銀催化下硝酮對環(huán)丙烯酮的開環(huán)反應(yīng)研究
發(fā)布時間:2021-02-28 08:35
過去十幾年間,過渡金屬催化C-C鍵活化作為一種原子經(jīng)濟性的合成策略,被廣泛用于各種藥物分子及天然產(chǎn)物的高效構(gòu)筑中。這種策略為許多惰性化學(xué)鍵的功能化提供了新思路,極大地豐富了化學(xué)工作者的工具箱,同時又滿足綠色化學(xué)的要求,具有廣闊的發(fā)展前景。因此,過渡金屬催化C-C鍵活化策略受到越來越廣泛的關(guān)注。目前,過渡金屬催化C-C鍵活化的實現(xiàn)主要通過低價金屬氧化加成、有機催化、及金屬催化β-碳消除三種途徑。環(huán)丙烯酮是常見的C-C鍵活化底物,然而基于金屬催化β-C消除策略去實現(xiàn)其開環(huán)的研究相對較少,為此我們課題組希望能夠開發(fā)新的以β-C消除為核心策略的環(huán)丙烯酮開環(huán)反應(yīng)。本文第一章以環(huán)丙烯酮為核心,詳細(xì)介紹了環(huán)丙烯酮作為C3合成子所參與的反應(yīng),重點闡述了兩大類催化反應(yīng)途徑,并對其相應(yīng)反應(yīng)機理予以詳述。本章后半部分對本文的選題思路與研究思路進行了概括。本文第二章詳細(xì)的描述了環(huán)丙烯酮化合物及硝酮底物的制備,并對反應(yīng)過程中使用的實驗儀器及試劑作了詳細(xì)介紹。本文第三章首先描述了環(huán)丙烯酮與硝酮之間模板反應(yīng)的建立,接著考查催化劑、溶劑、反應(yīng)時間及溫度等因素對反應(yīng)的影響,最終確定反應(yīng)的最優(yōu)條件。同時我們對反應(yīng)機理進行...
【文章來源】:西北大學(xué)陜西省 211工程院校
【文章頁數(shù)】:111 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 緒論
1.1 引言
1.2 無催化劑條件下環(huán)丙烯酮的開環(huán)反應(yīng)研究
1.2.1 C=O雙鍵參與的開環(huán)反應(yīng)
1.2.2 C=C雙鍵參與的開環(huán)反應(yīng)
1.3 有機催化下環(huán)丙烯酮的開環(huán)反應(yīng)研究
1.3.1 有機催化下環(huán)丙烯酮的1,2-加成開環(huán)反應(yīng)研究
1.3.2 有機催化下環(huán)丙烯酮的1,4-加成開環(huán)反應(yīng)研究
1.4 金屬催化下環(huán)丙烯酮的開環(huán)反應(yīng)研究
1.4.1 基于氧化加成策略的環(huán)丙烯酮開環(huán)反應(yīng)研究
1.4.2 基于自由基機理的環(huán)丙烯酮開環(huán)反應(yīng)研究
1.4.3 基于β-C消除策略的環(huán)丙烯酮開環(huán)反應(yīng)研究
1.5 本課題研究目的及意義
第二章 環(huán)丙烯酮與硝酮的制備
2.1 環(huán)丙烯酮化合物的制備
2.2 硝酮類底物的合成
2.3 實驗儀器及試劑
2.3.1 實驗儀器
2.3.2 實驗試劑及耗材
2.4 環(huán)丙烯酮化合物的表征
2.5 硝酮類底物的表征
2.6 附錄(部分原料譜圖)
第三章 Ag催化的硝酮對環(huán)丙烯酮的開環(huán)反應(yīng)研究
3.1 研究背景
3.2 反應(yīng)條件的優(yōu)化
3.2.1 催化劑的篩選
3.2.2 溶劑的篩選
3.2.3 反應(yīng)時間及溫度的篩選
3.2.4 反應(yīng)催化劑量的篩選
3.2.5 其他條件的篩選
3.3 底物拓展
3.3.1 硝酮底物的拓展
3.3.2 環(huán)丙烯酮底物的拓展
3.4 衍生化實驗
3.5 化合物3aa的單晶結(jié)構(gòu)
3.6 反應(yīng)電子效應(yīng)的考察
3.7 機理研究
3.8 化合物的表征
3.9 本章小結(jié)
總結(jié)與展望
參考文獻
附錄 (部分譜圖)
攻讀碩士學(xué)位期間取得的科研成果
致謝
本文編號:3055593
【文章來源】:西北大學(xué)陜西省 211工程院校
【文章頁數(shù)】:111 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 緒論
1.1 引言
1.2 無催化劑條件下環(huán)丙烯酮的開環(huán)反應(yīng)研究
1.2.1 C=O雙鍵參與的開環(huán)反應(yīng)
1.2.2 C=C雙鍵參與的開環(huán)反應(yīng)
1.3 有機催化下環(huán)丙烯酮的開環(huán)反應(yīng)研究
1.3.1 有機催化下環(huán)丙烯酮的1,2-加成開環(huán)反應(yīng)研究
1.3.2 有機催化下環(huán)丙烯酮的1,4-加成開環(huán)反應(yīng)研究
1.4 金屬催化下環(huán)丙烯酮的開環(huán)反應(yīng)研究
1.4.1 基于氧化加成策略的環(huán)丙烯酮開環(huán)反應(yīng)研究
1.4.2 基于自由基機理的環(huán)丙烯酮開環(huán)反應(yīng)研究
1.4.3 基于β-C消除策略的環(huán)丙烯酮開環(huán)反應(yīng)研究
1.5 本課題研究目的及意義
第二章 環(huán)丙烯酮與硝酮的制備
2.1 環(huán)丙烯酮化合物的制備
2.2 硝酮類底物的合成
2.3 實驗儀器及試劑
2.3.1 實驗儀器
2.3.2 實驗試劑及耗材
2.4 環(huán)丙烯酮化合物的表征
2.5 硝酮類底物的表征
2.6 附錄(部分原料譜圖)
第三章 Ag催化的硝酮對環(huán)丙烯酮的開環(huán)反應(yīng)研究
3.1 研究背景
3.2 反應(yīng)條件的優(yōu)化
3.2.1 催化劑的篩選
3.2.2 溶劑的篩選
3.2.3 反應(yīng)時間及溫度的篩選
3.2.4 反應(yīng)催化劑量的篩選
3.2.5 其他條件的篩選
3.3 底物拓展
3.3.1 硝酮底物的拓展
3.3.2 環(huán)丙烯酮底物的拓展
3.4 衍生化實驗
3.5 化合物3aa的單晶結(jié)構(gòu)
3.6 反應(yīng)電子效應(yīng)的考察
3.7 機理研究
3.8 化合物的表征
3.9 本章小結(jié)
總結(jié)與展望
參考文獻
附錄 (部分譜圖)
攻讀碩士學(xué)位期間取得的科研成果
致謝
本文編號:3055593
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