釕催化吲哚和炔烴的水相碳?xì)滏I活化反應(yīng)研究
發(fā)布時(shí)間:2021-02-24 22:14
過(guò)渡金屬催化的C-H鍵活化反應(yīng)已經(jīng)發(fā)展成為一種構(gòu)建重要分子骨架的實(shí)用性工具,在有機(jī)合成、材料科學(xué)和藥物化學(xué)等領(lǐng)域都發(fā)揮著重要的作用。高原子經(jīng)濟(jì)性、無(wú)需預(yù)活化底物以及合成實(shí)用性等眾多引人注目?jī)?yōu)點(diǎn)使其逐漸成為一種十分重要的合成手段。近年來(lái),隨著綠色化學(xué)的合成理念深入人心,過(guò)渡金屬催化的C-H鍵活化反應(yīng)也逐步朝著綠色合成的方向發(fā)展。因此,使用無(wú)毒無(wú)害且可持續(xù)利用的水這種綠色溶劑來(lái)充當(dāng)反應(yīng)介質(zhì)的水相C-H鍵活化反應(yīng)得到越來(lái)越多科研工作者的關(guān)注。吲哚是一種能夠發(fā)生多種反應(yīng)類(lèi)型的含氮雜環(huán)化合物,且其衍生物廣泛存在于眾多藥物和天然產(chǎn)物中。因此,吲哚及其衍生物常作為C-H鍵活化反應(yīng)的原料來(lái)合成一些具有重要用途的分子。四取代烯烴不僅是許多生物活性分子的結(jié)構(gòu)片段,還是進(jìn)行各種轉(zhuǎn)化(如氫化、環(huán)氧化等)的關(guān)鍵原料。盡管已經(jīng)開(kāi)發(fā)出許多有效的合成方法,但強(qiáng)烈的空間效應(yīng)仍是合成四取代烯烴所要面臨的一個(gè)難題。鑒于四取代烯烴的重要性,開(kāi)發(fā)一種高效且實(shí)用的新方法來(lái)構(gòu)建四取代烯烴是十分有必要的。本文建立了一種通過(guò)釕催化下吲哚和炔烴的水相C-H鍵活化來(lái)合成四取代烯烴的新方法。通過(guò)一系列條件優(yōu)化實(shí)驗(yàn),確定了反應(yīng)的最佳條件:N-...
【文章來(lái)源】:青島科技大學(xué)山東省
【文章頁(yè)數(shù)】:102 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
abstract
第1章 文獻(xiàn)綜述
1.1 吲哚的C-H鍵活化反應(yīng)
1.1.1 吲哚C-2位的C-H鍵活化反應(yīng)
1.1.2 吲哚C-3位的C-H鍵活化反應(yīng)
1.1.3 吲哚C-4、C-5、C-6 以及C-7 位的C-H鍵活化反應(yīng)
1.2 四取代烯烴的合成方法
1.2.1 炔基碳金屬化
1.2.2 丙二烯加成
1.2.3 烯烴復(fù)分解
1.2.4 烷烴消除
1.2.5 羰基烯化
1.2.6 環(huán)加成反應(yīng)
1.3 水相C-H鍵活化反應(yīng)
1.3.1 水相單C-H鍵活化反應(yīng)
1.3.2 水相雙C-H鍵活化反應(yīng)
1.3.3 水相C-H鍵和N-H鍵(或O-H鍵)雙活化反應(yīng)
1.4 立題依據(jù)
第2章 釕催化吲哚和炔烴的水相碳?xì)滏I活化反應(yīng)研究
2.1 引言
2.2 實(shí)驗(yàn)部分
2.2.1 儀器與試劑
2.2.2 合成路線
2.2.3 實(shí)驗(yàn)步驟
2.3 結(jié)果與討論
2.3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
2.3.2 底物拓展
2.4 結(jié)構(gòu)鑒定
2.4.1 譜圖解析
2.4.2 單晶結(jié)構(gòu)解析
2.4.3 化合物3的物理性質(zhì)和光譜數(shù)據(jù)
2.5 反應(yīng)機(jī)理的研究及克級(jí)實(shí)驗(yàn)
2.5.1 機(jī)理探究實(shí)驗(yàn)
2.5.2 可能的反應(yīng)機(jī)理
2.5.3 克級(jí)實(shí)驗(yàn)
2.6 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
致謝
攻讀學(xué)位期間發(fā)表的論文目錄
本文編號(hào):3050017
【文章來(lái)源】:青島科技大學(xué)山東省
【文章頁(yè)數(shù)】:102 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
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第1章 文獻(xiàn)綜述
1.1 吲哚的C-H鍵活化反應(yīng)
1.1.1 吲哚C-2位的C-H鍵活化反應(yīng)
1.1.2 吲哚C-3位的C-H鍵活化反應(yīng)
1.1.3 吲哚C-4、C-5、C-6 以及C-7 位的C-H鍵活化反應(yīng)
1.2 四取代烯烴的合成方法
1.2.1 炔基碳金屬化
1.2.2 丙二烯加成
1.2.3 烯烴復(fù)分解
1.2.4 烷烴消除
1.2.5 羰基烯化
1.2.6 環(huán)加成反應(yīng)
1.3 水相C-H鍵活化反應(yīng)
1.3.1 水相單C-H鍵活化反應(yīng)
1.3.2 水相雙C-H鍵活化反應(yīng)
1.3.3 水相C-H鍵和N-H鍵(或O-H鍵)雙活化反應(yīng)
1.4 立題依據(jù)
第2章 釕催化吲哚和炔烴的水相碳?xì)滏I活化反應(yīng)研究
2.1 引言
2.2 實(shí)驗(yàn)部分
2.2.1 儀器與試劑
2.2.2 合成路線
2.2.3 實(shí)驗(yàn)步驟
2.3 結(jié)果與討論
2.3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
2.3.2 底物拓展
2.4 結(jié)構(gòu)鑒定
2.4.1 譜圖解析
2.4.2 單晶結(jié)構(gòu)解析
2.4.3 化合物3的物理性質(zhì)和光譜數(shù)據(jù)
2.5 反應(yīng)機(jī)理的研究及克級(jí)實(shí)驗(yàn)
2.5.1 機(jī)理探究實(shí)驗(yàn)
2.5.2 可能的反應(yīng)機(jī)理
2.5.3 克級(jí)實(shí)驗(yàn)
2.6 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
致謝
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本文編號(hào):3050017
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