羅丹明偶氮熒光探針的設計與合成
發(fā)布時間:2021-03-25 18:03
羅丹明熒光探針染料具有良好的光物理性質(zhì)和獨特的結(jié)構(gòu)特性,使其在熒光探針領域具有廣泛的應用。偶氮化合物具有一種性質(zhì),即光激發(fā)后-N=N-鍵周圍的超快速構(gòu)象變化可使與之相鄰的熒光團的熒光猝滅。所以,羅丹明偶氮衍生物分子本身不發(fā)熒光,在遇到強還原性物質(zhì)時偶氮雙鍵被還原斷裂,羅丹明螺環(huán)打開,分子恢復剛性共軛平面,產(chǎn)生顏色和熒光。近些年來,隨著對熒光探針的性能要求越來越高,羅丹明頂環(huán)結(jié)構(gòu)的氨基修飾逐漸引起關(guān)注。本論文以羅丹明110/B為母體,利用重氮化-偶合反應設計合成了兩類羅丹明偶氮衍生物:羅丹明110/B-偶氮酚類衍生物、羅丹明110/B-偶氮苯胺類衍生物。通過紫外-可見吸收光譜與熒光發(fā)射光譜研究了這些衍生物的識別性能。研究表明這些羅丹明偶氮熒光探針對水合肼和pH有選擇性響應,可以作為相應的識別探針。論文主要研究內(nèi)容如下:1、利用間氨基酚、鄰苯二甲酸酐和間二乙氨基苯酚在一定條件下反應制得羅丹明110/B。然后選用不同的芳香族化合物分別進行偶聯(lián)反應得到五種羅丹明偶氮衍生物。利用質(zhì)譜,氫譜和碳譜等方法對這些化合物結(jié)構(gòu)進行表征。2、偶氮雙鍵是一個經(jīng)典的還原劑還原靶標。本文以偶氮雙鍵被還原斷裂,使羅...
【文章來源】:福建師范大學福建省
【文章頁數(shù)】:134 頁
【學位級別】:碩士
【部分圖文】:
圖9偶氮類熒光探針9的響應機理??Fig?9?Reaction?mechanism?of?azo?fluorescent?probe?9??
行活細胞染色,被廣泛運用于生物體內(nèi)檢測。??2015年,2以叩[37]等人開發(fā)了三種可逆雙光子發(fā)光探針12,它們利用醒/氫醌對??氧化還原的開關(guān)來選擇性地檢測缺氧,如圖12。由于光激發(fā)后蒽醌淬滅,探針12??沒有發(fā)光。在缺氧條件下用還原酶還原產(chǎn)生了雙光子發(fā)光的釕(II)氫蒽醌絡合物,??因此產(chǎn)生了大量的熒光強度增強。這些探針非常適合于動態(tài)監(jiān)測活細胞中的循環(huán)缺??氧。此外,探針可以方便地觀察細胞腫瘤球體內(nèi)部的低氧狀態(tài),并通過雙光子發(fā)光??成像檢測活體斑馬魚缺氧-復氧的周期。??R?]2+?R?—12+??P?vo?0hoht>??RuLi?R?=?H??RuL2?R?=?CH3??RuL3?R?=?c(ch3)3??圖12金屬有機配合物熒光探針12的響應機理??Fig?12?Reaction?mechanism?of?metal?organic?complex?fluorescent?probe?12??2016年,WangM等人合成的釕(II)蒽醌絡合物,是一種功能強大的光學探針??8??
Fig?13?Structural?formula?of?metal?organic?complex?fluorescent?probe?13??2014年,以11[39]等人開發(fā)了探針14可以選擇性和可逆地檢測體外和體內(nèi)低氧狀??態(tài),如圖14。該探針由兩個主要部分組成:用于檢測低氧的氧指示劑[RU(dpp)3]2+Ch??和通過上轉(zhuǎn)換過程提供激發(fā)[Ru(dpp)3;I2+Cl2的上轉(zhuǎn)換納米顆粒,研宄發(fā)現(xiàn)該傳感器對??低氧區(qū)域的氧氣檢測具有很高的靈敏度。更重要的是,納米傳感器可用于活體腫瘤??細胞內(nèi)的氧梯度成像。??、從處?A/?Bltu]b:hr?‘?r?(??.......?nnrtaoxia??-AWHr-.?-??-??、m4:、=V、.u4?陶?WA??V?N〇r,B〇"?V??'Vcak?ntiorncenrc?Strong?fiyomcfnce??under?oiygen-rieh?tonditkm?under?conditiort??圖14金屬有機配合物熒光探針14的響應機理??Fig?14?Reaction?mechanism?of?metal?organic?complex?fluorescent?probe?14??9??
