發(fā)布時間：2021-04-21 12:42

　　從Suzuki反應(yīng)開始,過渡金屬催化下硼酸及其衍生物參與的交叉偶聯(lián)反應(yīng)已成為最重要、最廣泛應(yīng)用的硼化方法。芳基硼酸及其衍生物在材料科學(xué)、藥物化學(xué)、有機合成和藥物合成等領(lǐng)域表現(xiàn)活躍。制備芳基硼酸的傳統(tǒng)方法依賴于芳基鋰或格氏試劑與三烷基硼酸鹽的反應(yīng),條件苛刻,官能團兼容性較差。而過渡金屬催化的硼化反應(yīng)因反應(yīng)條件溫和、選擇性單一、官能團耐受性好,受到化學(xué)工作者的青睞。本論文主要分為三個部分:1.綜述了卡賓配體的發(fā)展過程和合成方法,以及金屬催化下的芳基硼酸類化合物的合成方法研究進展。2.室溫下N-雜環(huán)卡賓與銠催化下2-苯基吡啶2’-位硼化反應(yīng)研究。合成了六個N-雜環(huán)卡賓配體,并進一步與過渡金屬組成催化體系。利用N-雜環(huán)卡賓與過渡金屬Rh組成的催化體系,在室溫下成功實現(xiàn)了2-苯基吡啶的2’-位硼化反應(yīng),生成2-[2-（4,4,5,5-四甲基-2,3,1-二氧雜硼雜環(huán)戊烷）]苯基吡啶。該反應(yīng)官能團兼容性較好,配體合成簡單,原料易得,條件溫和且能進行進一步轉(zhuǎn)化。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)¹H NMR、¹³C NMR和HRMS數(shù)據(jù)得到確認。3.N-雜環(huán)卡賓與過渡金屬催化的吲... 

【文章來源】：西北師范大學(xué)甘肅省

【文章頁數(shù)】：152 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 卡賓的發(fā)展概述
    1.2 卡賓配體的合成
        1.2.1 碳前體關(guān)環(huán)合成卡賓配體
3）作為碳前體單元">            1.2.1.1 原甲酸三烷基酯（HC（OR）₃）作為碳前體單元
            1.2.1.2 使用親電化合物作為前體單元
            1.2.1.3 使用S=CCl2作為前體單元
        1.2.2 背鍵關(guān)環(huán)合成卡賓配體
            1.2.2.1 氨基縮合反應(yīng)
            1.2.2.2 N,N-二取代的甲脒環(huán)化反應(yīng)
            1.2.2.3 亞胺的季銨化環(huán)化反應(yīng)
            1.2.2.4 N,P-二取代磷雜甲脒化合物環(huán)化反應(yīng)
            1.2.2.5 硫代甲酰胺的環(huán)化反應(yīng)
        1.2.3 氨基部分關(guān)環(huán)合成卡賓配體
            1.2.3.1 通過雜環(huán)轉(zhuǎn)化合成卡賓配體
            1.2.3.2 通過與肼衍生物縮合合成卡賓配體
    1.3 卡賓配體合成方法小結(jié)
    1.4 金屬催化下芳基硼酸類化合物的合成及研究進展
        1.4.1 芳基硼酸類化合物研究意義
        1.4.2 金屬催化的硼基化方法
            1.4.2.1 鈀催化下氯代芳烴的硼基化方法
            1.4.2.2 鎳催化的硼基化方法
            1.4.2.3 銅催化的硼基化方法
            1.4.2.4 鋅催化的硼基化方法
            1.4.2.5 其他過渡金屬催化的硼基化方法
            1.4.2.6 卡賓配體參與的硼化反應(yīng)
    1.5 金屬催化下芳基硼酸類化合物合成方法小結(jié)
    1.6 選題意義
第二章 室溫下N-雜環(huán)卡賓與銠催化的2-苯基吡啶2'-位硼化反應(yīng)研究
    2.1 引言
    2.2 實驗部分
        2.2.1 實驗試劑
        2.2.2 實驗儀器
        2.2.3 典型實驗
            2.2.3.1 中間體2-苯基吡啶衍生物1a-1y的制備
            2.2.3.2 底物拓展
            2.2.3.3 2a的克級反應(yīng)及其轉(zhuǎn)化產(chǎn)物的制備
            2.2.3.4 配體的合成
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 反應(yīng)條件探索
        2.3.2 2a的克級反應(yīng)及其轉(zhuǎn)化
        2.3.3 反應(yīng)機理討論
        2.3.4 實驗小結(jié)
第三章 N-雜環(huán)卡賓與過渡金屬催化下吲哚的硼化反應(yīng)研究
    3.1 引言
    3.2 實驗部分
        3.2.1 實驗試劑
        3.2.2 實驗儀器
        3.2.3 典型實驗
            3.2.3.1 產(chǎn)物合成
            3.2.3.2 產(chǎn)率計算
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 反應(yīng)條件探索
    3.4 實驗小結(jié)
結(jié)論與展望
化合物結(jié)構(gòu)表征
參考文獻
附圖
致謝
個人簡歷、在學(xué)期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文及研究成果



本文編號：3151778