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深紅外的含硫化合物熒光探針的設(shè)計合成及性質(zhì)研究

發(fā)布時間:2021-02-13 17:57
  近年來,有機小分子熒光探針因合成簡單、毒性小、檢測限低、時空分辨率高等性能,引起科研工作者的廣泛關(guān)注,其中深紅外熒光探針因其發(fā)射波長長、光損傷小、組織穿透性強、背景干擾低等優(yōu)勢成為快速檢測的有效方法。苯硫酚是一種重要的化工原料,主要用于醫(yī)藥、農(nóng)藥制劑,但對環(huán)境和生物體是一種劇毒,長期暴露在含有苯硫酚的環(huán)境中容易引起呼吸道疾病,同時生物體中苯硫酚可以氧化生成有害的活性氧(ROS)對紅細(xì)胞造成嚴(yán)重的氧化損傷。監(jiān)測環(huán)境和生物體內(nèi)的苯硫酚含量對于整頓環(huán)境污染和治療人體疾病具有重要意義。生物硫醇是基本的活性硫物質(zhì)(RSS),主要包括半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)、谷胱甘肽(GSH)三種巰基氨基酸,它們具有相似的化學(xué)結(jié)構(gòu):都有一個氨基和一個親核巰基,在維持細(xì)胞內(nèi)氧化還原平衡和信號傳導(dǎo)方面具有重要作用。因此,跟蹤生物硫醇的動態(tài)波動對闡明其錯綜復(fù)雜的相互關(guān)系具有重要的生物學(xué)意義。二氧化硫作為一種重要的活性物質(zhì),在生物體內(nèi)通過硫化氫或含硫氨基酸的氧化產(chǎn)生并以HSO3/SO32–形式存在,參與信息傳遞、對... 

【文章來源】:濟南大學(xué)山東省

【文章頁數(shù)】:103 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
abstract
第一章 緒論
    1.1 概述
    1.2 熒光探針的傳感機制
        1.2.1 分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移機理
        1.2.2 光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移機理
        1.2.3 熒光共振能量轉(zhuǎn)移機理
    1.3 苯硫酚熒光探針的研究進展
        1.3.1 與氧醚類發(fā)生親核取代反應(yīng)
        1.3.2 與磺酰胺發(fā)生親核取代反應(yīng)
    1.4 生物硫醇熒光探針的研究進展
        1.4.1 與醛基發(fā)生環(huán)化反應(yīng)
        1.4.2 與氧醚類發(fā)生親核取代反應(yīng)
        1.4.3 與α,β-不飽和酮發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)
        1.4.4 與丙烯酸酯發(fā)生共軛加成環(huán)化反應(yīng)
        1.4.5 與磺酸酯/磺酰胺發(fā)生親核取代反應(yīng)
        1.4.6 多反應(yīng)位點親核加成反應(yīng)
    1.5 二氧化硫熒光探針的研究進展
        1.5.1 與醛基發(fā)生親核加成反應(yīng)
        1.5.2 與α,β-不飽和吲哚/噻唑鹽親核加成反應(yīng)
        1.5.3 與吡喃鎓環(huán)邁克爾加成反應(yīng)
    1.6 本文研究意義和主要內(nèi)容
        1.6.1 研究意義
        1.6.2 研究內(nèi)容
第二章 深紅外反應(yīng)型苯硫酚熒光探針的應(yīng)用研究
    2.1 前言
    2.2 儀器和試劑
    2.3 實驗部分
        2.3.1 探針FRP-Thio的合成與表征
        2.3.2 探針FRP-Thio的光譜測試
        2.3.3 生物成像實驗
    2.4 結(jié)果與討論
        2.4.1 紫外-可見吸收和熒光光譜
        2.4.2 選擇性分析
        2.4.3 pH值對熒光發(fā)射光譜影響
        2.4.4 探針分子的響應(yīng)時間
        2.4.5 熒光量子產(chǎn)率
        2.4.6 水樣中苯硫酚的定量檢測
        2.4.7 細(xì)胞毒性試驗及成像研究
        2.4.8 探針FRP-Ph SH對 Ph SH的響應(yīng)機理
        2.4.9 DFT理論計算及響應(yīng)機理探究
    2.5 本章小結(jié)
第三章 基于類香豆素的雙光子生物硫醇熒光探針的應(yīng)用研究
    3.1 前言
    3.2 儀器和試劑
    3.3 實驗部分
        3.3.1 探針Cou-DNBS的合成與表征
        3.3.2 探針Cou-DNBS的光譜測試
        3.3.3 生物成像實驗
    3.4 結(jié)果與討論
        3.4.1 紫外-可見吸收和熒光光譜
        3.4.2 選擇性分析
        3.4.3 pH值對熒光發(fā)射光譜影響
        3.4.4 探針分子的響應(yīng)時間
        3.4.5 熒光量子產(chǎn)率
        3.4.6 細(xì)胞毒性試驗及成像研究
        3.4.7 探針Cou-DNBS對生物硫醇的響應(yīng)機理
        3.4.8 DFT理論計算及響應(yīng)機理究
    3.5 本章小結(jié)
第四章 基于吡喃鎓環(huán)的線粒體靶向SO2熒光探針的構(gòu)建
    4.1 設(shè)計思路
    4.2 儀器和試劑
    4.3 實驗部分
        4.3.1 探針Cou-Pyranium的合成與表征
        4.3.2 探針Cou-Pyranium的光譜測試
        4.3.3 生物成像實驗
    4.4 結(jié)果與討論
        4.4.1 紫外-可見吸收和熒光光譜
        4.4.2 甲醛可逆實驗
        4.4.3 選擇性分析
        4.4.4 pH值對熒光發(fā)射光譜影響
        4.4.5 探針分子對二氧化硫響應(yīng)時間及甲醛恢復(fù)時間
        4.4.6 熒光量子產(chǎn)率
        4.4.7 細(xì)胞成像研究
        4.4.8 探針Cou-Pyranium對二氧化硫的響應(yīng)機理
    4.5 本章小結(jié)
第五章 結(jié)論與展望
參考文獻
致謝
附錄 (一)
附錄 (二)


【參考文獻】:
期刊論文
[1]1,8-萘酰亞胺類熒光探針在雙光子成像中應(yīng)用的研究進展[J]. 謝振達,付曼琳,尹彪,朱勍.  有機化學(xué). 2018(06)
[2]活性氧簇的小分子熒光探針研究進展[J]. 后際挺,李坤,覃彩芹,余孝其.  有機化學(xué). 2018(03)
[3]一種基于BODIPY的Zn2+熒光探針:ICT增強效應(yīng)[J]. 邱琳,季一凡,朱成成,陳韻聰,何衛(wèi)江,郭子建.  無機化學(xué)學(xué)報. 2014(01)
[4]金屬離子對一種ICT熒光探針與人血清白蛋白作用的影響[J]. 蔡雪梅,劉冷,李建晴.  晉中學(xué)院學(xué)報. 2010(03)



本文編號:3032362

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