本文關(guān)鍵詞：磺酸基功能化離子液體催化合成甘油衍生物的研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：近年來(lái),離子液體越來(lái)越受到人們的關(guān)注,其應(yīng)用范圍越來(lái)越廣。酸性離子液體優(yōu)良的催化性能被廣泛應(yīng)用于綠色有機(jī)合成領(lǐng)域。 本論文在課題組前期研究的基礎(chǔ)之上,繼續(xù)對(duì)基于離子液體的生物柴油副產(chǎn)物甘油的開發(fā)利用進(jìn)行研究。探討酸性離子液體作為催化劑應(yīng)用于制備甘油衍生物的反應(yīng)。參照文獻(xiàn)合成了1-(3-磺丙基)-2-吡咯烷酮硫酸氫鹽([C3SO3Hnhp]HSO4)、2-吡咯烷酮硫酸氫鹽([Hnhp]HSO4、1-(3-磺丙基)-3-甲基咪唑硫酸氫鹽([C3SO3Hmim]HSO4)、N-甲基咪唑硫酸氫鹽([Hmim]HSO4)、1-(3-磺丙基)-甲基-2-吡咯烷酮硫酸氫鹽([C3SO3Hnmp]HSO4)、N-甲基-2-吡咯烷酮硫酸氫鹽([Hnmp]HSO4)、4-(3-磺丙基)嗎啡啉硫酸氫鹽([C3SO3Hnhm]HSO4)嗎啡啉硫酸氫鹽([Hnhm]HSO4)1-(3-磺丙基)-3-甲基咪唑?qū)妆交撬猁}([C3SO3Hmim]TSA)和N-甲基咪唑?qū)妆交撬猁}([Hmim]TSA)等十種酸性離子液體,并進(jìn)行了以下工作： 1.分別考察了[C3SO3Hnhin]HSO4、[Hnhm]HSO4、[C3SO3Hnmp]HSO4[Hnmp]HSO4、[C3SO3Hmim]HSO4、[Hmim]HSO4和[Hmim]TSA等七種酸性離子液體作為催化劑在甘油和苯甲酸制備甘油三苯甲酸酯的反應(yīng)體系中的催化活性,其中[C3SO3Hnhm]HSO4的催化活性最高。以[C3SO3Hnhm]HSO4為催化劑進(jìn)行目標(biāo)的條件優(yōu)化,結(jié)果表明,當(dāng)n(離子液體)：n(甘油)：n(苯甲酸)=0.27：1：3.3,140℃反應(yīng)5h,甘油三苯甲酸酯的產(chǎn)率可達(dá)79.0%,且離子液體不經(jīng)任何處理可重復(fù)使用2次,其催化活性基本不變。 2.以甘油、硼酸和月桂酸制備雙甘油硼酸月桂酸酯的第二步反應(yīng)為模型反應(yīng),考察了酸性離子液體作為催化劑的應(yīng)用。第一步先以甘油和硼酸制備了雙甘油硼酸酯；在第二步反應(yīng)中考察了[C3SO3Hmim]TSA、[Hmim]TSA、[C3SO3Hmim]HSO4[Hmim]HSO4、[C3SO3Hnhp]HSO4和[Hnhp]HSO4等六種酸性離子液體的催化活性,并與傳統(tǒng)催化劑對(duì)甲苯磺酸進(jìn)行了比較。結(jié)果表明,[C3SO3Hmim]HSO4催化活性最高。以[C3SO3Hmim]HSO4為催化劑進(jìn)行目標(biāo)的條件優(yōu)化,結(jié)果表明,當(dāng)n(離子液體)：n(雙甘油硼酸酯)：n(月桂酸)=0.12：1：2.0,120℃反應(yīng)2h條件下,雙甘油硼酸月桂酸酯的產(chǎn)率就可達(dá)到93%以上,而且離子液體不經(jīng)任何處理可重復(fù)使用8次,催化活性基本不變。離子液體與對(duì)甲苯磺酸的比較結(jié)果表明,磺酸型離子液體與對(duì)甲苯磺酸的催化活性相當(dāng),但是磺酸型離子液體具有反應(yīng)后產(chǎn)物易于分離、可多次重復(fù)使用和環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn)。 3.在以甘油和苯甲醛制備苯甲醛甘油縮醛的反應(yīng)中,考察了[C3SO3Hnhp]HSO4,[Hnhp]HSO4,[C3SO3Hmim]HSO4、[Hmim]HSO4、[C3SO3Hnmp]HSO4和[Hnmp]HSO4等六種酸性離子液體在反應(yīng)體系中的催化活性,結(jié)果表明[C3SO3Hnhp]HSO4的催化活性最高。以[C3SO3Hnhp]HSO4為催化劑進(jìn)行目標(biāo)反應(yīng)的條件優(yōu)化,結(jié)果表明,當(dāng)n(離子液體)：n(甘油)：n(苯甲醛)=0.066：1：0.9,130℃反應(yīng)4h,產(chǎn)率達(dá)60.1%。在最優(yōu)反應(yīng)條件下離子液體可以重復(fù)使用3次,其催化活性基本不變。 綜上所述,磺酸型離子液體對(duì)目標(biāo)反應(yīng)具有可與傳統(tǒng)催化劑相比擬的催化效果,而且產(chǎn)物易于分離,后處理簡(jiǎn)便,可重復(fù)使用,對(duì)環(huán)境更友好。因此,在綠色有機(jī)合成領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用前景。
【關(guān)鍵詞】：離子液體 甘油 甘油三苯甲酸酯 雙甘油硼酸月桂酸酯 苯甲醛甘油縮醛
【學(xué)位授予單位】：廣東工業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2013
【分類號(hào)】：O643.36
【目錄】：

