描述了一個(gè)以立體化學(xué)中非對映選擇性為知識重點(diǎn),以無水無氧操作為操作重點(diǎn)的微量不對稱合成實(shí)驗(yàn)。（R）-N-叔丁基亞磺酰亞胺在無水無氧環(huán)境中,經(jīng)過鋅參與的烯丙基化,在不同的溶劑、添加劑條件下以不同的選擇性得到了一對非對映異構(gòu)體,以較高的產(chǎn)率得到終產(chǎn)物。烷基化反應(yīng)產(chǎn)物的非對映體比率（dr）通過1H與19FNMR以及手性HPLC確定。總體來說,這一實(shí)驗(yàn)所用試劑易得,反應(yīng)條件溫和,速率快,產(chǎn)率高;學(xué)生在學(xué)習(xí)無水無氧操作（Schlenk技術(shù)）的同時(shí),還能夠熟悉立體化學(xué)的基本概念,了解如何通過調(diào)節(jié)反應(yīng)溶劑和添加劑實(shí)現(xiàn)立體化學(xué)結(jié)果的逆轉(zhuǎn),并掌握使用手性HPLC和NMR確定光學(xué)活性物質(zhì)的dr值的方法。 

【文章來源】：大學(xué)化學(xué). 2020,35(04)

【文章頁數(shù)】：5 頁

【部分圖文】：

四組反應(yīng)的NMR及手性HPLC譜圖數(shù)據(jù)

本實(shí)驗(yàn)使用活化后的鋅粉與烯丙基溴原位制備烯丙基鋅試劑，在DMF與THF中分別對(R)-N-叔丁基亞磺酰亞胺進(jìn)行加成，通過不同的機(jī)理生成非對映異構(gòu)體，并通過加入添加劑LiCl對產(chǎn)物立體選擇性地進(jìn)行進(jìn)一步調(diào)控。如圖1所示。2.2 試劑或材料


本文編號：3127850