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雙芳基碳氫鍵活化偶聯(lián)反應在咔唑合成中的應用

發(fā)布時間:2021-01-08 01:59
  雜環(huán)化合物在染料、功能材料以及日用化工品等方面有著重要的實際應用;同時廣泛地存在于天然產(chǎn)物、醫(yī)藥以及農(nóng)藥等化合物中,具有突出的生物活性。作為重要的雜環(huán)結(jié)構(gòu)單元,咔唑分子的構(gòu)建意義非同小可。人們最開始獲得咔唑,主要是采用從煤焦油中提取的辦法。對于咔唑的合成,在過去幾十年中,國內(nèi)外化學工作者進行了深入的研究,給出了咔唑分子的多種切斷。這些合成法大都是通過碳雜鍵的構(gòu)建來形成咔唑結(jié)構(gòu)的。令人遺憾的是,這些方法往往存在著底物范圍窄,反應條件苛刻,原子經(jīng)濟性較差,對環(huán)境危害性強等弊端。因此,尋找新的方法構(gòu)建這一結(jié)構(gòu)勢在必行。過渡金屬催化的C-H鍵活化近年來已經(jīng)成為有機化學領(lǐng)域的研究焦點之一,被譽為金屬有機化學的圣杯。將過渡金屬催化的C-H鍵活化與脫氫偶聯(lián)相結(jié)合之策略,以其高效率、高選擇性并符合原子經(jīng)濟性和綠色化學要求之特點,成為了重要的構(gòu)建碳碳鍵的招式;谶@一背景,我們選用苯胺與環(huán)己酮的衍生物,通過脫氫芳構(gòu)化/C(sp2)-C(sp2)串聯(lián)活化的過程,直接構(gòu)建非對稱的咔唑環(huán)。該方法簡單高效,既省去了制備原料芳基鹵代物的繁瑣步驟,又能獲得良好的產(chǎn)率與區(qū)域選擇性,同時使得該反應滿足綠色化學的要求。對... 

【文章來源】:中國科學技術(shù)大學安徽省 211工程院校 985工程院校

【文章頁數(shù)】:99 頁

【學位級別】:碩士

【部分圖文】:

雙芳基碳氫鍵活化偶聯(lián)反應在咔唑合成中的應用


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本文編號:2963682

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