• 摘要4-6
• Abstract6-8
• 目錄8-11
• Contents11-14
• 第一章 緒論14-26
• 1.1 離子液體概述14-17
• 1.1.1 離子液體的分類14
• 1.1.2 離子液體的優(yōu)點(diǎn)14-15
• 1.1.3 離子液體在催化反應(yīng)中的應(yīng)用15-17
• 1.2 甘油酯的合成研究進(jìn)展17-22
• 1.2.1 甘油酯型增塑劑的研究進(jìn)展18-19
• 1.2.2 甘油酯型硼系表面活性劑的研究進(jìn)展19-22
• 1.3 苯甲醛甘油縮醛的合成研究進(jìn)展22-24
• 1.3.1 縮醛反應(yīng)機(jī)理22-23
• 1.3.2 苯甲醛甘油縮醛及其合成進(jìn)展23-24
• 1.4 研究?jī)?nèi)容與課題來(lái)源24-26
• 1.4.1 研究?jī)?nèi)容24-25
• 1.4.2 課題來(lái)源25-26
• 第二章 磺酸基功能化離子液體催化制備甘油三苯甲酸酯26-38
• 2.1 引言26-27
• 2.2 實(shí)驗(yàn)部分27-30
• 2.2.1 實(shí)驗(yàn)試劑27
• 2.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器27-29
• 2.2.3 甘油三苯甲酸酯的合成29
• 2.2.4 甘油三苯甲酸酯產(chǎn)物含量的測(cè)定29-30
• 2.3 結(jié)果與討論30-37
• 2.3.1 甘油三苯甲酸酯產(chǎn)物的表征30-31
• 2.3.2 甘油三苯甲酸酯產(chǎn)物的NMR定量分析31-33
• 2.3.3 離子液體種類的影響33
• 2.3.4 離子液體用量的影響33-34
• 2.3.5 反應(yīng)物料比的影響34-35
• 2.3.6 反應(yīng)溫度的影響35-36
• 2.3.7 反應(yīng)時(shí)間的影響36
• 2.3.8 離子液體的重復(fù)使用性36-37
• 2.4 本章小結(jié)37-38
• 第三章 磺酸基功能化離子液體催化合成雙甘油硼酸月桂酸酯38-49
• 3.1 引言38-39
• 3.2 實(shí)驗(yàn)部分39-41
• 3.2.1 實(shí)驗(yàn)試劑39-40
• 3.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器40
• 3.2.3 雙甘油硼酸月桂酸酯的合成40-41
• 3.3 結(jié)果與討論41-47
• 3.3.1 雙甘油硼酸月桂酸酯產(chǎn)物的表征41-44
• 3.3.2 離子液體種類的影響44
• 3.3.3 離子液體用量的影響44-45
• 3.3.4 反應(yīng)物料比的影響45
• 3.3.5 反應(yīng)溫度的影響45-46
• 3.3.6 反應(yīng)時(shí)間的影響46
• 3.3.7 離子液體的重復(fù)使用性46-47
• 3.4 本章小結(jié)47-49
• 第四章 磺酸基功能化離子液體催化制備苯甲醛甘油縮醛49-60
• 4.1 引言49-50
• 4.2 實(shí)驗(yàn)部分50-52
• 4.2.1 實(shí)驗(yàn)試劑50-51
• 4.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器51-52
• 4.2.3 苯甲醛甘油縮醛的合成52
• 4.3 結(jié)果與討論52-58
• 4.3.1 苯甲醛甘油縮醛的表征52-54
• 4.3.2 苯甲醛甘油縮醛含量的測(cè)定54-55
• 4.3.3 離子液體種類的影響55
• 4.3.4 離子液體用量的影響55
• 4.3.5 反應(yīng)物料比的影響55-57
• 4.3.6 反應(yīng)溫度的影響57
• 4.3.7 反應(yīng)時(shí)間的影響57
• 4.3.8 離子液體的重復(fù)使用性57-58
• 4.4 本章小結(jié)58-60
• 結(jié)論60-62
• 參考文獻(xiàn)62-68
• 攻讀學(xué)位期間完成的論文和專利68-70
• 致謝70

