過渡金屬催化不飽和芳香酮化合物的選擇性加氫或共軛還原是有機合成中重要的一類反應(yīng)。選擇性加氫后的飽和芳香酮化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、香精香料等領(lǐng)域有著廣泛的用途。目前,在工業(yè)生產(chǎn)中的還原氫化中仍然主要采用氫氣作為氫源,然而作為可燃氣體,氫氣在存儲、運輸和使用過程中都存在較大的安全隱患,尋求一種相對安全、清潔的替代氫源并開發(fā)相關(guān)的催化方法對安全生產(chǎn)意義重大。本課題首次使用二氯（五甲基環(huán)戊二烯基）合銠（Ⅲ）二聚體作為催化劑,以異丙醇為氫源,實現(xiàn)了不飽和芳香酮選擇性還原。在烯烴和羰基存在競爭還原的情況下,保留了羰基官能團,選擇性還原碳碳雙鍵。本課題研究豐富了選擇性還原的催化體系。針對不飽和芳香烯酮化合物的選擇性加氫還原碳碳雙鍵,而不破壞羰基,本文首先以查爾酮為模板原料,通過溶劑、溫度、催化劑、氣體條件、反應(yīng)時間等一系列條件優(yōu)化確定以二氯（五甲基環(huán)戊二烯基）合銠（Ⅲ）二聚體（3.0 mol%）作催化劑,異丙醇（1.0 mL）為氫源及溶劑,于氬氣,100 ℃條件下反應(yīng)12小時為最優(yōu)化反應(yīng)條件,在該條件下,查爾酮轉(zhuǎn)化率為100%,1,3-二苯基丙-1-酮收率為94%。基于已有的實驗結(jié)果及參考相關(guān)文獻提出了... 

【文章來源】：湘潭大學(xué)湖南省

【文章頁數(shù)】：93 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【部分圖文】：

圖２－１核磁共振氫譜??１４??

１ａ?２ａ??圖２－４模板反應(yīng)??如圖２－４，在實驗探索初期，我們嘗試以簡單易獲得的查爾酮作為反應(yīng)的模??板底物，［Ｒｈ〇ｉ５－Ｃ５Ｍｅ５）Ｃｌ２］２（５．０ｍｏｌ％）為催化劑，異丙醇（２．０ｅｑｕｉｖ）作為還原??劑，１，２－二氯乙烷（ＤＣＥ，?ｌ．ＯｍＬ）為溶劑，于１００°Ｃ、氬氣條件下反應(yīng)，結(jié)果以??１３％的收率獲得目標(biāo)產(chǎn)物１，３－二苯基丙－１－酮。通過進一步的控制實驗結(jié)果顯示：??當(dāng)不加催化劑［Ｒｈ（ｎ５－Ｃ５Ｍｅ５）Ｃｌ２］２或還原劑異丙醇時，該反應(yīng)均不能發(fā)生。另外，??本文將通過探究單因素對該反應(yīng)的影響來獲得本反應(yīng)的較優(yōu)條件。??１６??

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本文編號：2990184