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對(duì)亞甲基苯醌的[3+2]/[2+1]環(huán)化反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2021-02-16 17:25
  螺環(huán)骨架不僅廣泛存在于生物活性天然產(chǎn)物、藥物活性分子以及功能材料中,而且在手性配體或催化劑的合成以及現(xiàn)代藥物發(fā)現(xiàn)中扮演著重要的角色。在眾多的螺環(huán)骨架中,螺環(huán)己二烯酮結(jié)構(gòu)單元因其具有DNA烷基化特性,而且是合成許多復(fù)雜天然產(chǎn)物的關(guān)鍵中間體,受到化學(xué)家廣泛關(guān)注。因此,發(fā)展簡(jiǎn)單、高效的方法來(lái)構(gòu)筑螺環(huán)己二烯酮類化合物已經(jīng)成為現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)的研究熱點(diǎn)之一。由于對(duì)亞甲基苯醌獨(dú)特的1,6-加成和多米諾1,6-加成/環(huán)化反應(yīng)特性,使其成為構(gòu)筑螺環(huán)己二烯酮骨架的重要合成子,在螺環(huán)化合物的合成中具有重要應(yīng)用。本文實(shí)現(xiàn)了對(duì)亞甲基苯醌的[2+1]和[3+2]環(huán)化反應(yīng),合成了一系列具有潛在生物活性的螺環(huán)己二烯酮類化合物。本文共分為三部分:第一章:對(duì)亞甲基苯醌在環(huán)化反應(yīng)中的應(yīng)用研究進(jìn)展本章主要綜述了對(duì)亞甲基苯醌在環(huán)化反應(yīng)中的應(yīng)用,如[2+1],[3+2],[3+3],[4+1],[4+2],[4+3]以及[5+2]等環(huán)化反應(yīng)。第二章:對(duì)亞甲基苯醌與氯代腙的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)研究本章主要介紹了在溫和的反應(yīng)條件下,對(duì)亞甲基苯醌與腈亞胺的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)。該方法可以良好到優(yōu)異的收率和出色的區(qū)域選擇性合成了螺-吡唑啉... 

【文章來(lái)源】:西北師范大學(xué)甘肅省

【文章頁(yè)數(shù)】:122 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 對(duì)亞甲基苯醌在環(huán)化反應(yīng)中的應(yīng)用研究進(jìn)展
    1.1 前言
    1.2 對(duì)亞甲基苯醌參與的[2+1]環(huán)化反應(yīng)
    1.3 對(duì)亞甲基苯醌參與的[3+2]環(huán)化反應(yīng)
    1.4 對(duì)亞甲基苯醌參與的[3+3]環(huán)化反應(yīng)
    1.5 對(duì)亞甲基苯醌參與的[4+1]環(huán)化反應(yīng)
    1.6 對(duì)亞甲基苯醌參與的[4+2]環(huán)化反應(yīng)
    1.7 對(duì)亞甲基苯醌參與的[4+3]環(huán)化反應(yīng)
    1.8 對(duì)亞甲基苯醌參與的[5+2]環(huán)化反應(yīng)
    1.9 對(duì)亞甲基苯醌參與的其他類型的環(huán)化反應(yīng)
    1.10 總結(jié)
    1.11 課題設(shè)計(jì)
    參考文獻(xiàn)
第二章 對(duì)亞甲基苯醌與氯代腙的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)研究
    2.1 引言
    2.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        2.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.2.2 底物拓展
    2.3 克級(jí)規(guī)模實(shí)驗(yàn)
    2.4 反應(yīng)機(jī)理
    2.5 本章小結(jié)
    2.6 實(shí)驗(yàn)部分
        2.6.1 試劑與溶劑
        2.6.2 實(shí)驗(yàn)儀器
        2.6.3 實(shí)驗(yàn)步驟
    2.7 化合物數(shù)據(jù)
    2.8 化合物2-3a的單晶結(jié)構(gòu)及數(shù)據(jù)
    參考文獻(xiàn)
第三章 硫醚催化的對(duì)亞甲基苯醌與溴化物的[2+1]環(huán)化反應(yīng)研究
    3.1 引言
    3.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        3.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.2.2 底物擴(kuò)展
        3.2.3 克級(jí)規(guī)模反應(yīng)
        3.2.4 化合物3-4a的對(duì)映選擇性合成
        3.2.5 反應(yīng)機(jī)理研究
    3.3 本章小結(jié)
    3.4 實(shí)驗(yàn)部分
        3.4.1 試劑與溶劑
        3.4.2 實(shí)驗(yàn)儀器
        3.4.3 實(shí)驗(yàn)步驟
    3.5 化合物數(shù)據(jù)
    參考文獻(xiàn)
致謝
附錄一 部分化合物的譜圖
個(gè)人簡(jiǎn)歷、在學(xué)期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文及研究成果


【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]三氯異氰尿酸促進(jìn)下腙的氯化反應(yīng)研究[J]. 宗吳中,胡雨來(lái),王小平,劉佳欣,黃丹鳳,王克虎.  有機(jī)化學(xué). 2019(05)



本文編號(hào):3036686

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