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脯氨酸類N-酰胺衍生物的核磁共振研究

發(fā)布時間:2021-03-02 05:41
  脯氨酸類衍生物結(jié)構獨特,鮮有報道利用核磁共振(nuclear magnetic resonance, NMR)技術對氨基酸的手性進行鑒別.利用多種NMR技術:1H NMR、1H-1H同核位移相關譜(1H-1H COSY)、1H-1H質(zhì)子全相關譜(1H-1HTOCSY)、1H-1H核Overhauser效應譜(1H-1H NOESY)、13C NMR、無畸變的極化轉(zhuǎn)移增強法(DEPT135°)、1H-13C檢出1H的異核單量子相干(1H-13C HSQC)和1H-13C檢出1H的異核多鍵相關(1

【文章來源】:分析測試技術與儀器. 2020,26(02)

【文章頁數(shù)】:8 頁

【部分圖文】:

脯氨酸類N-酰胺衍生物的核磁共振研究


化合物的合成路線

譜圖,化合物,構象異構體


以DMSO-d6作為溶劑測得化合物的1H和13C-NMR (如圖2所示),觀察它的譜圖發(fā)現(xiàn)有明顯增多的現(xiàn)象,無論是在高場區(qū)還是低場區(qū),質(zhì)子的信號數(shù)目均大于理論值,并且成對出現(xiàn),推斷其化合物可能存在兩種立體構象異構體L型與D型. 為了便于化合物的歸屬,將兩種異構體的原子編號,如圖3所示.圖3 化合物的結(jié)構式

化合物,結(jié)構式,氫原子,構型


圖2 化合物的1H和13C-NMR根據(jù)文獻[6-7],當結(jié)構中C=O的氧原子與N-H中的氫原子在同側(cè)時為順式構象,絕對構型為R,即為圖3結(jié)構中的D型化合物. 當結(jié)構中C=O的氧原子與N-H中的氫原子在異側(cè)時為反式構象,絕對構型為S,即為圖3結(jié)構中的L型化合物. 因而低場區(qū)δH 10.13 (1H, s) 與δH 9.98 (1H, s) 分別歸屬L型中的H-7和D型中的H-7’.

【參考文獻】:
期刊論文
[1]新喜樹堿衍生物的核磁共振譜分析與結(jié)構鑒定[J]. 高旭東,趙曉博,胡玥,火婷,邵士俊,師彥平.  分析測試技術與儀器. 2017(04)
[2]含苯并咪唑環(huán)N-酰腙衍生物的NMR研究[J]. 李英俊,李繼陽,靳焜,曹欣.  波譜學雜志. 2017(01)
[3]脯氨酸代謝的研究進展[J]. 王麗媛,丁國華,黎莉.  哈爾濱師范大學自然科學學報. 2010(02)
[4]脯氨酸的構象及性質(zhì)[J]. 王朝杰,李永,楊新宇,林麗.  物理化學學報. 2007(03)
[5]5-芳基-2-呋喃甲醛腙的NMR譜研究(英文)[J]. 李英俊,王營,靳焜,彭勤紀,劉素娜,張治廣.  波譜學雜志. 2005(01)



本文編號:3058718

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