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釕催化吲哚和炔烴的水相碳氫鍵活化反應研究

發(fā)布時間:2021-02-24 22:14
  過渡金屬催化的C-H鍵活化反應已經(jīng)發(fā)展成為一種構建重要分子骨架的實用性工具,在有機合成、材料科學和藥物化學等領域都發(fā)揮著重要的作用。高原子經(jīng)濟性、無需預活化底物以及合成實用性等眾多引人注目優(yōu)點使其逐漸成為一種十分重要的合成手段。近年來,隨著綠色化學的合成理念深入人心,過渡金屬催化的C-H鍵活化反應也逐步朝著綠色合成的方向發(fā)展。因此,使用無毒無害且可持續(xù)利用的水這種綠色溶劑來充當反應介質的水相C-H鍵活化反應得到越來越多科研工作者的關注。吲哚是一種能夠發(fā)生多種反應類型的含氮雜環(huán)化合物,且其衍生物廣泛存在于眾多藥物和天然產(chǎn)物中。因此,吲哚及其衍生物常作為C-H鍵活化反應的原料來合成一些具有重要用途的分子。四取代烯烴不僅是許多生物活性分子的結構片段,還是進行各種轉化(如氫化、環(huán)氧化等)的關鍵原料。盡管已經(jīng)開發(fā)出許多有效的合成方法,但強烈的空間效應仍是合成四取代烯烴所要面臨的一個難題。鑒于四取代烯烴的重要性,開發(fā)一種高效且實用的新方法來構建四取代烯烴是十分有必要的。本文建立了一種通過釕催化下吲哚和炔烴的水相C-H鍵活化來合成四取代烯烴的新方法。通過一系列條件優(yōu)化實驗,確定了反應的最佳條件:N-... 

【文章來源】:青島科技大學山東省

【文章頁數(shù)】:102 頁

【學位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
abstract
第1章 文獻綜述
    1.1 吲哚的C-H鍵活化反應
        1.1.1 吲哚C-2位的C-H鍵活化反應
        1.1.2 吲哚C-3位的C-H鍵活化反應
        1.1.3 吲哚C-4、C-5、C-6 以及C-7 位的C-H鍵活化反應
    1.2 四取代烯烴的合成方法
        1.2.1 炔基碳金屬化
        1.2.2 丙二烯加成
        1.2.3 烯烴復分解
        1.2.4 烷烴消除
        1.2.5 羰基烯化
        1.2.6 環(huán)加成反應
    1.3 水相C-H鍵活化反應
        1.3.1 水相單C-H鍵活化反應
        1.3.2 水相雙C-H鍵活化反應
        1.3.3 水相C-H鍵和N-H鍵(或O-H鍵)雙活化反應
    1.4 立題依據(jù)
第2章 釕催化吲哚和炔烴的水相碳氫鍵活化反應研究
    2.1 引言
    2.2 實驗部分
        2.2.1 儀器與試劑
        2.2.2 合成路線
        2.2.3 實驗步驟
    2.3 結果與討論
        2.3.1 反應條件的優(yōu)化
        2.3.2 底物拓展
    2.4 結構鑒定
        2.4.1 譜圖解析
        2.4.2 單晶結構解析
        2.4.3 化合物3的物理性質和光譜數(shù)據(jù)
    2.5 反應機理的研究及克級實驗
        2.5.1 機理探究實驗
        2.5.2 可能的反應機理
        2.5.3 克級實驗
    2.6 本章小結
結論
參考文獻
致謝
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本文編號:3050017

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