深紅外的含硫化合物熒光探針的設(shè)計(jì)合成及性質(zhì)研究
發(fā)布時(shí)間:2021-02-13 17:57
近年來(lái),有機(jī)小分子熒光探針因合成簡(jiǎn)單、毒性小、檢測(cè)限低、時(shí)空分辨率高等性能,引起科研工作者的廣泛關(guān)注,其中深紅外熒光探針因其發(fā)射波長(zhǎng)長(zhǎng)、光損傷小、組織穿透性強(qiáng)、背景干擾低等優(yōu)勢(shì)成為快速檢測(cè)的有效方法。苯硫酚是一種重要的化工原料,主要用于醫(yī)藥、農(nóng)藥制劑,但對(duì)環(huán)境和生物體是一種劇毒,長(zhǎng)期暴露在含有苯硫酚的環(huán)境中容易引起呼吸道疾病,同時(shí)生物體中苯硫酚可以氧化生成有害的活性氧(ROS)對(duì)紅細(xì)胞造成嚴(yán)重的氧化損傷。監(jiān)測(cè)環(huán)境和生物體內(nèi)的苯硫酚含量對(duì)于整頓環(huán)境污染和治療人體疾病具有重要意義。生物硫醇是基本的活性硫物質(zhì)(RSS),主要包括半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)、谷胱甘肽(GSH)三種巰基氨基酸,它們具有相似的化學(xué)結(jié)構(gòu):都有一個(gè)氨基和一個(gè)親核巰基,在維持細(xì)胞內(nèi)氧化還原平衡和信號(hào)傳導(dǎo)方面具有重要作用。因此,跟蹤生物硫醇的動(dòng)態(tài)波動(dòng)對(duì)闡明其錯(cuò)綜復(fù)雜的相互關(guān)系具有重要的生物學(xué)意義。二氧化硫作為一種重要的活性物質(zhì),在生物體內(nèi)通過(guò)硫化氫或含硫氨基酸的氧化產(chǎn)生并以HSO3–/SO32–形式存在,參與信息傳遞、對(duì)...
【文章來(lái)源】:濟(jì)南大學(xué)山東省
【文章頁(yè)數(shù)】:103 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
abstract
第一章 緒論
1.1 概述
1.2 熒光探針的傳感機(jī)制
1.2.1 分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移機(jī)理
1.2.2 光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移機(jī)理
1.2.3 熒光共振能量轉(zhuǎn)移機(jī)理
1.3 苯硫酚熒光探針的研究進(jìn)展
1.3.1 與氧醚類(lèi)發(fā)生親核取代反應(yīng)
1.3.2 與磺酰胺發(fā)生親核取代反應(yīng)
1.4 生物硫醇熒光探針的研究進(jìn)展
1.4.1 與醛基發(fā)生環(huán)化反應(yīng)
1.4.2 與氧醚類(lèi)發(fā)生親核取代反應(yīng)
1.4.3 與α,β-不飽和酮發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)
1.4.4 與丙烯酸酯發(fā)生共軛加成環(huán)化反應(yīng)
1.4.5 與磺酸酯/磺酰胺發(fā)生親核取代反應(yīng)
1.4.6 多反應(yīng)位點(diǎn)親核加成反應(yīng)
1.5 二氧化硫熒光探針的研究進(jìn)展
1.5.1 與醛基發(fā)生親核加成反應(yīng)
1.5.2 與α,β-不飽和吲哚/噻唑鹽親核加成反應(yīng)
1.5.3 與吡喃鎓環(huán)邁克爾加成反應(yīng)
1.6 本文研究意義和主要內(nèi)容
1.6.1 研究意義
1.6.2 研究?jī)?nèi)容
第二章 深紅外反應(yīng)型苯硫酚熒光探針的應(yīng)用研究
2.1 前言
2.2 儀器和試劑
2.3 實(shí)驗(yàn)部分
2.3.1 探針FRP-Thio的合成與表征
2.3.2 探針FRP-Thio的光譜測(cè)試
2.3.3 生物成像實(shí)驗(yàn)
2.4 結(jié)果與討論
2.4.1 紫外-可見(jiàn)吸收和熒光光譜
2.4.2 選擇性分析
2.4.3 pH值對(duì)熒光發(fā)射光譜影響
2.4.4 探針?lè)肿拥捻憫?yīng)時(shí)間
2.4.5 熒光量子產(chǎn)率
2.4.6 水樣中苯硫酚的定量檢測(cè)
2.4.7 細(xì)胞毒性試驗(yàn)及成像研究
