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相轉(zhuǎn)移催化氧化酮羥化反應(yīng)合成兩種甾體藥物

發(fā)布時(shí)間:2021-03-02 18:47
  以含有17(20)甾體烯烴(1a和2a)為研究對(duì)象,對(duì)比考察了不同氧化體系以及含有過(guò)氧硫酸鹽的均相和非均相溶液體系的氧化效果,設(shè)計(jì)了一種n-Bu4NHSO4/CH2Cl2/H2O相轉(zhuǎn)移催化RuCl3/Oxone氧化酮羥化反應(yīng)體系,制備得到17α-羥孕酮(1)和醋酸去氧皮質(zhì)酮(2)兩種甾體藥物,收率分別達(dá)到69%和60%。該雙相溶劑體系避免了水和酸性離子對(duì)反應(yīng)的影響,具有步驟簡(jiǎn)單,副產(chǎn)物少的特點(diǎn),適用于甾體激素藥物α-羥基酮側(cè)鏈的引入和合成。 

【文章來(lái)源】:化學(xué)研究與應(yīng)用. 2020,32(02)北大核心

【文章頁(yè)數(shù)】:6 頁(yè)

【文章目錄】:
1 實(shí)驗(yàn)部分
    1.1 儀器與試劑
    1.2 合成
        1.2.1 n-Bu4NHSO4/CH2Cl2/H2O相轉(zhuǎn)移催化RuCl3/Oxone氧化酮羥化反應(yīng)體系
        1.2.2 m-CPBA/NaHCO3/CH2Cl2氧化反應(yīng)體系
        1.2.3 RuCl3/Oxone/NaHCO3氧化反應(yīng)體系
2 結(jié)果與討論
    2.1 不同氧化體系對(duì)甾體烯烴的氧化比較
    2.2 過(guò)氧硫酸鹽的氧化體系優(yōu)化
    2.3 反應(yīng)機(jī)理分析
3 結(jié)論


【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]以雄烯二酮為原料合成醋酸可的松的兩種路線(xiàn)比較[J]. 馮書(shū)曉,楊春梅.  合成化學(xué). 2018(06)
[2]Synthesis and Crystal Structure of a Novel 14,20-Annulated Pentacyclic Steroid 17(S)-Methyl-13β-hydroxyl-14(R),20(S)-epoxy-pregn-4-en-3-one[J]. 馮書(shū)曉,梁政勇,章亞?wèn)|.  結(jié)構(gòu)化學(xué). 2015(01)
[3]多羰基甾體化合物的區(qū)域和立體選擇性還原(英文)[J]. 黃燕敏,崔建國(guó),黃立梁,甘春芳,范建春.  化學(xué)研究與應(yīng)用. 2009(10)
[4]甾體C22,23-雙鍵四氧化鋨氧化 (英文)[J]. 李良,張洪彬,戴曉暢,趙靜峰,胡瑋.  化學(xué)研究與應(yīng)用. 1999(05)



本文編號(hào):3059759

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