含氮雜環(huán)異喹啉二酮是一類常見的有機分子構筑骨架,其廣泛分布在天然產(chǎn)物及藥物分子中潛在重要生理活性,在農(nóng)業(yè)化學、醫(yī)藥學等領域中存在重要的應用價值。近年來,其合成方法研究是當前合成化學領域中的熱點之一,其中廉價金屬（如銅,鐵）或者光催化介導的異喹啉二酮合成方法研究引起了眾多有機化學家的關注�；谖墨I報道及本研究組前期發(fā)現(xiàn),本論文發(fā)展了幾類銅催化或可見光誘導的苯甲酰胺類化合物串聯(lián)自由基環(huán)化合成異喹啉二酮及其衍生物的合成方法。研究的具體內容如下:第一部分工作,發(fā)展了一種廉價、“綠色”的銅/空氣催化體系,并利用此體系催化苯甲酰胺與烷基偶氮試劑串聯(lián)自由基環(huán)化,高區(qū)域選擇性地合成了一系列7-叔烷基異喹啉二酮。此反應以烷基偶氮試劑產(chǎn)生的季烷基自由基為親電偶聯(lián)單元,通過苯甲酰胺串聯(lián)發(fā)生的Heck類型插烯/環(huán)化/碳（叔）-碳鍵構建反應,間位選擇性地合成了一系列異喹啉-1,3（2H,4H）二酮。此反應底物適應范圍廣,反應操作簡單、原料易得。第二部分工作,利用同樣的起始物苯甲酰胺,發(fā)展了1-位含氰基團取代的異喹啉二酮的合成方法。在此部分研究中,以烷基偶氮試劑為自由基源,以CuI作為催化劑,空氣作為氧化劑,N-... 

【文章來源】：吉首大學湖南省

【文章頁數(shù)】：96 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第1章 前言
    1.1 異喹啉二酮的簡介
    1.2 異喹啉二酮合成方法的研究進展
        1.2.1 烯烴胺基芳基化環(huán)化
        1.2.2 烯烴疊氮芳基化環(huán)化
        1.2.3 烯烴硝基芳基化環(huán)化
        1.2.4 烯烴含氟基團芳基化環(huán)化
        1.2.5 烯烴磺�；蓟h(huán)化
        1.2.6 烯烴膦酰基芳基化環(huán)化
        1.2.7 烷基脫羰偶聯(lián)芳基化環(huán)化
        1.2.8 一鍋法芳基化環(huán)化
        1.2.9 無金屬催化芳基化環(huán)化
    1.3 課題的意義及設計
第2章 烯烴串聯(lián)自由基加成/環(huán)化/碳-碳偶聯(lián)：合成7-叔烷基異喹啉二酮
    2.1 引言
    2.2 實驗試劑和儀器
    2.3 實驗部分
        2.3.1 底物N-丙烯�；�-N-烷基苯甲酰胺的合成步驟
        2.3.2 合成7-位叔烷基取代異喹啉二酮類目標產(chǎn)物的實驗步驟
    2.4 結果與討論
        2.4.1 反應條件探索
        2.4.2 反應底物范圍
        2.4.3 反應機理
    2.5 本章小結
第3章 苯甲酰胺與偶氮試劑自由基加成/環(huán)化合成 1-位含氰基團異喹啉二酮
    3.1 引言
    3.2 實驗試劑和儀器
    3.3 實驗部分
        3.3.1 底物N-丙烯�；�-N-烷基苯甲酰胺的合成步驟
        3.3.2 合成1-位含氰基團異喹啉二酮類目標產(chǎn)物的實驗步驟
    3.4 結果與討論
        3.4.1 反應條件探索
        3.4.2 反應底物范圍
        3.4.3 反應機理
    3.5 本章小結
第4章 可見光誘導烯烴自由基串聯(lián)環(huán)化合成多氟烷基化異喹啉二酮
    4.1 引言
    4.2 實驗試劑和儀器
    4.3 實驗部分
        4.3.1 底物N-丙烯�；�-N-烷基苯甲酰胺的合成步驟
        4.3.2 合成多氟烷基化異喹啉二酮類目標產(chǎn)物的實驗步驟
    4.4 結果與討論
        4.4.1 反應條件探索
        4.4.2 反應底物范圍
        4.4.3 反應機理
    4.5 本章小結
第5章 目標產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)
    5.1 第二章目標產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)（3a-3w）
    5.2 第三章目標產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)（4a-4x）
    5.5 第四章目標產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)（5a-5x）
結束語
致謝
參考文獻
作者在學期間取得的學術成果
附錄A 專業(yè)術語縮寫對照表
1H NMR譜圖">附錄B 部分目標產(chǎn)物的¹H NMR譜圖
13C NMR譜圖">附錄C 部分目標產(chǎn)物的¹³C NMR譜圖
19F NMR譜圖">附錄D 部分目標產(chǎn)物的¹⁹F NMR譜圖


【參考文獻】：
期刊論文
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[2]自由基加成/關環(huán)反應合成1,3-二氫吲哚-2-酮的研究進展[J]. 買文鵬,王繼濤,楊亮茹,袁金偉,毛璞,肖詠梅,屈凌波.  有機化學. 2014(10)
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本文編號：3151249