氮氧雜環(huán)化合物的綠色合成方法研究
發(fā)布時間:2021-05-16 20:04
含氮(氧)雜環(huán)骨架廣泛地存在于天然產(chǎn)物和藥物分子中,大多含氮(氧)雜環(huán)化合物具有較好的生物活性。因含氮(氧)雜環(huán)骨架有著廣闊的應用價值,研究該骨架的綠色合成方法是目前化學領(lǐng)域里的研究熱點之一。過渡金屬催化的碳氫活化反應可以高效地構(gòu)建化學鍵,如碳-碳、碳-氮、碳-氧鍵等,被廣泛地應用于藥物以及其他功能材料的合成中。由導向基團輔助的過渡金屬催化的碳氫活化具有高選擇性,高官能團容忍性,高原子經(jīng)濟性等特點,符合綠色化學理念。該方法已經(jīng)引起廣泛關(guān)注,是目前熱門的綠色合成方法之一。本論文研究通過引入合適的導向基團,通過過渡金屬催化,實現(xiàn)不同胺類化合物的碳氫鍵官能團化,從而綠色高效的合成含氮(氧)雜環(huán)化合物,具體分為以下三部分內(nèi)容:1.引入三氟甲磺酰胺導向基團,合成異吲哚啉酮衍生物。以三氟甲磺酸酐保護的苯甲胺為底物,以二氯雙(4-甲基異丙基苯基)釕作為催化劑,異氰酸酯為羰基源,經(jīng)分子內(nèi)C(sp2)-H羰基化簡便高效地合成了一系類異吲哚啉酮衍生物,各種取代的芐胺具有良好的適應性,以中等至優(yōu)秀的收率得到相應的產(chǎn)物。該方法是以廉價的異氰酸酯代替?zhèn)鹘y(tǒng)的CO作為新型的羰基源,實現(xiàn)了羰基化...
【文章來源】:江蘇理工學院江蘇省
【文章頁數(shù)】:87 頁
【學位級別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
第一章 緒論
1.1 異吲哚啉酮類化合物概述
1.1.1 抗病毒活性
1.1.2 抗心血管疾病活性
1.1.3 抗腫瘤活性
1.1.4 抗菌抗炎活性
1.1.5 其它活性
1.2 異吲哚啉酮類化合物的合成方法
1.2.1 非金屬條件下異吲哚啉酮類化合物的合成
1.2.2 金屬條件下異吲哚啉酮類化合物的合成
1.3 二氫吲哚類衍生物的概述
1.4 二氫吲哚類衍生物的合成
1.4.1 催化加氫合成二氫吲哚類衍生物
1.4.2 環(huán)化反應合成二氫吲哚類衍生物
1.5 課題意義
第二章 釕催化下三氟甲磺酸酐導向的芐胺的羰基化反應研究
2.1 前言
2.2 結(jié)果與討論
2.3 本章小結(jié)
第三章 草酰胺輔助的芐胺的環(huán)化反應研究
3.1 前言
3.2 結(jié)果與討論
3.2.1 化合物7的合成方法Ⅰ(以乙醛酸乙酯為羰基源)
3.2.2 化合物7的合成方法Ⅱ(以偶氮二甲酸二異丙酯為羰基源)
3.3 本章小結(jié)
第四章 鈀催化下過苯甲酸叔丁酯作氧化劑的β-芳香乙胺的胺化反應
4.1 前言
4.2 結(jié)果與討論
4.3 本章小結(jié)
第五章 結(jié)論
第六章 實驗部分
6.1 主要試劑
6.2 主要儀器
6.3 化合物的制備
6.3.1 化合物3和4的制備(第二章)
6.3.2 化合物4和7的制備(第三章)
6.3.3 化合物10,20,21和22的制備(第四章)
6.4 化合物的結(jié)構(gòu)表征
參考文獻
附錄
攻讀學位期間研究成果
致謝
【參考文獻】:
期刊論文
[1]亞胺參與的C—H鍵官能化/環(huán)化反應研究[J]. 陳訓,白麗麗,曾偉. 有機化學. 2018(08)
[2]過渡金屬催化的C—H鍵官能團化構(gòu)建吲哚結(jié)構(gòu)的研究進展[J]. 盧貝麗,李現(xiàn)艷,林詠梅. 有機化學. 2015(11)
[3]吲哚環(huán)化合物合成方法的進展[J]. 石雷,王新平,蔡天錫. 有機化學. 2001(03)
