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碘催化色酮與吡啶乙酸乙酯[3+2]環(huán)化合成結(jié)構(gòu)新穎的中氮茚類化合物

發(fā)布時間:2021-02-07 13:52
  目的建立簡單、綠色、高效合成結(jié)構(gòu)新穎的中氮茚類化合物的方法。方法以色酮和吡啶乙酸乙酯為底物、1,4-二氯苯為溶劑、二叔丁基過氧化物為氧化劑,在單質(zhì)碘的催化下,制備中氮茚類化合物。結(jié)果與討論發(fā)展了一種操作簡單、綠色的方法,合成了一系列結(jié)構(gòu)新穎的中氮茚類化合物,產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR、13CNMR、19FNMR和HR-MS表征。該反應(yīng)具有底物適用范圍廣、收率高和條件溫和的優(yōu)點(diǎn)。初步的機(jī)理研究表明反應(yīng)產(chǎn)生了自由基中間體。 

【文章來源】:華西藥學(xué)雜志. 2020,35(01)

【文章頁數(shù)】:8 頁

【文章目錄】:
1 實(shí)驗(yàn)部分
    1.1 儀器與試藥
    1.2 方法與結(jié)果
        1.2.1 中氮茚類化合物的制備
        1.2.2 中氮茚類化合物的數(shù)據(jù) 化合物Ⅲa為黃色固體,mp78~80 ℃,收率為88%。1HNMR(400 MHz,CDCl3):δ11.31(s,1H),9.64(d,J=7.1 Hz,1H),8.37(d,J=8.9 Hz,1H),7.91(s,1H),7.83(dd,J=7.9、1.5 Hz,1H),7.51~7.45(m,1H),7.41(ddd,J=8.8、6.9、1.0 Hz,1H),7.07~7.00(m,2H),7.00~6.93(m,1H),4.39(q,J=7.1 Hz,2H),1.41(t,J=7.1 Hz,3H);13CNMR(101 MHz,CDCl3):δ187.00,163.89,161.69,140.07,134.77,131.52,129.19,128.86,127.80,121.71,120.80,119.63,118.99,118.15,115.26,106.80,60.23,14.57。HRMS(ESI+) calculated for C18H16NO4[M+H]+:310.1079,found:310.1073。
        1.2.3 反應(yīng)條件的優(yōu)化
2 討論


【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]銅鐵共催化2-芳基丙烯酸酯的脫酯氧膦化反應(yīng)[J]. 高明,王華斌,黃強(qiáng),董凱凱,姬建新,易東,孫雅婧.  華西藥學(xué)雜志. 2019(01)
[2]Dess-Martin試劑促進(jìn)吲哚硫醚合成反應(yīng)的研究[J]. 楊路,陳粟源,易東,付強(qiáng),梁武,張智杰,杜鋒田,姬建新,曾慶樂.  華西藥學(xué)雜志. 2018(01)
[3]CuBr2/Ag2CO3催化芐胺氧化酰胺化合成N-芐基苯甲酰胺[J]. 何華玲,張強(qiáng),姬建新,魏偉,杜鋒田.  華西藥學(xué)雜志. 2017(03)
[4]Direct synthesis of α-hydroxyketone phosphates from terminal alkynes and H-phosphine oxides in the presence of PhI(OAc)2 and H2O[J]. Dong-Yan Hu,Meng-Shun Li,Wen-Wu Zhong,Jian-Xin Ji,Jin Zhu,Wei Wei,Qiang Zhang,Ming Cheng.  Chinese Chemical Letters. 2016(11)



本文編號:3022324

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