含有異戊烯氧代吲哚骨架和含氧螺環(huán)氧代吲哚骨架廣泛存在于天然產(chǎn)物以及活性分子中。由于這類骨架的重要性,近年來合成含有此類骨架的化合物引起了化學(xué)工作者的關(guān)注。本文以烯丙基型氧代吲哚化合物的區(qū)域選擇性為研究重點(diǎn),進(jìn)一步合成天然產(chǎn)物以及構(gòu)建新型雜環(huán)骨架:第一部分綜述近年來吲哚烯丙基化反應(yīng)研究方法并提出研究設(shè)想。第二部分發(fā)展了鋅調(diào)控靛紅亞胺的α-異戊烯化反應(yīng),該方法僅使用廉價易得試劑就以高產(chǎn)率、高區(qū)域選擇性得到3-異戊烯-3-氨基氧代吲哚化合物,并可對該化合物進(jìn)行環(huán)化、氧化反應(yīng)。第三部分通過鋅調(diào)控、三氯化鈰催化3-苯乙�；醮胚崤c異戊烯溴反應(yīng)得到3-異戊烯-3-亞苯乙�；醮胚峄衔�,并對該化合物進(jìn)一步衍生化得到稠合的異戊烯吲哚雜環(huán)骨架。第四部分以上部分研究內(nèi)容為基礎(chǔ),采用廉價易得的N-Bn靛紅為起始原料,經(jīng)羥醛縮合、脫水、[3,3]重排、肟化、貝克曼重排、酰胺水解、氨化等過程完成了天然產(chǎn)物（±）-debromoflustramine E的形式合成。第五部分以3-肉桂基-3-羥基氧代吲哚和2-羥基苯甲醛為原料,通過[4+2]環(huán)加成構(gòu)建具稠合的螺四氫呋喃[3,2-c]苯并吡喃氧代吲哚骨架,為合... 

【文章來源】：江蘇師范大學(xué)江蘇省

【文章頁數(shù)】：140 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 具有吲哚異戊烯骨架化合物的意義
        1.2.1 含有吲哚異戊烯骨架的吲哚生物堿的化合物
    1.3 具有3-氨基氧代吲哚骨架化合物的意義
        1.3.1 含有3-氨基氧代吲哚骨架的生物活性分子化合物
    1.4 合成吲哚C3位烯丙基型化合物的方法綜述
        1.4.1 吲哚C3位烯丙基化反應(yīng)的研究進(jìn)展
    1.5 課題的提出
第二章 3-異戊烯-3-氨基氧代吲哚的合成
    2.1 引言
    2.2 研究背景和設(shè)計
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 反應(yīng)路線設(shè)計
        2.3.2 反應(yīng)條件篩選
        2.3.3 反應(yīng)底物拓展
        2.3.4 合成應(yīng)用
        2.3.5 可能的反應(yīng)機(jī)理
        2.3.6 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的確定
    2.4 本章小結(jié)
第三章 3-異戊烯基-3-亞苯乙�；醮胚岬暮铣�
    3.1 引言
    3.2 研究背景和設(shè)計
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 反應(yīng)路線設(shè)計
        3.3.2 反應(yīng)條件篩選
        3.3.3 反應(yīng)底物拓展
        3.3.4 合成應(yīng)用
        3.3.5 可能的反應(yīng)機(jī)理
        3.3.6 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的確定
    3.4 本章小結(jié)
第四章 天然產(chǎn)物(±)-debromoflustramineE的合成
    4.1 引言
    4.2 研究背景和設(shè)計
        4.2.1 合成天然產(chǎn)物debromoflustraminE的研究進(jìn)展
        4.2.2 逆合成分析
        4.2.3 反應(yīng)路線設(shè)計
    4.3 結(jié)果與討論
        4.3.1 中間體1z的合成
        4.3.2 中間體2z的合成
        4.3.3 中間體4的合成
        4.3.4 中間體5的合成
        4.3.5 中間體6的合成
        4.3.6 中間體7的合成
    4.4 本章小結(jié)
第五章 稠合的螺四氫呋苯并吡喃氧代吲哚化合物的合成
    5.1 引言
    5.2 研究背景和設(shè)計
        5.2.1 含氧螺氧環(huán)氧代吲哚衍生物的合成的研究進(jìn)展
    5.3 結(jié)果與討論
        5.3.1 反應(yīng)路線設(shè)計
        5.3.2 反應(yīng)條件篩選
        5.3.3 反應(yīng)底物拓展
        5.3.4 合成應(yīng)用
        5.3.5 可能的反應(yīng)機(jī)理
        5.3.6 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的確定
    5.4 本章小結(jié)
實(shí)驗部分
    實(shí)驗試劑與儀器
    實(shí)驗步驟
    化合物的結(jié)構(gòu)表征
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
致謝
作者簡歷
學(xué)位論文數(shù)據(jù)集



本文編號：3189365