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有機催化吲哚衍生物和雜環(huán)軸手性化合物的合成

發(fā)布時間:2021-03-04 11:23
  吲哚骨架廣泛存在于各種天然產(chǎn)物和藥物當(dāng)中,也是化學(xué)家們不斷探索的骨架之一。因為領(lǐng)域不一樣,需要的吲哚衍生物種類也不同,所以化學(xué)家們需要發(fā)展新的方法來得到吲哚衍生物。此外,雜環(huán)軸手性結(jié)構(gòu)同樣廣泛存在于各種天然產(chǎn)物和藥物中,但是使用有機催化劑來合成雜環(huán)軸手性結(jié)構(gòu)產(chǎn)物的方法還比較少。我們課題組以偶氮萘化合物為主要研究對象,選擇醛類化合物、酮類化合物和吡唑啉酮三種親核試劑,能夠高效合成具有潛在應(yīng)用價值的吲哚衍生物和雜環(huán)軸手性化合物。第一章的研究實現(xiàn)了烯胺催化的偶氮萘化合物與醛類化合物的[3+2]環(huán)化反應(yīng)。我們以二級胺為催化劑,對反應(yīng)條件進行了篩選,確定了最優(yōu)的溶劑和溫度,以很好的收率得到了目標(biāo)產(chǎn)物。接著我們考察了此方法的適用性,不同取代產(chǎn)物的收率為77-98%。由此證明,我們發(fā)現(xiàn)了一種可以高效合成吲哚衍生物的方法。第二部分的工作實現(xiàn)了烯胺催化的偶氮萘化合物與酮類化合物的[3+2]環(huán)化反應(yīng)。我們以二級胺為催化劑,對反應(yīng)條件進行了優(yōu)化,確定了最優(yōu)的溶劑和溫度,以很好的收率得到了目標(biāo)產(chǎn)物。接著我們考察了方法的適用性,不同取代產(chǎn)物的收率為71-89%。由此可以得出,我們提供了一種可以高效合成吲哚衍生物... 

【文章來源】:青島大學(xué)山東省

【文章頁數(shù)】:97 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
abstract
引言
第1章 有機催化偶氮萘化合物與醛類化合物合成吲哚衍生物
    材料與方法
        1 實驗儀器
        2 實驗試劑
        3 實驗方法
    結(jié)果
        1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2 反應(yīng)通用性評價
        3 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的確認及機理研究
        4 擴大化反應(yīng)與衍生反應(yīng)
        5 偶氮萘化合物與醛類化合物的[3+2]環(huán)化反應(yīng)產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)
        6 衍生反應(yīng)產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)
    討論
第2章 有機催化偶氮萘化合物與酮類化合物合成吲哚衍生物
    材料與方法
        1 實驗儀器
        2 實驗試劑
        3 實驗方法
    結(jié)果
        1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2 反應(yīng)通用性評價
        3 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的確認及機理研究
        4 擴大化反應(yīng)與衍生反應(yīng)
        5 偶氮萘化合物與酮類化合物的[3+2]環(huán)化反應(yīng)產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)
        6 衍生反應(yīng)產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)
    討論
第3章 有機催化偶氮萘化合物與吡唑啉酮合成雜環(huán)軸手性化合物
    材料與方法
        1 實驗儀器
        2 實驗試劑
        3 實驗方法
    結(jié)果
        1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2 反應(yīng)方法的通用性評價
        3 產(chǎn)物絕對構(gòu)型的確定以及反應(yīng)機理的研究
        4 擴大化反應(yīng)
        5 偶氮萘化合物與吡唑啉酮的反應(yīng)產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)
    討論
總結(jié)與展望
參考文獻
綜述
    綜述參考文獻
攻讀學(xué)位期間的研究成果
縮略詞表
附錄
致謝



本文編號:3063128

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