喹啉、吡啶等氮雜芳烴作為各種具有生物活性的化合物的重要結(jié)構(gòu)單元,在藥物化學(xué)、有機(jī)催化以及材料合成等方面多有應(yīng)用,通過氮雜芳烴芐位C（sp³）-H鍵官能化反應(yīng)可以對(duì)喹啉及吡啶進(jìn)行修飾,從而得到具有不同結(jié)構(gòu)和功能的氮雜芳烴類藥物分子,因此該反應(yīng)得到了有機(jī)合成工作者的廣泛關(guān)注。在目前的合成方法中主要使用過渡金屬、Lewis酸以及Br?nsted酸作為催化劑,此外所使用到的反應(yīng)介質(zhì)大多為毒性較大的有機(jī)溶劑。鑒于此,開發(fā)新的綠色合成方法顯得十分必要。本論文通過對(duì)2-甲基氮雜芳烴芐位C（sp³）-H官能化反應(yīng)的研究,開發(fā)了三種合成氮雜芳烴衍生物的綠色新方法,主要研究?jī)?nèi)容如下:（一）豬胃黏膜蛋白酶催化2-甲基氮雜芳烴芐位C（sp³）-H鍵的官能化反應(yīng):發(fā)展了一種酶催化的2-甲基氮雜芳烴芐位C（sp³）-H與缺電子烯烴的加成反應(yīng)。以2-甲基喹啉和N-苯基馬來酰亞胺為模板反應(yīng)底物,經(jīng)過一系列的條件篩選,最終在60℃條件下,DMSO作為溶劑,以20 mg豬胃黏膜蛋白酶催化合成了19種氮雜芳烴衍生物,獲得了12%

【文章來源】：東華理工大學(xué)江西省

【文章頁數(shù)】：111 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第一章 緒論
    1.1 氮雜芳烴及其應(yīng)用
3）-H官能化反應(yīng)">    1.2 氮雜芳烴芐位C（sp³）-H官能化反應(yīng)
        1.2.1 過渡金屬催化法
        1.2.2 Lewis酸催化法
        1.2.3 Br?nsted酸催化法
        1.2.4 其它方法
    1.3 綠色化學(xué)
    1.4 生物催化
    1.5 離子液體
    1.6 深共熔溶劑
    1.7 本文的研究?jī)?nèi)容、目的及意義
3）-H鍵官能化反應(yīng)">第二章 豬胃黏膜蛋白酶催化2-甲基氮雜芳烴芐位C（sp³）-H鍵官能化反應(yīng)
    2.1 引言
    2.2 材料與方法
        2.2.1 實(shí)驗(yàn)儀器
        2.2.2 實(shí)驗(yàn)試劑
        2.2.3 酶試劑
        2.2.4 部分反應(yīng)底物的合成
            2.2.4.1 β-硝基苯乙烯的合成
            2.2.4.2 2-甲基苯并咪唑的合成
            2.2.4.3 喹啉類反應(yīng)底物的合成
        2.2.5 氮雜芳烴衍生物的合成
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 不同酶的催化效果
        2.3.2 反應(yīng)介質(zhì)對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響
        2.3.3 溶劑含水量對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響
        2.3.4 酶用量對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響
        2.3.5 溫度對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響
        2.3.6 底物摩爾比對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響
        2.3.7 反應(yīng)時(shí)間的優(yōu)化
        2.3.8 底物拓展
    2.4 本章小結(jié)
    產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)與表征
3）-H鍵官能化反應(yīng)">第三章 離子液體水溶液中2-甲基氮雜芳烴芐位C（sp³）-H鍵官能化反應(yīng)
    3.1 引言
    3.2 材料與方法
        3.2.1 實(shí)驗(yàn)儀器
        3.2.2 實(shí)驗(yàn)試劑
        3.2.3 部分反應(yīng)底物的合成
        3.2.4 氮雜芳烴衍生物的合成
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 介質(zhì)對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響
        3.3.2 溫度對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響
        3.3.3 底物摩爾比對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響
        3.3.4 反應(yīng)時(shí)間的優(yōu)化
        3.3.5 離子液體的循環(huán)使用
        3.3.6 底物拓展
    3.4 本章小結(jié)
    產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)與表征
3）-H鍵官能化反應(yīng)">第四章 深共熔溶劑中2-甲基氮雜芳烴芐位C（sp³）-H鍵官能化反應(yīng)
    4.1 引言
    4.2 材料與方法
        4.2.1 實(shí)驗(yàn)儀器
        4.2.2 實(shí)驗(yàn)試劑
        4.2.3 DES的制備
        4.2.4 部分反應(yīng)底物的合成
        4.2.5 氮雜芳烴衍生物的合成
    4.3 結(jié)果與討論
        4.3.1 DES組成對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響
        4.3.2 溶劑對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響
        4.3.3 溫度對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響
        4.3.4 反應(yīng)時(shí)間的優(yōu)化
        4.3.5 DES的回收利用
        4.3.6 底物拓展
    4.4 本章小結(jié)
    產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)與表征
第五章 結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄A 攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表的論文
附錄B 產(chǎn)物的核磁圖譜以及部分新產(chǎn)物的高分辨質(zhì)譜圖
致謝


【參考文獻(xiàn)】：
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本文編號(hào)：3054575