方法適應性較好,有著較高的區(qū)域選擇性,并且能夠以中等及其優(yōu)異的產率獲得不同取代基的目標產物。3、α,β-不飽和醛/酮... 

【文章來源】：蘭州大學甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：198 頁

【學位級別】：博士

【文章目錄】：
中文摘要
Abstract
第一章 導向基團定位下C-H活化反應概述
    1.1 前言
    1.2 導向定位基團在過渡金屬催化C-H活化反應中的應用
        1.2.1 胺類底物作為導向基團參與的C-H活化反應
        1.2.2 酰胺類底物作為導向基團參與的C-H活化反應
        1.2.3 羧酸作為導向基團參與的C-H活化反應
        1.2.4 羥基作為導向基團參與的C-H活化反應
        1.2.5 醛、醚、酯作為導向基團參與的C-H活化反應
        1.2.6 其他導向基團參與的C-H活化反應
        1.2.7 結論和展望
    參考文獻
第二章 吲哚及其衍生物合成進展研究
    2.1 引言
    2.2 傳統(tǒng)合成吲哚類化合物的方法
        2.2.1 Fischer吲哚類化合物合成法
        2.2.2 L-B吲哚化合物合成法
        2.2.3 直接從鄰硝基乙苯出發(fā)合成吲哚
        2.2.4 Kihara吲哚化合物合成法
    2.3 以簡單吲哚為底物合成復雜吲哚類化合物的方法
        2.3.1 吲哚N1-官能化反應合成復雜吲哚類化合物方法
        2.3.2 吲哚C2-官能化反應合成復雜吲哚類化合物方法
        2.3.3 吲哚C3官能化反應合成復雜吲哚類化合物方法
        2.3.4 吲哚其他位置官能化反應合成復雜吲哚類化合物方法
    2.4 其他環(huán)化反應合成復雜吲哚類化合物方法
    2.5 結論和展望
    參考文獻
第三章 三價銠催化硝酮與重氮化合物經碳氫鍵活化環(huán)化合成吲哚
    3.1 引言
    3.2 合成吲哚類化合物的條件優(yōu)化和選擇
        3.2.1 催化體系對反應的影響
        3.2.2 氧化劑及其添加劑對反應的影響
        3.2.3 溶劑種類對反應的影響
        3.2.4 溫度及其時間對反應的影響
    3.3 實驗結果與討論
    3.4 三價銠催化合成吲哚化合物機理探究
    3.5 本章小結
    3.6 實驗部分
        3.6.1 實驗中使用的試劑及其儀器
        3.6.2 實驗中硝酮化合物及其重氮酯的制備
        3.6.3 實驗操作流程
        3.6.4 機理驗證實驗過程
    3.7 產物結構表征數(shù)據
    3.8 部分產物表征圖
    參考文獻
第四章 三價銠催化硝酮碳氫鍵活化與烯烴的環(huán)化反應
    4.1 引言
    4.2 硝酮和烯烴環(huán)化反應的條件優(yōu)化和選擇
        4.2.1 催化劑對反應的影響
        4.2.2 氧化劑對反應的影響
        4.2.3 添加劑對反應的影響
        4.2.4 溶劑種類對反應的影響
        4.2.5 反應溫度對反應的影響
    4.3 實驗結果與討論
    4.4 反應機理的推理研究
    4.5 本章小結
    4.6 實驗部分
        4.6.1 實驗中使用的試劑及其儀器
        4.6.2 實驗中硝酮化合物及其苯乙烯的制備
        4.6.3 實驗操作流程
    4.7 產物結構表征數(shù)據
    參考文獻
第五章 無金屬條件下2,5-二苯基惡唑類化合物合成研究
    5.1 引言
    5.2 合成2,5-二苯基取代惡唑化合物的條件優(yōu)化和選擇
        5.2.1 溶劑對反應的影響
        5.2.2 氮源對反應的影響
        5.2.3 添加劑對反應的影響
        5.2.4 氧化劑對反應的影響
        5.2.5 溫度、時間對反應的影響
    5.3 實驗結果與討論
    5.4 合成2,5-二苯基取代惡唑化合物的機理探究
    5.5 本章小結
    5.6 實驗部分
        5.6.1 實驗所需儀器與試劑
        5.6.2 實驗原料的制備
        5.6.3 實驗操作流程
    5.7 產物結構表征數(shù)據
    5.8 部分產物表征圖
    參考文獻
第六章 碘催化的氧化環(huán)化反應合成1,2,4-三唑并[4,3-α]吡啶類化合物
    6.1 引言
    6.2 合成1,2,4-三唑并[4,3-α]吡啶化合物的條件優(yōu)化和選擇
        6.2.1 催化劑對反應的影響
        6.2.2 氧化劑對反應的影響
        6.2.3 溶劑對反應的影響
        6.2.4 其它因素對反應的影響
    6.3 實驗結果與討論
    6.4 機理探討
    6.5 本章小結
    6.6 實驗部分
        6.6.1 實驗中使用的試劑及其儀器
        6.6.2 實驗操作流程
    6.7 產物結構表征數(shù)據
    參考文獻
第七章 結論
    7.1 主要結論
    7.2 研究展望
在學期間的研究成果
致謝


【參考文獻】：
期刊論文
[1]三價銠催化硝酮與炔的碳氫活化偶聯(lián)合成二氫吲哚（英文）[J]. 孔令恒,謝芳,于松杰,戚自松,李興偉.  催化學報. 2015(07)
[2]長鏈烯烴的應用[J]. 姜秋實,趙萌,劉姝.  化學與黏合. 2013(02)
[3]吲哚及其衍生物的最新合成進展[J]. 李濟瀾.  湘潭師范學院學報(自然科學版). 2009(02)
[4]N-（4,6-二取代嘧啶-2-基）-N’-[1-（雜芳基）甲基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑基-4-甲�；鵠硫脲的合成與除草活性研究[J]. 嚴曼,石德清.  有機化學. 2008(04)
[5]3-（3′-吡啶基）-6-芳基-1，2，4-三唑并[3，4-b]-1，3，4-噻二唑衍生物基態(tài)和激發(fā)態(tài)性質[J]. 李會學,唐惠安,楊聲,蕭泰.  物理化學學報. 2007(11)
[6]直鏈α-烯烴的技術進展及應用前景[J]. 趙光輝,邵偉,關旭.  中國石油和化工. 2006(01)
[7]苯乙烯共聚物在造紙工業(yè)中的應用[J]. 李建文,邱化玉,詹懷宇.  中國造紙. 2005(02)
[8]聚苯乙烯泡沫塑料在工程中的應用[J]. 張衛(wèi)兵.  工程塑料應用. 2004(07)
[9]新型植物源農藥蘆竹堿的應用與合成研究[J]. 許前會,韋萍.  農藥. 2004(02)
[10]新型自旋捕捉劑—α,ω-雙（碳-芳基-叔丁基硝酮）聚醚的合成[J]. 黃玉梅,趙瑤興,孫祥玉,陸道惠,孫健.  中國科學技術大學學報. 1999(02)



本文編號：3209001