【相似文獻(xiàn)】

中國(guó)期刊全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 祁興國(guó);劉暢;馬守波;;離子液體催化二氧化碳合成環(huán)狀碳酸酯的研究進(jìn)展[J];化工時(shí)刊;2006年05期

2 夏遠(yuǎn)亮;白雪峰;;酸性離子液體催化β-甲基萘歧化反應(yīng)的研究[J];化工新型材料;2006年01期

3 劉貴麗;劉鷹;胡瑞生;;離子液體催化異丁烷/丁烯烷基化反應(yīng)的研究進(jìn)展[J];化學(xué)試劑;2010年12期

4 林棋;李心忠;婁本勇;陳毅挺;;Brφnsted酸性離子液體催化合成長(zhǎng)鏈脂肪酸甲酯[J];化學(xué)研究與應(yīng)用;2010年12期

5 柏楊;陶春元;代軍;;離子液體中制備生物柴油酯交換反應(yīng)動(dòng)力學(xué)研究[J];西北師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);2011年03期

6 陳曉梅,桂建舟,叢曉輝,張曉彤,宋麗娟,孫兆林;功能化酸性離子液體催化異丁醛環(huán)化三聚反應(yīng)[J];石油化工高等學(xué)校學(xué)報(bào);2005年03期

7 李雪輝;鄭賓國(guó);趙荊感;;離子液體催化丙烯腈氯化合成2,3-二氯丙腈[J];催化學(xué)報(bào);2006年02期

8 郝蘇霞;王桂榮;欒艷勤;趙新強(qiáng);王延吉;;離子液體在Friedel-Crafts反應(yīng)中的應(yīng)用進(jìn)展[J];化工進(jìn)展;2009年06期

9 周星;陳立功;李新亮;楊鑫;;[SO_3H-Bmim][HSO_4]離子液體在高酸值餐飲廢油制備生物柴油中的應(yīng)用[J];石油學(xué)報(bào)(石油加工);2010年S1期

10 楊菊紅;韓曉祥;陳青;周凌霄;;離子液體催化苯與芐氯的烷基化合成二苯甲烷[J];精細(xì)化工;2010年06期

中國(guó)重要會(huì)議論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 董琳琳;何玲;朱敬芳;陶國(guó)宏;;氨基酸離子液體催化戊酸酯化制備生物油[A];中國(guó)化學(xué)會(huì)第28屆學(xué)術(shù)年會(huì)第1分會(huì)場(chǎng)摘要集[C];2012年

2 王斌;胡東林;劉晨江;;功能化2-三氟甲基苯并咪唑離子液體催化合成α-氨基磷酸酯[A];中國(guó)化學(xué)會(huì)第十一屆全國(guó)氟化學(xué)會(huì)議論文摘要集[C];2010年

3 胡云;職慧珍;楊錦飛;;離子液體催化合成磷酸三(β-氯異丙基)酯[A];2012年中國(guó)阻燃學(xué)術(shù)年會(huì)論文集[C];2012年

4 劉曄;王玲;;雙功能化離子液體催化芳香化合物的氧化溴化反應(yīng)[A];中國(guó)化學(xué)會(huì)第28屆學(xué)術(shù)年會(huì)第1分會(huì)場(chǎng)摘要集[C];2012年

5 劉霖;劉棟;夏志偉;高久林;馬娟娟;童志偉;;溶膠-凝膠法固載功能化離子液體催化醇類選擇性氧化[A];中國(guó)化學(xué)會(huì)第28屆學(xué)術(shù)年會(huì)第1分會(huì)場(chǎng)摘要集[C];2012年

6 楊華光;王春曉;岳群峰;;陰離子功能化離子液體催化PET聚酯醇解反應(yīng)研究[A];2011年全國(guó)高分子學(xué)術(shù)論文報(bào)告會(huì)論文摘要集[C];2011年

7 徐春明;;碳四烷基化功能離子液體的設(shè)計(jì)、開發(fā)及應(yīng)用[A];中國(guó)化學(xué)會(huì)第27屆學(xué)術(shù)年會(huì)第01分會(huì)場(chǎng)摘要集[C];2010年

8 曹克廣;王忠衛(wèi);朱兆友;高軍;;苯與PCl_3在無(wú)水AlCl_3和離子液體催化下的Friedel-Crafts反應(yīng)機(jī)理研究[A];中國(guó)化學(xué)會(huì)第四屆有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)會(huì)議論文集[C];2005年

