雜環(huán)化合物由于其獨特的生物活性而廣泛分布于藥物和天然產物中。其中,含氮且含硫雜環(huán)化合物更是具有豐富的藥理活性,如噻唑和噻嗪都具有抗精神病,抗腫瘤,抗菌,抗真菌等活性。除此之外,苯并噻唑衍生物也經常出現在功能分子,藥物和許多其他生物活性產品中。由于它們的廣泛應用,N、S-雜環(huán)合成方法的發(fā)展引起了科研工作者的極大興趣并且取得了長足的進展。即便如此,采用簡單易得的原料在無過渡金屬催化下多組分反應構建含氮含硫化合物在有機合成中仍然具有重要的意義。本論文開展了以單質硫為硫源,在無金屬參與下利用簡單易得的化合物多組分反應構建一系列2-取代苯（萘）并噻唑,多取代噻唑及1,4-苯并噻嗪類化合物的反應研究,為構建含氮含硫雜環(huán)提供了環(huán)境友好的新途徑。主要內容如下:1、發(fā)展了一種在無金屬條件下由芳香胺,單質硫和芳基乙炔或苯乙烯合成2-取代苯并噻唑的新方法。該方法底物適用范圍廣,能以相當可觀的收率得到目標產物,其中碘化銨的添加顯著提高了反應產率,廉價穩(wěn)定的單質硫作為硫源以及有效的氧化劑,提供了一種從容易獲得的起始原料制備2-取代苯（萘）并噻唑的簡單方法。2、發(fā)展了一種由簡單底物通過多組分反應一鍋合成多取代噻唑... 

【文章來源】：湘潭大學湖南省

【文章頁數】：122 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第一章 緒論
    1.1 引言
        1.1.1 2-取代苯并噻唑及其衍生物的應用
        1.1.2 噻唑及其衍生物的應用
        1.1.3 1,4-苯并噻嗪及其衍生物的應用
    1.2 苯并噻唑類化合物的研究進展
        1.2.1 以2-氨基苯硫酚為原料的合成方法
        1.2.2 以鄰鹵代物為原料的合成方法
        1.2.3 其他合成方法
    1.3 噻唑類化合物的研究進展
        1.3.1 以硫代酰胺為原料的合成方法
        1.3.2 基于噻唑骨架的合成方法
        1.3.3 其他合成方法
    1.4 1,4-苯并噻嗪類化合物的研究進展
        1.4.1 以2-氨基苯硫酚為原料的合成方法
        1.4.2 其他合成方法
第二章 無金屬條件下單質硫參與的2-取代苯并噻唑生成反應研究
    2.1 課題的提出
    2.2 反應條件的選擇
        2.2.1 添加劑的選擇
        2.2.2 溶劑的選擇
        2.2.3 其他條件的選擇
    2.3 反應底物的拓展
        2.3.1 取代的苯乙烯與2-萘胺的反應
        2.3.2 取代的苯乙炔與2-萘胺的反應
        2.3.3 取代的苯胺與苯乙烯的反應
    2.4 苯乙烯、芳胺和單質硫合成2-�；讲⑧邕�
    2.5 反應機理的探索
    2.6 實驗部分
        2.6.1 測試儀器
        2.6.2 原料與試劑
        2.6.3 合成2-芐基萘并[2,1-d]噻唑的一般步驟
        2.6.4 合成苯并[d]噻唑-2-基（苯基）甲酮的一般步驟
        2.6.5 產物結構的表征
    2.7 本章小結
第三章 無金屬條件下單質硫參與的2,4,5-三取代噻唑生成反應研究
    3.1 課題的提出
    3.2 反應條件的選擇
        3.2.1 氮源的選擇
        3.2.2 溶劑的選擇
        3.2.3 其他條件的選擇
    3.3 反應底物的拓展
        3.3.1 取代的芳香酮、苯甲醛、碘化銨與單質硫的反應
        3.3.2 取代的芳香醛、苯乙酮、碘化銨與單質硫的反應
        3.3.3 取代的芳香醛、脂肪酮、碘化銨與單質硫的反應
    3.4 5-芐基噻唑的氧化
    3.5 反應機理的探索
    3.6 實驗部分
        3.6.1 測試儀器
        3.6.2 原料與試劑
        3.6.3 合成5-芐基-2,4-二苯基噻唑的一般步驟
        3.6.4 合成（E）-2-苯基-5-丙基-4-苯乙烯基噻唑的一般步驟
        3.6.5 產物結構的表征
    3.7 本章小結
第四章 無金屬條件下單質硫參與的1,4-苯并噻嗪生成反應研究
    4.1 課題的提出
    4.2 反應條件的選擇
        4.2.1 催化劑的選擇
        4.2.2 添加劑用量的選擇
        4.2.3 溶劑的選擇
        4.2.4 其他條件的選擇
    4.3 反應底物的拓展
        4.3.1 取代的苯乙酮與苯胺、單質硫的反應
        4.3.2 取代的苯胺與苯乙酮、單質硫的反應
    4.4 反應機理的探索
    4.5 實驗部分
        4.5.1 測試儀器
        4.5.2 原料與試劑
        4.5.3 合成（Z）-N,3-二苯基-2H-苯并[b][1,4]噻嗪-2-亞胺的一般步驟
        4.5.4 產物結構的表征
    4.6 本章小結
參考文獻
致謝
附錄A 化合物核磁譜圖（部分）
攻讀碩士學位期間發(fā)表論文情況



本文編號：3069452