2.4.8 探針FRP-Ph SH對(duì) Ph SH的響應(yīng)機(jī)理
2.4.9 DFT理論計(jì)算及響應(yīng)機(jī)理探究
2.5 本章小結(jié)
第三章 基于類(lèi)香豆素的雙光子生物硫醇熒光探針的應(yīng)用研究
3.1 前言
3.2 儀器和試劑
3.3 實(shí)驗(yàn)部分
3.3.1 探針Cou-DNBS的合成與表征
3.3.2 探針Cou-DNBS的光譜測(cè)試
3.3.3 生物成像實(shí)驗(yàn)
3.4 結(jié)果與討論
3.4.1 紫外-可見(jiàn)吸收和熒光光譜
3.4.2 選擇性分析
3.4.3 pH值對(duì)熒光發(fā)射光譜影響
3.4.4 探針?lè)肿拥捻憫?yīng)時(shí)間
3.4.5 熒光量子產(chǎn)率
3.4.6 細(xì)胞毒性試驗(yàn)及成像研究
3.4.7 探針Cou-DNBS對(duì)生物硫醇的響應(yīng)機(jī)理
3.4.8 DFT理論計(jì)算及響應(yīng)機(jī)理究
3.5 本章小結(jié)
第四章 基于吡喃鎓環(huán)的線粒體靶向SO2熒光探針的構(gòu)建
4.1 設(shè)計(jì)思路
4.2 儀器和試劑
4.3 實(shí)驗(yàn)部分
4.3.1 探針Cou-Pyranium的合成與表征
4.3.2 探針Cou-Pyranium的光譜測(cè)試
4.3.3 生物成像實(shí)驗(yàn)
4.4 結(jié)果與討論
4.4.1 紫外-可見(jiàn)吸收和熒光光譜
4.4.2 甲醛可逆實(shí)驗(yàn)
4.4.3 選擇性分析
4.4.4 pH值對(duì)熒光發(fā)射光譜影響
4.4.5 探針?lè)肿訉?duì)二氧化硫響應(yīng)時(shí)間及甲醛恢復(fù)時(shí)間
4.4.6 熒光量子產(chǎn)率
4.4.7 細(xì)胞成像研究
4.4.8 探針Cou-Pyranium對(duì)二氧化硫的響應(yīng)機(jī)理
4.5 本章小結(jié)
第五章 結(jié)論與展望
參考文獻(xiàn)
致謝
附錄 (一)
附錄 (二)
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]1,8-萘酰亞胺類(lèi)熒光探針在雙光子成像中應(yīng)用的研究進(jìn)展[J]. 謝振達(dá),付曼琳,尹彪,朱勍. 有機(jī)化學(xué). 2018(06)
[2]活性氧簇的小分子熒光探針研究進(jìn)展[J]. 后際挺,李坤,覃彩芹,余孝其. 有機(jī)化學(xué). 2018(03)
[3]一種基于BODIPY的Zn2+熒光探針:ICT增強(qiáng)效應(yīng)[J]. 邱琳,季一凡,朱成成,陳韻聰,何衛(wèi)江,郭子建. 無(wú)機(jī)化學(xué)學(xué)報(bào). 2014(01)
[4]金屬離子對(duì)一種ICT熒光探針與人血清白蛋白作用的影響[J]. 蔡雪梅,劉冷,李建晴. 晉中學(xué)院學(xué)報(bào). 2010(03)
本文編號(hào):3032362
【文章來(lái)源】:濟(jì)南大學(xué)山東省
【文章頁(yè)數(shù)】:103 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
abstract
第一章 緒論
1.1 概述
1.2 熒光探針的傳感機(jī)制
1.2.1 分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移機(jī)理
1.2.2 光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移機(jī)理
1.2.3 熒光共振能量轉(zhuǎn)移機(jī)理
1.3 苯硫酚熒光探針的研究進(jìn)展
1.3.1 與氧醚類(lèi)發(fā)生親核取代反應(yīng)
1.3.2 與磺酰胺發(fā)生親核取代反應(yīng)
1.4 生物硫醇熒光探針的研究進(jìn)展
1.4.1 與醛基發(fā)生環(huán)化反應(yīng)
1.4.2 與氧醚類(lèi)發(fā)生親核取代反應(yīng)
1.4.3 與α,β-不飽和酮發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)
1.4.4 與丙烯酸酯發(fā)生共軛加成環(huán)化反應(yīng)
