發(fā)布時(shí)間：2021-02-13 04:39

　　C-S鍵的構(gòu)建是有機(jī)合成、制藥工業(yè)和材料科學(xué)領(lǐng)域中的重要環(huán)節(jié)。吲哚類化合物廣泛存在于大量的天然產(chǎn)物中,并在藥物化學(xué)方面具有極其重要的意義,尤其是吲哚-3-硫醚類化合物具有很高的藥用價(jià)值而引起了工業(yè)界和學(xué)術(shù)界的廣泛關(guān)注。本論文試圖開(kāi)發(fā)了一種環(huán)境友好、經(jīng)濟(jì)且高效的方法應(yīng)用于帶有不同取代基的吲哚與各類硫試劑進(jìn)行C-S鍵交叉偶聯(lián)的反應(yīng)中合成吲哚-3-硫醚類化合物。構(gòu)建了KI/NaNO₂/AcOH/O₂催化氧化體系,以有機(jī)硫代硫酸鹽為硫源,用于吲哚-3-硫醚類化合物的制備。以吲哚和S-3-甲氧基苯基硫代硫酸鈉的交叉偶聯(lián)為模型底物,系統(tǒng)地對(duì)催化劑體系、溶劑、催化劑用量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)物投料比等反應(yīng)條件進(jìn)行了篩選。在最優(yōu)的反應(yīng)條件下,該反應(yīng)體系適用于各種取代基的吲哚和有機(jī)硫代硫酸鹽的偶聯(lián)反應(yīng),獲得好的分離收率。進(jìn)一步將KI/NaNO₂/AcOH/O₂催化氧化體系用于其他不同的硫試劑,利用芳基硫酚和二芳基二硫醚類硫化物代替有機(jī)硫代硫酸鹽作為硫源合成吲哚-3-硫醚類化合物,均能獲得好的分離收率。帶有不同取代基的吲哚類... 

【文章來(lái)源】：浙江工業(yè)大學(xué)浙江省

【文章頁(yè)數(shù)】：125 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第一章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 引言
    1.2 吲哚-3-硫醚類化合物的應(yīng)用
    1.3 吲哚-3-硫醚類化合物的研究進(jìn)展
        1.3.1 有機(jī)硫代硫酸鹽為硫源
        1.3.2 硫（醇）酚類化合物為硫源
        1.3.3 二硫醚類化合物為硫源
        1.3.4 其他硫源
    1.4 本論文的研究目的及意義
2/AcOH/O₂催化氧化下以有機(jī)硫代硫酸鹽為硫源合成吲哚-3-硫醚類化合物">第二章 KI/NaNO₂/AcOH/O₂催化氧化下以有機(jī)硫代硫酸鹽為硫源合成吲哚-3-硫醚類化合物
    2.1 引言
    2.2 實(shí)驗(yàn)部分
        2.2.1 實(shí)驗(yàn)試劑
        2.2.2 檢測(cè)方法
        2.2.3 部分底物的合成及表征
    2.3 典型實(shí)驗(yàn)步驟
        2.3.1 吲哚-3-（3-甲氧基苯基）硫醚的合成
    2.4 結(jié)果與討論
        2.4.1 篩選催化體系
        2.4.2 溶劑對(duì)反應(yīng)的影響
        2.4.3 催化劑用量對(duì)反應(yīng)的影響
        2.4.4 AcOH用量對(duì)反應(yīng)的影響
        2.4.5 溫度對(duì)反應(yīng)的影響
        2.4.6 原料投料比對(duì)反應(yīng)的影響
    2.5 底物拓展與討論
        2.5.1 不同取代基吲哚與S-3-甲氧基苯基硫代硫酸鈉（2a）合成吲哚-3-硫醚類化合物
        2.5.2 吲哚與不同Bunte鹽合成吲哚-3-硫醚類化合物
        2.5.3 反應(yīng)機(jī)理的探索
    2.6 本章小結(jié)
    2.7 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征
2/AcOH/O₂ 催化氧化下以芳基硫酚或二芳基二硫醚為硫源合成吲哚-3-硫醚類化合物">第三章 KI/NaNO₂/AcOH/O₂ 催化氧化下以芳基硫酚或二芳基二硫醚為硫源合成吲哚-3-硫醚類化合物
    3.1 引言
    3.2 實(shí)驗(yàn)部分
        3.2.1 實(shí)驗(yàn)試劑
        3.2.2 檢測(cè)方法
        3.2.3 二硫醚的合成
    3.3 典型實(shí)驗(yàn)步驟
        3.3.1 吲哚-3-（4-氟苯基）硫醚的合成
    3.4 底物拓展與討論
        3.4.1 吲哚類化合物與芳基硫酚合成吲哚-3-硫醚類化合物
        3.4.2 吲哚類化合物與二芳基二硫醚合成吲哚-3-硫醚類化合物
    3.5 本章小結(jié)
    3.6 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征
第四章 總結(jié)與展望
    4.1 總結(jié)
    4.2 展望
參考文獻(xiàn)
附錄
作者簡(jiǎn)歷
致謝



本文編號(hào)：3031987