色烯又稱苯并吡喃,是一類重要的雙環(huán)類化合物。色烯類衍生物常含有2H-色烯和4H-色烯兩種基本骨架結(jié)構(gòu)的化合物廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物中。因為其獨特的結(jié)構(gòu)和藥理活性,所以4H-色烯衍生物常用作抗氧化劑、抗菌消炎藥、抗病毒藥物、抗結(jié)核病及抗癌癥藥物。因此高效合成含有4H-色烯骨架單元的化合物得到越來越多的科研工作者的青睞。通過查閱大量文獻可知,合成含有4H-色烯類的化合物的方法有許多,但是合成含有羰基基團的4H-色烯類衍生物鮮有報道。β,γ-不飽和二酮不僅含有兩個羰基基團而且含有不飽和雙鍵的獨特結(jié)構(gòu),使其具多個反應(yīng)活性位點,是一種構(gòu)建多環(huán)化合物的重要的原料。萘酚類化合物是一類含有酚羥基的雙苯環(huán)的化合物,其中這種獨特的大共軛結(jié)構(gòu)使其有較大的極性和較高的反應(yīng)活性。基于以上發(fā)現(xiàn),本文主要研究以路易斯酸催化β,γ-不飽和二酮與β-萘酚化合物的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)構(gòu)筑官能化的4H-色烯化合物的研究。我們對反應(yīng)的條件（催化劑、溶劑、堿的種類、溫度及原料的配比）進行了考察后得到該反應(yīng)的最優(yōu)條件:β-萘酚1a化合物與β,γ-不飽和二酮2a化合物的配比為1:3,40%mol Sn（OTf）₂作... 

【文章來源】：內(nèi)蒙古大學(xué)內(nèi)蒙古自治區(qū) 211工程院校

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【學(xué)位級別】：碩士

【部分圖文】：

HA14-1的化學(xué)結(jié)構(gòu)

內(nèi)蒙古大學(xué)研究生畢業(yè)論文1第一章緒論1.1引言色烯又稱苯并吡喃，是一類重要的雙環(huán)類化合物。色烯類衍生物常含有2H-色烯和4H-色烯兩種基本骨架，其結(jié)構(gòu)廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物中。因為其獨特的結(jié)構(gòu)和藥理活性，所以4H-色烯衍生物常用作抗氧化劑、抗菌消炎藥、抗病毒藥物、抗結(jié)核病藥物、細胞凋亡誘導(dǎo)劑、抗HIV病毒藥物、雌激素受體調(diào)節(jié)劑及抗癌癥藥物[1-21]。例如HA14-1(圖1-1)是一種誘導(dǎo)腫瘤細胞凋亡的誘導(dǎo)劑[22,23]，可以有效地使細胞凋亡。Rhodomyrtone(圖1-2)是從桃金娘葉中分離出來具有抗菌活性的化合物[24-26]。對金色葡萄球菌有很好的抑制活性。圖1-1HA14-1的化學(xué)結(jié)構(gòu)圖1-2Rhodomyrtone的化學(xué)結(jié)構(gòu)化合物A是從泰國某種野生葛根中提取分離出來的植物雌性激素。泰國當?shù)厝嗣袷秤靡吧鸶臍v史已經(jīng)有近百年的歷史，當?shù)厝嗣穹Q野生葛根為“青春之泉”。因為它可以用來緩解皮膚皺紋、治療白內(nèi)障、緩解記憶衰退和改善睡眠質(zhì)量。并且野生葛根具有促進毛發(fā)生長和改善血液循環(huán)等功能。近年來，它也被廣泛用于改善女性衰老，治療骨質(zhì)疏松以及緩解女性雌激素減少和緩解更年期癥狀等情況[27]�；衔顱也具有良好的抗腫瘤活性[28,29](圖1-3)。多位科學(xué)家[30-40]曾報道4H-色烯類化合物能夠有效的抑制蛋白的聚合，對誘導(dǎo)細胞凋亡具有重要作用。

含有4H-色烯的基

【參考文獻】：
期刊論文
[1]Bi（OTf）3-catalyzed tandem reaction of naphthols with β,γ-unsaturated a-ketoesters.Efficient synthesis of functionalized 4H-chromenes[J]. Hui-Jing Li,Dong-Hui Luo,Qin-Xi Wu,Chun-Yang Dai,Zhi-Lun Shen,Yan-Chao Wu.  Chinese Chemical Letters. 2014(09)

碩士論文
[1]基于硫代酰胺和對亞甲基苯醌合成4H-色烯衍生物的反應(yīng)研究[D]. 崔濤.青島科技大學(xué) 2018
[2]2-氨基-3-雜環(huán)取代色烯衍生物的合成研究[D]. 顏浩浩.北京理工大學(xué) 2016



本文編號：3038030