異腈參與的多組分反應(yīng)及含氮雜環(huán)化合物的合成及其生物活性研究
發(fā)布時(shí)間:2021-04-05 07:20
含氮雜環(huán)化合物作為一類重要的雜環(huán)化合物,常被用于天然產(chǎn)物和藥物分子的結(jié)構(gòu)單元。且含氮雜環(huán)化合物易于進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾,可以引入各種官能化的基團(tuán),在有機(jī)合成、醫(yī)藥設(shè)計(jì)和新材料開發(fā)等方面具有廣泛地應(yīng)用。Ugi反應(yīng)、Wittig反應(yīng)、van Leusen反應(yīng)、Biginelli等多組分反應(yīng)具有很多優(yōu)勢(shì),比如反應(yīng)條件溫和、操作簡(jiǎn)單易行、底物適用性優(yōu)良、產(chǎn)物產(chǎn)率高,為含氮雜環(huán)化合物的合成提供了有力的工具。該論文利用上述反應(yīng)分別與一些后修飾反應(yīng),比如說Michael反應(yīng),發(fā)生級(jí)聯(lián)反應(yīng)生成了多種含氮雜環(huán)化合物,并對(duì)這些合成的雜環(huán)化合物的性質(zhì)進(jìn)行了初步的探究。此外還利用Knoevenagel縮合/還原反應(yīng)/銅催化偶聯(lián)反應(yīng)設(shè)計(jì)合成了三唑基苯并吡喃衍生物,且由于縮合反應(yīng)存在Z/E式異構(gòu),通過Z式異構(gòu)體的C-H活化/銅催化偶聯(lián)反應(yīng)意外得到了三唑并異喹啉衍生物,并均對(duì)其生物活性進(jìn)行了探究,部分化合物表現(xiàn)出良好的生物活性。1.對(duì)多組分反應(yīng)Ugi反應(yīng)、Wittig反應(yīng)、van Leusen反應(yīng)、Biginelli反應(yīng)、Michael反應(yīng)以及三唑類殺菌劑的研究進(jìn)展進(jìn)行了簡(jiǎn)要地概述。2.以酯基葉立德異腈、醛、胺和硫代羧酸為...
【文章來源】:華中師范大學(xué)湖北省 211工程院校 教育部直屬院校
【文章頁(yè)數(shù)】:197 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:博士
【部分圖文】:
圖4-21目標(biāo)化合物IV-5a的晶體結(jié)構(gòu)圖(1,3-反式)??為了驗(yàn)證目標(biāo)化合物分子構(gòu)型,作者將一定量固體丨V-5a放置甲醇、三氯甲烷和乙酸乙酯??等溶劑的混合溶劑里,隨著溶劑的不斷揮發(fā),最終析出晶核,生長(zhǎng)成單晶
壯學(xué)位論文??IXCTOiiAL?DISSHKTATIOV??5.6目標(biāo)化合物V-5i的單晶衍射分析??圖5-10目標(biāo)化合物V-5i的晶體結(jié)構(gòu)圖(4a,9-反式)??為了驗(yàn)證目標(biāo)化合物分子構(gòu)型,作者將一定量固體V-5i放置甲醇、三氯甲烷和乙酸乙酯等??溶劑的混合溶劑里,隨著溶劑的不斷揮發(fā),最終析出晶核,生長(zhǎng)成單晶。然后再選取一個(gè)生長(zhǎng)??較好的晶體用于衍射實(shí)驗(yàn),在BRUKERSMARTAPEX-CCD衍射儀上,進(jìn)行常溫鉬靶測(cè)試,測(cè)??試完之后晶體結(jié)構(gòu)再通過直接法解析(SHELXL-97),然后經(jīng)多輪Fourier合成獲得全部非氫??原子,氫原子數(shù)量通過理論計(jì)算后而得。全部非氫原子坐標(biāo)及各項(xiàng)異性熱參數(shù)是采用全矩陣最??小二乘法修正至收斂。最后通過SHELXL-97程序包繪出分子結(jié)構(gòu)圖。實(shí)驗(yàn)顯示,晶體衍射得??到的化合物結(jié)構(gòu)與目標(biāo)化合物V-5i推測(cè)的結(jié)構(gòu)是一致的。