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手性布朗斯特酸催化的吲哚類對(duì)亞甲基苯醌與2-烷基-3-乙烯基吲哚的(3+2)成環(huán)反應(yīng)

發(fā)布時(shí)間:2021-02-26 03:53
  對(duì)亞甲基苯醌作為一類重要的苯醌類衍生物,其結(jié)構(gòu)存在于多種天然產(chǎn)物及藥物分子中,而且是許多藥物化學(xué)與生物合成過(guò)程中的重要中間體。本論文圍繞吲哚衍生的對(duì)亞甲基苯醌與2-烷基-3-乙烯基吲哚的(3+2)成環(huán)反應(yīng),發(fā)展了一種新型手性磷酸催化劑,并高效構(gòu)建了一系列具有光學(xué)活性的吲哚并環(huán)戊烷骨架化合物,該骨架結(jié)構(gòu)也是許多天然產(chǎn)物以及藥物分子的組成部分。論文的具體內(nèi)容分為如下兩個(gè)部分:第一部分:首先綜述了布朗斯特酸催化的對(duì)亞甲基苯醌化學(xué)研究進(jìn)展;然后概述了2019年至今非布朗斯特酸催化的對(duì)亞甲基苯醌的1,6-共軛加成反應(yīng)及其成環(huán)反應(yīng)的研究進(jìn)展。第二部分:對(duì)構(gòu)筑吲哚并環(huán)戊烷骨架的方法學(xué)研究進(jìn)行了綜述。以對(duì)亞甲基苯醌化學(xué)為核心,利用新型手性布朗斯特酸催化,設(shè)計(jì)并實(shí)現(xiàn)了一種吲哚衍生的對(duì)亞甲基苯醌與2-烷基-3-乙烯基吲哚的(3+2)環(huán)化反應(yīng),成功構(gòu)筑了一系列具有三個(gè)連續(xù)手性中心的吲哚并環(huán)戊烷化合物。在模型反應(yīng)的條件篩選中,通過(guò)催化劑、反應(yīng)溶劑、反應(yīng)溫度、反應(yīng)添加劑以及催化劑當(dāng)量等因素的考察,確定了反應(yīng)的最優(yōu)條件。該工作在一定程度上豐富了對(duì)亞甲基苯醌化學(xué)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 

【文章來(lái)源】:蘭州大學(xué)甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁(yè)數(shù)】:103 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
中文摘要
Abstract
Abbreviations
第一章 對(duì)亞甲基苯醌化學(xué)研究進(jìn)展
    1.1 引言
    1.2 布朗斯特酸催化的對(duì)亞甲基苯醌化學(xué)研究進(jìn)展
        1.2.1 布朗斯特酸催化的手性對(duì)亞甲基苯醌化學(xué)研究進(jìn)展
        1.2.2 布朗斯特酸催化的非手性對(duì)亞甲基苯醌化學(xué)研究進(jìn)展
    1.3 對(duì)亞甲基苯醌參與的1,6-共軛加成及成環(huán)反應(yīng)研究
        1.3.1 1,6-共軛加成反應(yīng)
        1.3.2 [2+1]環(huán)化反應(yīng)
        1.3.3 [2+3]環(huán)化反應(yīng)
        1.3.4 [4+1]環(huán)化反應(yīng)
        1.3.5 [4+2]環(huán)化反應(yīng)
        1.3.6 其他類型反應(yīng)
    1.4 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第二章 手性布朗斯特酸催化的吲哚類對(duì)亞甲基苯醌與2-烷基-3-乙烯基吲哚的(3+2)成環(huán)反應(yīng)
    2.1 引言
    2.2 吲哚并環(huán)戊烷類化合物的合成研究進(jìn)展
        2.2.1 基于Fischer吲哚合成的反應(yīng)
        2.2.2 基于Nazarov環(huán)化的反應(yīng)
        2.2.3 (3+2)環(huán)化反應(yīng)
        2.2.4 卡賓參與的反應(yīng)
        2.2.5 其它類型反應(yīng)
    2.3 課題的提出與設(shè)計(jì)
    2.4 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        2.4.1 條件篩選
        2.4.2 底物擴(kuò)展
        2.4.3 合成應(yīng)用
    2.5 實(shí)驗(yàn)部分
        2.5.1 底物及催化劑的合成與數(shù)據(jù)表征
        2.5.2 (3+2)環(huán)化產(chǎn)物的合成實(shí)驗(yàn)操作及數(shù)據(jù)表征
        2.5.3 克級(jí)反應(yīng)與轉(zhuǎn)化實(shí)驗(yàn)操作及數(shù)據(jù)表征
    2.6 本章小結(jié)
參考文獻(xiàn)
全文總結(jié)
個(gè)人簡(jiǎn)介
致謝


【參考文獻(xiàn)】:
博士論文
[1]亞甲基苯醌的不對(duì)稱有機(jī)催化反應(yīng)研究[D]. 褚文道.蘭州大學(xué) 2015



本文編號(hào):3052019

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