一直以來,吲哚酮化合物因其獨特的生物活性被廣泛應(yīng)用于天然產(chǎn)物和生物醫(yī)藥的合成中,同時吲哚酮化合物自身的合成也受到廣泛的關(guān)注。目前,吲哚酮化合物的合成主要集中在后過渡金屬催化,例如:Fe,Ru,Pd,Ir,Cu等。而關(guān)于前過渡金屬催化的研究卻很少,因此發(fā)展新的前過渡金屬催化體系尤為重要。本課題組致力于VB族金屬有機化合物的合成及性能研究。釩作為第四周期第五副族元素,是過渡金屬中含量第六豐富的元素。釩元素有著多種可變氧化態(tài)（-3至+5）。在已有文獻(xiàn)報道中,有機釩化合物在烯烴氧化和聚合反應(yīng)方面表現(xiàn)出了非常出色的催化性能。但在烯烴的官能團化方面研究卻較少。本論文通過有機釩化合物催化甲基丙烯酰胺衍生物與高價碘化合物的反應(yīng)成功實現(xiàn)了活化烯烴的烷基芳基化反應(yīng),并合成出了20個含季碳中心的吲哚酮化合物。本論文的主要研究內(nèi)容如下:（1）釩催化α-β-不飽和酰胺系列衍生物與脂肪酸衍生的高價碘化合物反應(yīng),在最優(yōu)反應(yīng)條件下,得到20個含季碳中心的五元環(huán)吲哚酮化合物。（2）通過反應(yīng)機理探索,發(fā)現(xiàn)反應(yīng)過程經(jīng)歷了釩催化的脫羧-自由基加成-環(huán)化的步驟。（3）甲苯橋連的有機釩化合物的合成。（4）原料α-β-不飽和酰胺系... 

【文章來源】：河北師范大學(xué)河北省

【文章頁數(shù)】：91 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【部分圖文】：

N-甲氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶和原料2a核磁結(jié)果如圖2.5所示，加入2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物后，核磁圖顯示產(chǎn)物中出

32圖2.8圖2.9競爭實驗結(jié)果表明，在同一條件下，不同取代基引起的芳環(huán)電子效應(yīng)對生成吲哚酮化合物的產(chǎn)率差異影響不大。也就是說該反應(yīng)的進(jìn)行不受取代基電子效應(yīng)的影響。基于以上實驗結(jié)果，我們推測可能的反應(yīng)機理如圖2.10所示：以醋酸碘苯和N-甲基-N-苯基甲基丙烯酰胺的反應(yīng)為例，醋酸碘苯與低價釩化合物之間通過發(fā)生單電子轉(zhuǎn)

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]釩類化合物生物活性的研究進(jìn)展[J]. 唐世利,王曉英,車泓瑞,李金蕙,梁玲玲,苗延青,楊莉?qū)?  廣州化工. 2019(22)
[2]吲哚類化合物抑菌活性研究進(jìn)展[J]. 漆亞云,胡偉男,孟嬌,陳潔,李文,朱梅,甘宜遠(yuǎn),王貞超,歐陽貴平.  化學(xué)研究與應(yīng)用. 2019(07)



本文編號：3103664