具體如圖5-10。??5.7目標(biāo)化合物V-5的生物活性測(cè)試??5.7.1目標(biāo)化合物V-5殺菌活性測(cè)試結(jié)果與討論(先正達(dá)公司測(cè)試)??作者己經(jīng)采用菌絲生長(zhǎng)法測(cè)試了目標(biāo)化合物V-5在2?ppm濃度下對(duì)腐霉病原菌??也SS/>W/7e)抑制活性;在20?ppm濃度下對(duì)灰霉病原菌心//々似)、小麥赤霉病原菌??(zeae?)、辣椒疫霉病原菌(尸吵噸(:<3/7價(jià)/)和小麥殼針孢病原菌(Z少??斤/此/)等菌的抑制活性。而且也釆用了大豆葉盤法探宄了目標(biāo)化合物V-5在100?ppm濃度下對(duì)蠶豆??單胞銹病原菌的抑制活性。測(cè)試結(jié)果見表5-3:???表5-3目標(biāo)化合物V-5的抑菌活性測(cè)試結(jié)果???腐霉病原菌■小麥赤霉辣椒_磁針麵小麥殼針孢香豆單胞繡??編號(hào)?原菌/20
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]三唑類殺菌劑在我國(guó)的登記作物范圍[J]. 劉剛. 農(nóng)藥市場(chǎng)信息. 2019(18)
[2]喹啉銅可用于防治楊梅樹癌腫病[J]. 劉剛. 農(nóng)藥市場(chǎng)信息. 2019(17)
[3]花期使用殺菌劑及殺螨劑對(duì)蘋果和海棠花粉萌發(fā)的抑制效果[J]. 劉靜,李保華. 煙臺(tái)果樹. 2019(02)
[4]葡萄園常用銅制劑及其使用技術(shù)[J]. 馬起林,姜潤(rùn)麗. 西北園藝(果樹). 2017(06)
[5]3-氯代亞甲基色滿-4-酮類化合物的設(shè)計(jì)、合成及體外抗真菌活性研究[J]. 馬正月,何洋,趙望國(guó),楊寧,楊更亮,鄭婭軍. 藥學(xué)學(xué)報(bào). 2012(05)
[6]苦地丁生物堿的化學(xué)成分[J]. 鄭建芳,秦民堅(jiān),鄭昱,陳從亮. 中國(guó)藥科大學(xué)學(xué)報(bào). 2007(02)
[7]Synthesis of 4-Aryl-3,4-dihydropyrimidinones Using Microwave-assisted Solventless Biginelli Reaction[J]. 薛松,申晏才,李亞莉,沈小明,郭慶祥. Chinese Journal of Chemistry. 2002(04)
[8]三氯化鐵催化的—鍋法合成3,4-二氫嘧啶-2-酮[J]. 路軍,馬懷讓,李萬華. 有機(jī)化學(xué). 2000(05)
[9]薊罌粟中異喹啉生物堿對(duì)電刺激引起離體豚鼠回腸收縮的影響[J]. 國(guó)外醫(yī)學(xué)(中醫(yī)中藥分冊(cè)). 1998(03)
[10]3-取代硫色(滿)酮衍生物的合成及其抗真菌活性[J]. 方林,代志國(guó),張國(guó)梁. 沈陽(yáng)藥科大學(xué)學(xué)報(bào). 1998(02)
本文編號(hào):3119394
【文章來源】:華中師范大學(xué)湖北省 211工程院校 教育部直屬院校
【文章頁(yè)數(shù)】:197 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:博士
【部分圖文】:
圖4-21目標(biāo)化合物IV-5a的晶體結(jié)構(gòu)圖(1,3-反式)??為了驗(yàn)證目標(biāo)化合物分子構(gòu)型,作者將一定量固體丨V-5a放置甲醇、三氯甲烷和乙酸乙酯??等溶劑的混合溶劑里,隨著溶劑的不斷揮發(fā),最終析出晶核,生長(zhǎng)成單晶
