倍半萜類天然產(chǎn)物的全合成及全取代丙烯腈立體選擇性合成新方法研究
發(fā)布時間:2021-04-13 13:55
本論文主要以倍半萜類化合物的全合成為研究目標。概述了沉香呋喃類(Agarofuran)倍半萜天然產(chǎn)物以及沉香吡喃類(Agaropyran)倍半萜天然產(chǎn)物白蟻醚(Evuncifer ether)的分離,結(jié)構(gòu)和生物活性,并對此類天然產(chǎn)物的合成方法進行了綜述。在對本小組的以橋氧酮模板合成倍半萜類天然產(chǎn)物的仿生合成策略的研究基礎(chǔ)上,本論文將主要介紹所取得的兩項進展:(1)以本課題組所發(fā)現(xiàn)的質(zhì)子酸催化的重排反應(yīng)為關(guān)鍵反應(yīng)高效完成了桉烷類倍半萜類天然產(chǎn)物橐吾香附酮醇(Ligucyperonol)和?-山道年(?-Santonin)的全合成;(2)以橋氧酮模板的仿生合成策略為沉香呋喃(Agarofuran)和沉香吡喃(Agaropyran)骨架的構(gòu)筑發(fā)展了一個全新高效的新方法。另外,本論文同時完成了富電子炔烴在Lewis酸Sc(OTf)3催化下發(fā)生炔基氰基化,高效立體選擇性地合成了全取代丙烯腈類化合物。
【文章來源】:蘭州大學甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校
【文章頁數(shù)】:247 頁
【學位級別】:博士
【文章目錄】:
中文摘要
Abstract
縮略語簡表
第一章 桉烷及桉烷內(nèi)酯類和沉香呋喃及沉香吡喃類倍半萜天然產(chǎn)物的合成研究
第一節(jié) 桉烷及桉烷內(nèi)酯類倍半萜天然產(chǎn)物的合成研究
第二節(jié) 沉香呋喃倍半萜天然產(chǎn)物全合成研究(綜述)
1.2.1 引言
1.2.2 沉香呋喃倍半萜類天然產(chǎn)物合成研究
1.2.3 本節(jié)小結(jié)
1.2.4 結(jié)束語
第三節(jié) 沉香吡喃倍半萜天然產(chǎn)物合成綜述
1.3.1 引言
1.3.2 沉香吡喃倍半萜合成研究進展
1.3.3 沉香吡喃C環(huán)四氫吡喃環(huán)構(gòu)筑方式小結(jié)
1.3.4 結(jié)束語
參考文獻
第二章 桉烷類天然產(chǎn)物橐吾香附酮醇(Ligucyperonol)和桉烷內(nèi)酯類天然產(chǎn)物a-山道年(a-Santonin)的全合成研究
2.1 桉烷類天然產(chǎn)物橐吾香附酮醇(Ligucyperonol)的全合成研究
2.1.1 引言
2.1.2 異常重排反應(yīng)的發(fā)現(xiàn)
2.1.3 異常重排反應(yīng)的機理推測
2.1.4 Ligucyperonol全合成策略
2.1.5 異常重排反應(yīng)的研究與Ligucyperonol合成
2.1.6 本節(jié)小結(jié)
2.1.7 實驗部分
2.2 a-山道年(Santonin)的全合成新方法研究
2.2.1 引言
2.2.2 倍半萜內(nèi)酯a-山道年的合成進展概述
2.2.3 合成策略
2.2.4 結(jié)果與討論
2.2.5 本節(jié)小結(jié)
2.2.6 實驗部分
2.3 參考文獻
第三章 沉香呋喃和沉香吡喃倍半萜骨架構(gòu)筑
3.1 引言
3.2 合成策略
3.3 結(jié)果與討論
3.3.1 C-1位羥基的引入及a,β-不飽和醛的制備
3.3.2 a,β-不飽和醛的環(huán)氧化的選擇性
3.3.3 路線的調(diào)整
3.3.4 羰基-烯反應(yīng)(EneReaction)
3.3.5 沉香呋喃和沉香吡喃骨架構(gòu)筑
3.3.6 合成路線小結(jié)
3.4 本節(jié)小結(jié)
3.5 展望
3.6 實驗部分
3.7 參考文獻
第四章 高效立體選擇性合成全取代丙烯腈類化合物
4.1 引言
4.2 結(jié)果和討論
4.3 總結(jié)
4.4 實驗部分
4.5 參考文獻
附錄
在學期間的研究成果
致謝
