氮雜環(huán)卡賓催化的類[3+2]環(huán)加成反應(yīng)對γ-Lactam的不對稱合成研究
發(fā)布時間:2021-02-23 23:22
自有機(jī)小分子催化劑氮雜環(huán)卡賓被穩(wěn)定分離以來,其作為一種高效構(gòu)建碳碳鍵的有效手段,被應(yīng)用與各種有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中。本文重點研究了手性氮雜環(huán)卡賓催化的α,β-不飽和醛與2-氨基丙烯酸乙酯類化合物的不對稱[3+2]環(huán)化反應(yīng),合成了手性γ-lactam類化合物,具有高產(chǎn)率,高對映立體選擇性和非對映立體選擇性。本論文包括兩部分:第一章,講述了氮雜環(huán)卡賓的起源以及發(fā)展歷程,并詳細(xì)闡述了氮雜環(huán)卡賓催化生成的中間體的反應(yīng):1、Breslow中間體;2、Homoenolate中間體在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的應(yīng)用。第二章,講述手性氮雜環(huán)卡賓催化的α,β-不飽和醛與2-氨基丙烯酸乙酯類化合物的不對稱[3+2]環(huán)化反應(yīng)。γ-lactam類化合物是一種具有生物活性重要的天然化合物,本文從肉桂醛出發(fā),在手性氮雜環(huán)卡賓直接催化下,α,β-不飽和醛和2-氨基丙烯酸乙酯發(fā)生不對稱[3+2]環(huán)化反應(yīng),這種全新的方式,具有高產(chǎn)率,高對映立體選擇性和非對映立體選擇性,并且我們還對機(jī)理進(jìn)行了探索。
【文章來源】:河北大學(xué)河北省
【文章頁數(shù)】:75 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【部分圖文】:
不對稱Stetter反應(yīng)首先在堿的作用下三唑鹽82去質(zhì)子化得到的氮雜環(huán)卡賓與嗎啉衍生的醛80進(jìn)行親核加成可以得到兩種立體構(gòu)型不同的中間體I和中間體II
2180a的X-射線單晶
本文編號:3048403
【文章來源】:河北大學(xué)河北省
【文章頁數(shù)】:75 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【部分圖文】:
不對稱Stetter反應(yīng)首先在堿的作用下三唑鹽82去質(zhì)子化得到的氮雜環(huán)卡賓與嗎啉衍生的醛80進(jìn)行親核加成可以得到兩種立體構(gòu)型不同的中間體I和中間體II
2180a的X-射線單晶
本文編號:3048403
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