壯學(xué)位論文??IXCTOiiAL?DISSHKTATIOV??5.6目標(biāo)化合物V-5i的單晶衍射分析??圖5-10目標(biāo)化合物V-5i的晶體結(jié)構(gòu)圖(4a,9-反式)??為了驗(yàn)證目標(biāo)化合物分子構(gòu)型,作者將一定量固體V-5i放置甲醇、三氯甲烷和乙酸乙酯等??溶劑的混合溶劑里,隨著溶劑的不斷揮發(fā),最終析出晶核,生長(zhǎng)成單晶。然后再選取一個(gè)生長(zhǎng)??較好的晶體用于衍射實(shí)驗(yàn),在BRUKERSMARTAPEX-CCD衍射儀上,進(jìn)行常溫鉬靶測(cè)試,測(cè)??試完之后晶體結(jié)構(gòu)再通過直接法解析(SHELXL-97),然后經(jīng)多輪Fourier合成獲得全部非氫??原子,氫原子數(shù)量通過理論計(jì)算后而得。全部非氫原子坐標(biāo)及各項(xiàng)異性熱參數(shù)是采用全矩陣最??小二乘法修正至收斂。最后通過SHELXL-97程序包繪出分子結(jié)構(gòu)圖。實(shí)驗(yàn)顯示,晶體衍射得??到的化合物結(jié)構(gòu)與目標(biāo)化合物V-5i推測(cè)的結(jié)構(gòu)是一致的。具體如圖5-10。??5.7目標(biāo)化合物V-5的生物活性測(cè)試??5.7.1目標(biāo)化合物V-5殺菌活性測(cè)試結(jié)果與討論(先正達(dá)公司測(cè)試)??作者己經(jīng)采用菌絲生長(zhǎng)法測(cè)試了目標(biāo)化合物V-5在2?ppm濃度下對(duì)腐霉病原菌??也SS/>W/7e)抑制活性;在20?ppm濃度下對(duì)灰霉病原菌心//々似)、小麥赤霉病原菌??(zeae?)、辣椒疫霉病原菌(尸吵噸(:<3/7價(jià)/)和小麥殼針孢病原菌(Z少??斤/此/)等菌的抑制活性。而且也釆用了大豆葉盤法探宄了目標(biāo)化合物V-5在100?ppm濃度下對(duì)蠶豆??單胞銹病原菌的抑制活性。測(cè)試結(jié)果見表5-3:???表5-3目標(biāo)化合物V-5的抑菌活性測(cè)試結(jié)果???腐霉病原菌■小麥赤霉辣椒_磁針麵小麥殼針孢香豆單胞繡??編號(hào)?原菌/20
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]三唑類殺菌劑在我國(guó)的登記作物范圍[J]. 劉剛. 農(nóng)藥市場(chǎng)信息. 2019(18)
[2]喹啉銅可用于防治楊梅樹癌腫病[J]. 劉剛. 農(nóng)藥市場(chǎng)信息. 2019(17)
[3]花期使用殺菌劑及殺螨劑對(duì)蘋果和海棠花粉萌發(fā)的抑制效果[J]. 劉靜,李保華. 煙臺(tái)果樹. 2019(02)
[4]葡萄園常用銅制劑及其使用技術(shù)[J]. 馬起林,姜潤(rùn)麗. 西北園藝(果樹). 2017(06)
[5]3-氯代亞甲基色滿-4-酮類化合物的設(shè)計(jì)、合成及體外抗真菌活性研究[J]. 馬正月,何洋,趙望國(guó),楊寧,楊更亮,鄭婭軍. 藥學(xué)學(xué)報(bào). 2012(05)
[6]苦地丁生物堿的化學(xué)成分[J]. 鄭建芳,秦民堅(jiān),鄭昱,陳從亮. 中國(guó)藥科大學(xué)學(xué)報(bào). 2007(02)
[7]Synthesis of 4-Aryl-3,4-dihydropyrimidinones Using Microwave-assisted Solventless Biginelli Reaction[J]. 薛松,申晏才,李亞莉,沈小明,郭慶祥. Chinese Journal of Chemistry. 2002(04)
[8]三氯化鐵催化的—鍋法合成3,4-二氫嘧啶-2-酮[J]. 路軍,馬懷讓,李萬華. 有機(jī)化學(xué). 2000(05)
[9]薊罌粟中異喹啉生物堿對(duì)電刺激引起離體豚鼠回腸收縮的影響[J]. 國(guó)外醫(yī)學(xué)(中醫(yī)中藥分冊(cè)). 1998(03)
[10]3-取代硫色(滿)酮衍生物的合成及其抗真菌活性[J]. 方林,代志國(guó),張國(guó)梁. 沈陽(yáng)藥科大學(xué)學(xué)報(bào). 1998(02)
本文編號(hào):3119394
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