9 吳芹;陳和;韓明漢;黎漢生;王金福;;酸性離子液體的表征及其催化制備生物柴油的研究[A];第三屆全國(guó)化學(xué)工程與生物化工年會(huì)論文摘要集（下）[C];2006年

10 韓曉祥;武曉丹;勵(lì)建榮;;酸性離子液體催化合成食用香料丁酸丁酯[A];中國(guó)食品科學(xué)技術(shù)學(xué)會(huì)第七屆年會(huì)論文摘要集[C];2010年

中國(guó)重要報(bào)紙全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 記者 張建琛邋通訊員 王瑛慧;中美科學(xué)家首次制備二十四面體鉑納米晶體[N];科技日?qǐng)?bào);2007年

2 白毅;我發(fā)現(xiàn)氧化鐵納米顆粒模擬酶[N];中國(guó)醫(yī)藥報(bào);2007年

3 何屹;納米金晶簇的催化活性與大小有關(guān)[N];科技日?qǐng)?bào);2008年

4 孟惠民;高催化活性納米晶貴金屬氧化物涂層不溶性電極[N];中國(guó)高新技術(shù)產(chǎn)業(yè)導(dǎo)報(bào);2002年

5 馮曉彤;兩化工成果入選基礎(chǔ)研究十大新聞[N];中國(guó)化工報(bào);2008年

6 本報(bào)記者;孫世剛等人制備出罕見(jiàn)二十四面體鉑納米晶體[N];福建科技報(bào);2007年

7 記者 晏燕邋實(shí)習(xí)生 孫雨田;我科學(xué)家發(fā)現(xiàn)新型催化劑制備途徑[N];科技日?qǐng)?bào);2007年

8 佘崢邋王瑛慧;廈大科學(xué)家首次合成罕見(jiàn)鉑納米晶體[N];廈門日?qǐng)?bào);2007年

9 晨陽(yáng);我科學(xué)家發(fā)現(xiàn)制備鉑納米材料催化劑新方法[N];中國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)報(bào);2007年

10 郭振東;五味利弊談[N];大眾衛(wèi)生報(bào);2001年

中國(guó)博士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 曲永水;離子液體催化碳水化合物水解制備5-羥甲基糠醛的研究[D];北京化工大學(xué);2012年

2 郭輝;酸性離子液體催化加成及串聯(lián)反應(yīng)研究[D];浙江大學(xué);2011年

3 何志勇;離子液體催化N_2O_5硝解反應(yīng)制備HMX及硝解機(jī)理研究[D];南京理工大學(xué);2012年

4 許建明;酶/離子液體催化加成反應(yīng)及其串聯(lián)方法研究[D];浙江大學(xué);2008年

5 婁鳳文;C-S鍵合成與選擇性的調(diào)控方法研究[D];浙江大學(xué);2009年

6 姜峰;Br（？）nsted酸性離子液體的合成、性質(zhì)和應(yīng)用研究[D];吉林大學(xué);2010年

7 司玉軍;硫酸溶液中氧還原反應(yīng)電催化劑TM-N/C的研究[D];重慶大學(xué);2011年

8 陳云;活性炭及其改性催化劑應(yīng)用于碘化氫分解的性能及機(jī)理研究[D];浙江大學(xué);2010年

9 戴燕;芳基六氟異丙醇的合成及其應(yīng)用研究[D];南京理工大學(xué);2010年

10 蔣棟;離子液體的構(gòu)效關(guān)系及其在有機(jī)合成中的拓展研究[D];華東師范大學(xué);2010年

中國(guó)碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 郭永剛;磺酸基功能化離子液體催化合成甘油衍生物的研究[D];廣東工業(yè)大學(xué);2013年

2 楊葉波;離子液體催化合成植物甾醇酯及其分離工藝研究[D];江南大學(xué);2012年

3 李明;離子液體催化脂肪酸酯化反應(yīng)的研究[D];昆明理工大學(xué);2010年

4 蘇東風(fēng);固載型離子液體催化合成碳酸酯的研究[D];天津大學(xué);2010年

5 王玲;雙功能化離子液體催化有機(jī)物的氧化反應(yīng)[D];華東師范大學(xué);2012年

6 楊寧;離子液體催化PAO的合成[D];大連海事大學(xué);2010年

7 賈俊英;離子液體催化合成氨基酸酯的工藝研究[D];哈爾濱理工大學(xué);2010年

8 劉森;離子液體催化合成生物基液壓油的研究[D];北京化工大學(xué);2011年

9 武國(guó)偉;離子液體催化正丙醇氯代反應(yīng)的研究[D];北京化工大學(xué);2012年

10 趙振貴;功能化強(qiáng)酸性離子液體催化合成1，7-庚二醇[D];鄭州大學(xué);2011年

  本文關(guān)鍵詞：磺酸基功能化離子液體催化合成甘油衍生物的研究，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號(hào)：304771