1.4.5 與磺酸酯/磺酰胺發(fā)生親核取代反應(yīng)
1.4.6 多反應(yīng)位點(diǎn)親核加成反應(yīng)
1.5 二氧化硫熒光探針的研究進(jìn)展
1.5.1 與醛基發(fā)生親核加成反應(yīng)
1.5.2 與α,β-不飽和吲哚/噻唑鹽親核加成反應(yīng)
1.5.3 與吡喃鎓環(huán)邁克爾加成反應(yīng)
1.6 本文研究意義和主要內(nèi)容
1.6.1 研究意義
1.6.2 研究?jī)?nèi)容
第二章 深紅外反應(yīng)型苯硫酚熒光探針的應(yīng)用研究
2.1 前言
2.2 儀器和試劑
2.3 實(shí)驗(yàn)部分
2.3.1 探針FRP-Thio的合成與表征
2.3.2 探針FRP-Thio的光譜測(cè)試
2.3.3 生物成像實(shí)驗(yàn)
2.4 結(jié)果與討論
2.4.1 紫外-可見(jiàn)吸收和熒光光譜
2.4.2 選擇性分析
2.4.3 pH值對(duì)熒光發(fā)射光譜影響
2.4.4 探針?lè)肿拥捻憫?yīng)時(shí)間
2.4.5 熒光量子產(chǎn)率
2.4.6 水樣中苯硫酚的定量檢測(cè)
2.4.7 細(xì)胞毒性試驗(yàn)及成像研究
2.4.8 探針FRP-Ph SH對(duì) Ph SH的響應(yīng)機(jī)理
2.4.9 DFT理論計(jì)算及響應(yīng)機(jī)理探究
2.5 本章小結(jié)
第三章 基于類(lèi)香豆素的雙光子生物硫醇熒光探針的應(yīng)用研究
3.1 前言
3.2 儀器和試劑
3.3 實(shí)驗(yàn)部分
3.3.1 探針Cou-DNBS的合成與表征
3.3.2 探針Cou-DNBS的光譜測(cè)試
3.3.3 生物成像實(shí)驗(yàn)
3.4 結(jié)果與討論
3.4.1 紫外-可見(jiàn)吸收和熒光光譜
3.4.2 選擇性分析
3.4.3 pH值對(duì)熒光發(fā)射光譜影響
3.4.4 探針?lè)肿拥捻憫?yīng)時(shí)間
3.4.5 熒光量子產(chǎn)率
3.4.6 細(xì)胞毒性試驗(yàn)及成像研究
3.4.7 探針Cou-DNBS對(duì)生物硫醇的響應(yīng)機(jī)理
3.4.8 DFT理論計(jì)算及響應(yīng)機(jī)理究
3.5 本章小結(jié)
第四章 基于吡喃鎓環(huán)的線粒體靶向SO2熒光探針的構(gòu)建
4.1 設(shè)計(jì)思路
4.2 儀器和試劑
4.3 實(shí)驗(yàn)部分
4.3.1 探針Cou-Pyranium的合成與表征
4.3.2 探針Cou-Pyranium的光譜測(cè)試
4.3.3 生物成像實(shí)驗(yàn)
4.4 結(jié)果與討論
4.4.1 紫外-可見(jiàn)吸收和熒光光譜
4.4.2 甲醛可逆實(shí)驗(yàn)
4.4.3 選擇性分析
4.4.4 pH值對(duì)熒光發(fā)射光譜影響
4.4.5 探針?lè)肿訉?duì)二氧化硫響應(yīng)時(shí)間及甲醛恢復(fù)時(shí)間
4.4.6 熒光量子產(chǎn)率
4.4.7 細(xì)胞成像研究
4.4.8 探針Cou-Pyranium對(duì)二氧化硫的響應(yīng)機(jī)理
4.5 本章小結(jié)
第五章 結(jié)論與展望
參考文獻(xiàn)
致謝
附錄 (一)
附錄 (二)
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]1,8-萘酰亞胺類(lèi)熒光探針在雙光子成像中應(yīng)用的研究進(jìn)展[J]. 謝振達(dá),付曼琳,尹彪,朱勍. 有機(jī)化學(xué). 2018(06)
[2]活性氧簇的小分子熒光探針研究進(jìn)展[J]. 后際挺,李坤,覃彩芹,余孝其. 有機(jī)化學(xué). 2018(03)
[3]一種基于BODIPY的Zn2+熒光探針:ICT增強(qiáng)效應(yīng)[J]. 邱琳,季一凡,朱成成,陳韻聰,何衛(wèi)江,郭子建. 無(wú)機(jī)化學(xué)學(xué)報(bào). 2014(01)
[4]金屬離子對(duì)一種ICT熒光探針與人血清白蛋白作用的影響[J]. 蔡雪梅,劉冷,李建晴. 晉中學(xué)院學(xué)報(bào). 2010(03)
本文編號(hào):3032362
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