博士論文
[1]草酰胺導向的胺類底物C-C成鍵反應研究[D]. 韓健.蘇州大學 2017
碩士論文
[1]2-甲基氮雜芳烴芐位C(sp3)-H鍵官能化反應的三種綠色方法[D]. 艾鋒.東華理工大學 2018
[2]一種溫和高效的異吲哚酮骨架的構(gòu)建方法及其應用研究[D]. 蔡凱華.陜西師范大學 2018
[3]基于C-H活化的(異)吲哚酮合成方法的研究[D]. 謝祖光.淮北師范大學 2017
[4]一鍋法合成氮雜吲哚酮類化合物及吡唑基異吲哚酮類衍生物的研究[D]. 車峰峰.浙江工業(yè)大學 2015
本文編號:3190314
【文章來源】:江蘇理工學院江蘇省
【文章頁數(shù)】:87 頁
【學位級別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
第一章 緒論
1.1 異吲哚啉酮類化合物概述
1.1.1 抗病毒活性
1.1.2 抗心血管疾病活性
1.1.3 抗腫瘤活性
1.1.4 抗菌抗炎活性
1.1.5 其它活性
1.2 異吲哚啉酮類化合物的合成方法
1.2.1 非金屬條件下異吲哚啉酮類化合物的合成
1.2.2 金屬條件下異吲哚啉酮類化合物的合成
1.3 二氫吲哚類衍生物的概述
1.4 二氫吲哚類衍生物的合成
1.4.1 催化加氫合成二氫吲哚類衍生物
1.4.2 環(huán)化反應合成二氫吲哚類衍生物
1.5 課題意義
第二章 釕催化下三氟甲磺酸酐導向的芐胺的羰基化反應研究
2.1 前言
2.2 結(jié)果與討論
2.3 本章小結(jié)
第三章 草酰胺輔助的芐胺的環(huán)化反應研究
3.1 前言
3.2 結(jié)果與討論
3.2.1 化合物7的合成方法Ⅰ(以乙醛酸乙酯為羰基源)
3.2.2 化合物7的合成方法Ⅱ(以偶氮二甲酸二異丙酯為羰基源)
3.3 本章小結(jié)
第四章 鈀催化下過苯甲酸叔丁酯作氧化劑的β-芳香乙胺的胺化反應
4.1 前言
4.2 結(jié)果與討論
4.3 本章小結(jié)
第五章 結(jié)論
第六章 實驗部分
6.1 主要試劑
6.2 主要儀器
6.3 化合物的制備
6.3.1 化合物3和4的制備(第二章)
6.3.2 化合物4和7的制備(第三章)
6.3.3 化合物10,20,21和22的制備(第四章)
6.4 化合物的結(jié)構(gòu)表征
參考文獻
附錄
攻讀學位期間研究成果
致謝
【參考文獻】:
期刊論文
[1]亞胺參與的C—H鍵官能化/環(huán)化反應研究[J]. 陳訓,白麗麗,曾偉. 有機化學. 2018(08)
[2]過渡金屬催化的C—H鍵官能團化構(gòu)建吲哚結(jié)構(gòu)的研究進展[J]. 盧貝麗,李現(xiàn)艷,林詠梅. 有機化學. 2015(11)
[3]吲哚環(huán)化合物合成方法的進展[J]. 石雷,王新平,蔡天錫. 有機化學. 2001(03)
博士論文
[1]草酰胺導向的胺類底物C-C成鍵反應研究[D]. 韓健.蘇州大學 2017
碩士論文
[1]2-甲基氮雜芳烴芐位C(sp3)-H鍵官能化反應的三種綠色方法[D]. 艾鋒.東華理工大學 2018
[2]一種溫和高效的異吲哚酮骨架的構(gòu)建方法及其應用研究[D]. 蔡凱華.陜西師范大學 2018
[3]基于C-H活化的(異)吲哚酮合成方法的研究[D]. 謝祖光.淮北師范大學 2017
[4]一鍋法合成氮雜吲哚酮類化合物及吡唑基異吲哚酮類衍生物的研究[D]. 車峰峰.浙江工業(yè)大學 2015
本文編號:3190314
本文鏈接:http://sikaile.net/kejilunwen/huaxue/3190314.html
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