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鈀催化/光誘導(dǎo)的不對(duì)稱[8+2]偶極環(huán)加成反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2021-02-26 23:47
  中環(huán)化合物,特別是十元環(huán)化合物是一類重要的環(huán)狀骨架,廣泛存在于天然化合物與一些具有藥物活性的分子當(dāng)中。傳統(tǒng)的高階[8+2]環(huán)加成反應(yīng)通常只能夠構(gòu)建含有十元環(huán)骨架的并環(huán)結(jié)構(gòu),一定程度上限制了其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。另一方面,基于鈀催化的烯丙基化實(shí)現(xiàn)催化不對(duì)稱的高階偶極環(huán)加成反應(yīng),被認(rèn)為是構(gòu)建中環(huán)化合物的一類新穎的有效手段,但高階[8+2]偶極環(huán)加成反應(yīng)仍然是一項(xiàng)挑戰(zhàn)。本論文針對(duì)這一挑戰(zhàn),同時(shí)在課題組前期工作的基礎(chǔ)上,通過使用我們課題組發(fā)展的P,S配體,首次實(shí)現(xiàn)了鈀催化/光誘導(dǎo)的不對(duì)稱[8+2]偶極環(huán)加成反應(yīng)。在該工作中,我們通過調(diào)節(jié)烯基惡嗪酮N上的保護(hù)基,成功避免鈀催化開環(huán)后的脫羧過程,使其直接形成鈀穩(wěn)定的1,8偶極中間體;趯(duì)反應(yīng)效率及對(duì)映選擇性的考慮,通過篩選不同的配體我們發(fā)現(xiàn)P,S配體是該反應(yīng)中的最優(yōu)配體。隨后,我們對(duì)底物的適用范圍進(jìn)行了考察,結(jié)果表明該反應(yīng)能夠以70%-97%的收率和最高97:3的er值得到一系列含有季碳手性中心的十元環(huán)產(chǎn)物。所有產(chǎn)物均通過核磁共振氫譜、碳譜、HPLC、旋光及質(zhì)譜確認(rèn)。此外,根據(jù)相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道和DFT計(jì)算,我們提出了該反應(yīng)可能的機(jī)理。 

【文章來源】:華中師范大學(xué)湖北省 211工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:84 頁

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【部分圖文】:

鈀催化/光誘導(dǎo)的不對(duì)稱[8+2]偶極環(huán)加成反應(yīng)研究


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本文編號(hào):3053345

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