【參考文獻】:
期刊論文
[1]水溶性羅丹明基Fe3+熒光探針及其在細胞成像中的應用[J]. 高勇,汪軍,付妹,陳宏偉,方明章. 有機化學. 2017(03)
[2]基于四聯(lián)苯臂星型小分子凝膠劑的TNT薄膜熒光傳感器[J]. 于明泉,吳曉甫,丁軍橋,王利祥. 應用化學. 2015(05)
[3]兩類偶氮化合物合成及光譜分析[J]. 唐保軍,郝偉,劉建靜,李艷紅. 光散射學報. 2007(02)
[4]三氮烯類化合物作為酸堿指示劑的研究及應用[J]. 王磊,孫登明. 淮北煤師院學報(自然科學版). 1993(03)
本文編號:3100075
【文章來源】:福建師范大學福建省
【文章頁數(shù)】:134 頁
【學位級別】:碩士
【部分圖文】:
圖9偶氮類熒光探針9的響應機理??Fig?9?Reaction?mechanism?of?azo?fluorescent?probe?9??
行活細胞染色,被廣泛運用于生物體內(nèi)檢測。??2015年,2以叩[37]等人開發(fā)了三種可逆雙光子發(fā)光探針12,它們利用醒/氫醌對??氧化還原的開關(guān)來選擇性地檢測缺氧,如圖12。由于光激發(fā)后蒽醌淬滅,探針12??沒有發(fā)光。在缺氧條件下用還原酶還原產(chǎn)生了雙光子發(fā)光的釕(II)氫蒽醌絡合物,??因此產(chǎn)生了大量的熒光強度增強。這些探針非常適合于動態(tài)監(jiān)測活細胞中的循環(huán)缺??氧。此外,探針可以方便地觀察細胞腫瘤球體內(nèi)部的低氧狀態(tài),并通過雙光子發(fā)光??成像檢測活體斑馬魚缺氧-復氧的周期。??R?]2+?R?—12+??P?vo?0hoht>??RuLi?R?=?H??RuL2?R?=?CH3??RuL3?R?=?c(ch3)3??圖12金屬有機配合物熒光探針12的響應機理??Fig?12?Reaction?mechanism?of?metal?organic?complex?fluorescent?probe?12??2016年,WangM等人合成的釕(II)蒽醌絡合物,是一種功能強大的光學探針??8??
Fig?13?Structural?formula?of?metal?organic?complex?fluorescent?probe?13??2014年,以11[39]等人開發(fā)了探針14可以選擇性和可逆地檢測體外和體內(nèi)低氧狀??態(tài),如圖14。該探針由兩個主要部分組成:用于檢測低氧的氧指示劑[RU(dpp)3]2+Ch??和通過上轉(zhuǎn)換過程提供激發(fā)[Ru(dpp)3;I2+Cl2的上轉(zhuǎn)換納米顆粒,研宄發(fā)現(xiàn)該傳感器對??低氧區(qū)域的氧氣檢測具有很高的靈敏度。更重要的是,納米傳感器可用于活體腫瘤??細胞內(nèi)的氧梯度成像。??、從處?A/?Bltu]b:hr?‘?r?(??.......?nnrtaoxia??-AWHr-.?-??-??、m4:、=V、.u4?陶?WA??V?N〇r,B〇"?V??'Vcak?ntiorncenrc?Strong?fiyomcfnce??under?oiygen-rieh?tonditkm?under?conditiort??圖14金屬有機配合物熒光探針14的響應機理??Fig?14?Reaction?mechanism?of?metal?organic?complex?fluorescent?probe?14??9??
【參考文獻】:
期刊論文
[1]水溶性羅丹明基Fe3+熒光探針及其在細胞成像中的應用[J]. 高勇,汪軍,付妹,陳宏偉,方明章. 有機化學. 2017(03)
[2]基于四聯(lián)苯臂星型小分子凝膠劑的TNT薄膜熒光傳感器[J]. 于明泉,吳曉甫,丁軍橋,王利祥. 應用化學. 2015(05)
[3]兩類偶氮化合物合成及光譜分析[J]. 唐保軍,郝偉,劉建靜,李艷紅. 光散射學報. 2007(02)
[4]三氮烯類化合物作為酸堿指示劑的研究及應用[J]. 王磊,孫登明. 淮北煤師院學報(自然科學版). 1993(03)
本文編號:3100075
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