雜環(huán)化合物由于其獨特的生物活性而廣泛分布于藥物和天然產(chǎn)物中。其中,含氮且含硫雜環(huán)化合物更是具有豐富的藥理活性,如噻唑和噻嗪都具有抗精神病,抗腫瘤,抗菌,抗真菌等活性。除此之外,苯并噻唑衍生物也經(jīng)常出現(xiàn)在功能分子,藥物和許多其他生物活性產(chǎn)品中。由于它們的廣泛應(yīng)用,N、S-雜環(huán)合成方法的發(fā)展引起了科研工作者的極大興趣并且取得了長足的進展。即便如此,采用簡單易得的原料在無過渡金屬催化下多組分反應(yīng)構(gòu)建含氮含硫化合物在有機合成中仍然具有重要的意義。本論文開展了以單質(zhì)硫為硫源,在無金屬參與下利用簡單易得的化合物多組分反應(yīng)構(gòu)建一系列2-取代苯（萘）并噻唑,多取代噻唑及1,4-苯并噻嗪類化合物的反應(yīng)研究,為構(gòu)建含氮含硫雜環(huán)提供了環(huán)境友好的新途徑。主要內(nèi)容如下:1、發(fā)展了一種在無金屬條件下由芳香胺,單質(zhì)硫和芳基乙炔或苯乙烯合成2-取代苯并噻唑的新方法。該方法底物適用范圍廣,能以相當可觀的收率得到目標產(chǎn)物,其中碘化銨的添加顯著提高了反應(yīng)產(chǎn)率,廉價穩(wěn)定的單質(zhì)硫作為硫源以及有效的氧化劑,提供了一種從容易獲得的起始原料制備2-取代苯（萘）并噻唑的簡單方法。2、發(fā)展了一種由簡單底物通過多組分反應(yīng)一鍋合成多取代噻唑... 

【文章來源】：湘潭大學(xué)湖南省

【文章頁數(shù)】：122 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第一章 緒論
    1.1 引言
        1.1.1 2-取代苯并噻唑及其衍生物的應(yīng)用
        1.1.2 噻唑及其衍生物的應(yīng)用
        1.1.3 1,4-苯并噻嗪及其衍生物的應(yīng)用
    1.2 苯并噻唑類化合物的研究進展
        1.2.1 以2-氨基苯硫酚為原料的合成方法
        1.2.2 以鄰鹵代物為原料的合成方法
        1.2.3 其他合成方法
    1.3 噻唑類化合物的研究進展
        1.3.1 以硫代酰胺為原料的合成方法
        1.3.2 基于噻唑骨架的合成方法
        1.3.3 其他合成方法
    1.4 1,4-苯并噻嗪類化合物的研究進展
        1.4.1 以2-氨基苯硫酚為原料的合成方法
        1.4.2 其他合成方法
第二章 無金屬條件下單質(zhì)硫參與的2-取代苯并噻唑生成反應(yīng)研究
    2.1 課題的提出
    2.2 反應(yīng)條件的選擇
        2.2.1 添加劑的選擇
        2.2.2 溶劑的選擇
        2.2.3 其他條件的選擇
    2.3 反應(yīng)底物的拓展
        2.3.1 取代的苯乙烯與2-萘胺的反應(yīng)
        2.3.2 取代的苯乙炔與2-萘胺的反應(yīng)
        2.3.3 取代的苯胺與苯乙烯的反應(yīng)
    2.4 苯乙烯、芳胺和單質(zhì)硫合成2-�；讲⑧邕�
    2.5 反應(yīng)機理的探索
    2.6 實驗部分
        2.6.1 測試儀器
        2.6.2 原料與試劑
        2.6.3 合成2-芐基萘并[2,1-d]噻唑的一般步驟
        2.6.4 合成苯并[d]噻唑-2-基（苯基）甲酮的一般步驟
        2.6.5 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的表征
    2.7 本章小結(jié)
第三章 無金屬條件下單質(zhì)硫參與的2,4,5-三取代噻唑生成反應(yīng)研究
    3.1 課題的提出
    3.2 反應(yīng)條件的選擇
        3.2.1 氮源的選擇
        3.2.2 溶劑的選擇
        3.2.3 其他條件的選擇
    3.3 反應(yīng)底物的拓展
        3.3.1 取代的芳香酮、苯甲醛、碘化銨與單質(zhì)硫的反應(yīng)
        3.3.2 取代的芳香醛、苯乙酮、碘化銨與單質(zhì)硫的反應(yīng)
        3.3.3 取代的芳香醛、脂肪酮、碘化銨與單質(zhì)硫的反應(yīng)
    3.4 5-芐基噻唑的氧化
    3.5 反應(yīng)機理的探索
    3.6 實驗部分
        3.6.1 測試儀器
        3.6.2 原料與試劑
        3.6.3 合成5-芐基-2,4-二苯基噻唑的一般步驟
        3.6.4 合成（E）-2-苯基-5-丙基-4-苯乙烯基噻唑的一般步驟
        3.6.5 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的表征
    3.7 本章小結(jié)
第四章 無金屬條件下單質(zhì)硫參與的1,4-苯并噻嗪生成反應(yīng)研究
    4.1 課題的提出
    4.2 反應(yīng)條件的選擇
        4.2.1 催化劑的選擇
        4.2.2 添加劑用量的選擇
        4.2.3 溶劑的選擇
        4.2.4 其他條件的選擇
    4.3 反應(yīng)底物的拓展
        4.3.1 取代的苯乙酮與苯胺、單質(zhì)硫的反應(yīng)
        4.3.2 取代的苯胺與苯乙酮、單質(zhì)硫的反應(yīng)
    4.4 反應(yīng)機理的探索
    4.5 實驗部分
        4.5.1 測試儀器
        4.5.2 原料與試劑
        4.5.3 合成（Z）-N,3-二苯基-2H-苯并[b][1,4]噻嗪-2-亞胺的一般步驟
        4.5.4 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的表征
    4.6 本章小結(jié)
參考文獻
致謝
附錄A 化合物核磁譜圖（部分）
攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表論文情況



本文編號：3069452