磺酰胺和亞砜亞胺類衍生物廣泛存在于生物活性分子中,自從第一個(gè)抗菌藥物“磺胺”問世以來,磺酰胺類化合物的各種生物活性一直被藥物學(xué)家所發(fā)掘,包括抗癌、抗病毒、抗腫瘤以及抗糖尿病等等。而對于結(jié)構(gòu)更為特殊的亞砜亞胺類衍生物,其作為新型煙堿類殺蟲劑以及新型手性配體表現(xiàn)出了特殊的性能。近年來,雖然兩類化合物芳基化的方法被大量文獻(xiàn)報(bào)道,但利用芳基亞磺酸鈉鹽作為芳基源來實(shí)現(xiàn)磺酰胺和亞砜亞胺芳基化的方法尚未被突破,同時(shí)芳基亞磺酸鈉脫SO2基本都需用到鈀催化劑以及銅鹽或銀鹽來完成,僅僅用銅鹽實(shí)現(xiàn)芳基亞磺酸鈉脫SO2的方法幾乎未見報(bào)道�；谝陨涎芯楷F(xiàn)狀,本文作者報(bào)道了一種銅鹽促進(jìn)芳基亞磺酸鈉脫SO2實(shí)現(xiàn)磺酰胺/亞砜亞胺芳基化的合成方法,具體內(nèi)容包括以下兩部分:1、利用氯化銅促進(jìn)芳基亞磺酸鈉脫SO2實(shí)現(xiàn)了磺酰胺類衍生物的NH芳基化,通過C-S鍵的斷裂構(gòu)筑C-N鍵,合成了一系列磺酰胺芳基化產(chǎn)物。本文報(bào)道的方法對于磺酰胺苯環(huán)上的取代基有廣泛的適應(yīng)性,并且適用于雜環(huán)或烷基取代的磺酰胺,為磺酰胺芳基化提供了一條新的路徑。2、以催化量的醋酸銅和廉價(jià)易得的芳基亞磺酸鈉鹽實(shí)現(xiàn)了亞砜亞胺衍生物的芳基化反應(yīng),并且考察了各種芳基... 

【文章來源】：湖南大學(xué)湖南省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：136 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第1章 緒論
    1.1 磺酰胺類化合物的研究進(jìn)展
    1.2 磺酰胺類化合物的常見生物活性
        1.2.1 磺酰胺類化合物的抗癌活性
        1.2.2 磺酰胺類化合物的抗糖尿病活性
        1.2.3 磺酰胺類化合物的殺菌活性
    1.3 亞砜亞胺類化合物的應(yīng)用
    1.4 磺酰胺和亞砜亞胺芳基化合物的合成
        1.4.1 磺酰胺芳基化合物的合成
        1.4.2 亞砜亞胺芳基化合物的合成
2偶聯(lián)反應(yīng)">    1.5 亞磺酸鈉參與的脫SO₂偶聯(lián)反應(yīng)
2構(gòu)筑C（sp²）-C（sp）鍵">        1.5.1 亞磺酸鈉脫SO₂構(gòu)筑C（sp²）-C（sp）鍵
2構(gòu)筑C（sp²）-C（sp²）鍵">        1.5.2 亞磺酸鈉脫SO₂構(gòu)筑C（sp²）-C（sp²）鍵
2構(gòu)筑C（sp²）-C（sp³）鍵">        1.5.3 亞磺酸鈉脫SO₂構(gòu)筑C（sp²）-C（sp³）鍵
2構(gòu)筑C（sp²）-雜原子鍵">        1.5.4 亞磺酸鈉脫SO₂構(gòu)筑C（sp²）-雜原子鍵
2構(gòu)筑其它化學(xué)鍵">        1.5.5 亞磺酸鈉脫SO₂構(gòu)筑其它化學(xué)鍵
    1.6 本課題組相關(guān)研究工作
        1.6.1 亞砜亞胺類化合物的α-羰基�；�
        1.6.2 亞砜亞胺類化合物的N-H芳�；�
    1.7 本論文的設(shè)計(jì)思路及主要內(nèi)容
第2章 磺酰胺類化合物的芳基化
    2.1 合成芳基磺酰胺衍生物最優(yōu)條件的探索
        2.1.1 銅鹽類型的考察
        2.1.2 氯化銅用量的影響
        2.1.3 堿類型的考察
        2.1.4 反應(yīng)溶劑的考察
    2.2 底物范圍的考察
    2.3 試劑與儀器
        2.3.1 主要儀器
        2.3.2 主要試劑
    2.4 實(shí)驗(yàn)部分
    2.5 本章小結(jié)
第3章 亞砜亞胺類化合物的芳基化
    3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        3.1.1 催化劑類型的考察
        3.1.2 醋酸銅用量的影響
        3.1.3 反應(yīng)溶劑的考察
        3.1.4 反應(yīng)溫度的考察
        3.1.5 堿類型的考察
    3.2 底物適用范圍的考察
    3.3 反應(yīng)機(jī)理的研究
    3.4 主要試劑
    3.5 實(shí)驗(yàn)部分
    3.6 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄A 攻讀學(xué)位期間所發(fā)表的學(xué)術(shù)論文
附錄B 化合物一覽表
附錄C 化合物譜圖
致謝


【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]美國陶氏益農(nóng)公司計(jì)劃擴(kuò)大新型殺蟲劑氟啶蟲胺腈（Sulfoxaflor）的生產(chǎn)[J]. 韓翔.  農(nóng)藥市場信息. 2011(13)
[2]陶氏新品氟啶蟲胺腈（sulfoxaflor）問世[J]. 錢文娟,石小麗.  農(nóng)藥市場信息. 2010(23)
[3]4-[3-（4-溴苯基）-3-氧代-1-芳基丙氨基]苯磺酰胺的合成與抗糖尿病活性的初步研究[J]. 楊大成,晏菊芳,宋小禮,張蔚瑜,唐雪梅,陳欣,范莉.  化學(xué)學(xué)報(bào). 2010(06)
[4]4-（1-芳基-3-氧代-5-苯基戊氨基）苯磺酰胺的合成與抗糖尿病活性初步研究[J]. 楊大成,晏菊芳,許藎,葉飛,周祖文,張蔚瑜,范莉,陳欣.  藥學(xué)學(xué)報(bào). 2010(01)
[5]4-（3-（4-溴苯基）-3-氧代-1-芳基丙氨基）-N-（5-甲基異噁唑-3-基）苯磺酰胺的合成與抗糖尿病活性的初步研究[J]. 張映霞,晏菊芳,范莉,張蔚瑜,周祖文,陳欣,蘇小燕,唐雪梅,楊大成.  藥學(xué)學(xué)報(bào). 2009(11)
[6]4-（1-芳基-3-烴基-3-氧代丙胺基）-N-（5-甲基-3-異噁唑基）苯磺酰胺的合成與抗糖尿病活性的初步研究[J]. 宋小禮,晏菊芳,范莉,陳欣,許藎,周祖文,楊大成.  有機(jī)化學(xué). 2009(04)



本文編號：3065585