對亞甲基苯醌作為一類重要的苯醌類衍生物,其結(jié)構(gòu)存在于多種天然產(chǎn)物及藥物分子中,而且是許多藥物化學(xué)與生物合成過程中的重要中間體。本論文圍繞吲哚衍生的對亞甲基苯醌與2-烷基-3-乙烯基吲哚的（3+2）成環(huán)反應(yīng),發(fā)展了一種新型手性磷酸催化劑,并高效構(gòu)建了一系列具有光學(xué)活性的吲哚并環(huán)戊烷骨架化合物,該骨架結(jié)構(gòu)也是許多天然產(chǎn)物以及藥物分子的組成部分。論文的具體內(nèi)容分為如下兩個部分:第一部分:首先綜述了布朗斯特酸催化的對亞甲基苯醌化學(xué)研究進展;然后概述了2019年至今非布朗斯特酸催化的對亞甲基苯醌的1,6-共軛加成反應(yīng)及其成環(huán)反應(yīng)的研究進展。第二部分:對構(gòu)筑吲哚并環(huán)戊烷骨架的方法學(xué)研究進行了綜述。以對亞甲基苯醌化學(xué)為核心,利用新型手性布朗斯特酸催化,設(shè)計并實現(xiàn)了一種吲哚衍生的對亞甲基苯醌與2-烷基-3-乙烯基吲哚的（3+2）環(huán)化反應(yīng),成功構(gòu)筑了一系列具有三個連續(xù)手性中心的吲哚并環(huán)戊烷化合物。在模型反應(yīng)的條件篩選中,通過催化劑、反應(yīng)溶劑、反應(yīng)溫度、反應(yīng)添加劑以及催化劑當(dāng)量等因素的考察,確定了反應(yīng)的最優(yōu)條件。該工作在一定程度上豐富了對亞甲基苯醌化學(xué)在有機合成中的應(yīng)用。 

【文章來源】：蘭州大學(xué)甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：103 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
中文摘要
Abstract
Abbreviations
第一章 對亞甲基苯醌化學(xué)研究進展
    1.1 引言
    1.2 布朗斯特酸催化的對亞甲基苯醌化學(xué)研究進展
        1.2.1 布朗斯特酸催化的手性對亞甲基苯醌化學(xué)研究進展
        1.2.2 布朗斯特酸催化的非手性對亞甲基苯醌化學(xué)研究進展
    1.3 對亞甲基苯醌參與的1,6-共軛加成及成環(huán)反應(yīng)研究
        1.3.1 1,6-共軛加成反應(yīng)
        1.3.2 [2+1]環(huán)化反應(yīng)
        1.3.3 [2+3]環(huán)化反應(yīng)
        1.3.4 [4+1]環(huán)化反應(yīng)
        1.3.5 [4+2]環(huán)化反應(yīng)
        1.3.6 其他類型反應(yīng)
    1.4 本章小結(jié)
    參考文獻
第二章 手性布朗斯特酸催化的吲哚類對亞甲基苯醌與2-烷基-3-乙烯基吲哚的（3+2）成環(huán)反應(yīng)
    2.1 引言
    2.2 吲哚并環(huán)戊烷類化合物的合成研究進展
        2.2.1 基于Fischer吲哚合成的反應(yīng)
        2.2.2 基于Nazarov環(huán)化的反應(yīng)
        2.2.3 （3+2）環(huán)化反應(yīng)
        2.2.4 卡賓參與的反應(yīng)
        2.2.5 其它類型反應(yīng)
    2.3 課題的提出與設(shè)計
    2.4 實驗結(jié)果與討論
        2.4.1 條件篩選
        2.4.2 底物擴展
        2.4.3 合成應(yīng)用
    2.5 實驗部分
        2.5.1 底物及催化劑的合成與數(shù)據(jù)表征
        2.5.2 （3+2）環(huán)化產(chǎn)物的合成實驗操作及數(shù)據(jù)表征
        2.5.3 克級反應(yīng)與轉(zhuǎn)化實驗操作及數(shù)據(jù)表征
    2.6 本章小結(jié)
參考文獻
全文總結(jié)
個人簡介
致謝


【參考文獻】：
博士論文
[1]亞甲基苯醌的不對稱有機催化反應(yīng)研究[D]. 褚文道.蘭州大學(xué) 2015



本文編號：3052019