【參考文獻】:
期刊論文
[1]南蛇藤屬植物化學成分研究進展[J]. 徐美珍. 中草藥. 1997(08)
[2]國產(chǎn)沉香化學成分的研究 Ⅱ.白木香醇和去氫白木香醇的分離和結(jié)構(gòu)[J]. 楊峻山,陳玉武. 藥學學報. 1986(07)
[3]國產(chǎn)沉香化學成分的研究——Ⅰ.白木香酸和白木香醛的分離和結(jié)構(gòu)測定[J]. 楊峻山,陳玉武. 藥學學報. 1983(03)
本文編號:3135422
【文章來源】:蘭州大學甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校
【文章頁數(shù)】:247 頁
【學位級別】:博士
【文章目錄】:
中文摘要
Abstract
縮略語簡表
第一章 桉烷及桉烷內(nèi)酯類和沉香呋喃及沉香吡喃類倍半萜天然產(chǎn)物的合成研究
第一節(jié) 桉烷及桉烷內(nèi)酯類倍半萜天然產(chǎn)物的合成研究
第二節(jié) 沉香呋喃倍半萜天然產(chǎn)物全合成研究(綜述)
1.2.1 引言
1.2.2 沉香呋喃倍半萜類天然產(chǎn)物合成研究
1.2.3 本節(jié)小結(jié)
1.2.4 結(jié)束語
第三節(jié) 沉香吡喃倍半萜天然產(chǎn)物合成綜述
1.3.1 引言
1.3.2 沉香吡喃倍半萜合成研究進展
1.3.3 沉香吡喃C環(huán)四氫吡喃環(huán)構(gòu)筑方式小結(jié)
1.3.4 結(jié)束語
參考文獻
第二章 桉烷類天然產(chǎn)物橐吾香附酮醇(Ligucyperonol)和桉烷內(nèi)酯類天然產(chǎn)物a-山道年(a-Santonin)的全合成研究
2.1 桉烷類天然產(chǎn)物橐吾香附酮醇(Ligucyperonol)的全合成研究
2.1.1 引言
2.1.2 異常重排反應(yīng)的發(fā)現(xiàn)
2.1.3 異常重排反應(yīng)的機理推測
2.1.4 Ligucyperonol全合成策略
2.1.5 異常重排反應(yīng)的研究與Ligucyperonol合成
2.1.6 本節(jié)小結(jié)
2.1.7 實驗部分
2.2 a-山道年(Santonin)的全合成新方法研究
2.2.1 引言
2.2.2 倍半萜內(nèi)酯a-山道年的合成進展概述
2.2.3 合成策略
2.2.4 結(jié)果與討論
2.2.5 本節(jié)小結(jié)
2.2.6 實驗部分
2.3 參考文獻
第三章 沉香呋喃和沉香吡喃倍半萜骨架構(gòu)筑
3.1 引言
3.2 合成策略
3.3 結(jié)果與討論
3.3.1 C-1位羥基的引入及a,β-不飽和醛的制備
3.3.2 a,β-不飽和醛的環(huán)氧化的選擇性
3.3.3 路線的調(diào)整
3.3.4 羰基-烯反應(yīng)(EneReaction)
3.3.5 沉香呋喃和沉香吡喃骨架構(gòu)筑
3.3.6 合成路線小結(jié)
3.4 本節(jié)小結(jié)
3.5 展望
3.6 實驗部分
3.7 參考文獻
第四章 高效立體選擇性合成全取代丙烯腈類化合物
4.1 引言
4.2 結(jié)果和討論
4.3 總結(jié)
4.4 實驗部分
4.5 參考文獻
附錄
在學期間的研究成果
致謝
【參考文獻】:
期刊論文
[1]南蛇藤屬植物化學成分研究進展[J]. 徐美珍. 中草藥. 1997(08)
[2]國產(chǎn)沉香化學成分的研究 Ⅱ.白木香醇和去氫白木香醇的分離和結(jié)構(gòu)[J]. 楊峻山,陳玉武. 藥學學報. 1986(07)
[3]國產(chǎn)沉香化學成分的研究——Ⅰ.白木香酸和白木香醛的分離和結(jié)構(gòu)測定[J]. 楊峻山,陳玉武. 藥學學報. 1983(03)
本文編號:3135422
本文鏈接:http://sikaile.net/kejilunwen/huaxue/3135422.html
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