本文關鍵詞：新型香豆素衍生物的合成及熒光性能的研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：香豆素及其衍生物是一類重要的有機化合物并廣泛存在于植物中。該類化合物不僅表現(xiàn)出很好的藥理活性，如抗菌、抗病毒、抗腫瘤等，而且也具有較好的光學特性，被用于激光染料、熒光探針及熒光增白劑等方面。本論文中，我們設計合成了幾個3-亞磺�；愣顾睾�3-磺�；愣顾兀y試了它們的光學性質(zhì)。另外，我們還合成了兩個苯并咪唑基香豆素。本論文主要分為以下三個部分： 第一部分綜述了香豆素衍生物的生物活性和在功能材料領域中的應用及香豆素衍生物的熒光特點，并介紹了香豆素化合物的合成方法，如Perkin反應、Knoevenagel反應、Pechmann反應和Wittig反應等。 第二部分，主要研究了亞磺�；愣顾睾突酋；愣顾氐暮铣伞Ｎ覀円员郊琢虼寂c氯乙酸乙酯為原料在NaH作用下反應得到硫醚。然后分別在常溫和60C加熱條件下，用雙氧水氧化硫醚得到芐基亞磺酰基乙酸乙酯和芐基磺�；宜嵋阴�。這兩種活潑亞甲基化合物再與4-(二乙氨基)水楊醛在無溶劑條件下進行Knoevenagel縮合反應，分別得到3-芐基亞磺�；�-7-二乙氨基-香豆素(6)和3-芐基磺�；�-7-二乙氨基香豆素(7)。我們還分別以2,4-二羥基苯甲醛和2-羥基-1-萘甲醛為原料，，通過相同的方法又合成了四個香豆素化合物。以上合成的化合物均通過1H NMR、13C NMR及HRMS進行了結(jié)構表征。還利用X射線單晶衍射對7-二乙基氨基-3-芐基磺�；愣顾�(7)的晶體進行了解析。另外，我們還對以上合成香豆素的紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜進行了測試。 第三部分，主要研究了苯并咪唑基香豆素化合物的合成。首先以4-(二乙氨基)水楊醛為原料利用Wittig反應得到7-二乙氨基香豆素，然后通過POCl3/DMF甲�；玫�3-醛基-7-二乙氨基香豆素。另外，以3-(二乙氨基)苯酚為原料，利用Pechmann反應制得4-甲基-7-二乙氨基香豆素，再通過SeO2氧化得到4-醛基-7-二乙氨基香豆素。最后，這兩個醛基香豆素化合物在NaHSO3存在下分別與鄰苯二胺反應，便得到了3-(2-苯并咪唑基)-7-二乙氨基香豆素(20)和4-(2-苯并咪唑基)-7-二乙氨基香豆素(25)。這兩個香豆素化合物通過1H NMR、13C NMR及HRMS進行了結(jié)構表征。
【關鍵詞】：亞磺�；愣顾� 磺�；愣顾� 苯并咪唑基香豆素 合成
【學位授予單位】：蘭州交通大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2014
【分類號】：O621.22
【目錄】：

• 摘要4-5
• Abstract5-9
• 1 引言9-30
• 1.1 香豆素衍生化合物的主要應用9-14
• 1.1.1 香豆素衍生物在生物活性中的應用研究9-11
• 1.1.2 香豆素衍生物在功能材料領域的研究進展11-14
• 1.2 熒光化合物的基本結(jié)構特點和影響因素14-16
• 1.2.1 共軛體系的影響14
• 1.2.2 剛性共平面的影響14-15
• 1.2.3 取代基對熒光強度的影響15
• 1.2.4 外界環(huán)境的影響15-16
• 1.3 香豆素類化合物的合成方法16-28
• 1.3.1 Perkin 法16-18
• 1.3.2 Knoevenagel 法18-22
• 1.3.3 Pechmann 縮合法22-25
• 1.3.4 Wittig 合成法25-26
• 1.3.5 其他合成方法26-28
• 1.4 本論文研究內(nèi)容及意義28-30
• 2 芐基（亞）磺酰基香豆素化合物的合成及光譜性質(zhì)研究30-49
• 2.1 引言30-32
• 2.2 合成路線32-34
• 2.3 結(jié)果與討論34
• 2.3.1 硫醚的合成34
• 2.3.2 芐基亞磺�；宜嵋阴ズ推S基磺�；宜嵋阴サ闹苽�34
• 2.3.3 Knoevenagel 反應條件的選擇34
• 2.4 實驗部分34-48
• 2.4.1 實驗儀器與試劑34-35
• 2.4.2 實驗過程與譜圖分析35-38
• 2.4.3 7-二乙氨基-3-芐基磺酰基香豆素晶體結(jié)構測試38-42
• 2.4.4 化合物的熒光光譜和紫外光譜42-47
• 2.4.5 化合物熒光性能分析47-48
• 2.5 本章小結(jié)48-49
• 3 3-(2-苯并咪唑基)-7-二乙氨基香豆素和 4-(2-苯并咪唑基)-7-二乙氨基香豆素的合成研究49-58
• 3.1 引言49-51
• 3.2 合成路線51-52
• 3.2.1 3-(2-苯并咪唑基)-7-二乙氨基香豆素的制備51
• 3.2.2 4-(2-苯并咪唑基)-7-二乙氨基香豆素的制備51-52
• 3.3 結(jié)果與討論52-53
• 3.3.1 醛基類香豆素衍生物的合成52
• 3.3.2 溶劑對反應的影響52-53
• 3.3.3 催化劑對反應的影響53
• 3.3.4 醛與鄰苯二胺用量的選擇53
• 3.4 實驗部分53-57
• 3.4.1 實驗儀器與試劑53-54
• 3.4.2 實驗過程及譜圖分析54-57
• 3.5 本章小結(jié)57-58
• 總結(jié)58-59
• 致謝59-60
• 參考文獻60-65
• 附錄 A 部分化合物譜圖65-77
• 攻讀學位期間的研究成果77

【參考文獻】

中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前3條

1 高本春,徐颯英,王玉茹;香豆素系高檔熒光溶劑染料合成工藝[J];染料工業(yè);2000年03期

2 戴趙華,吳世康;香豆素衍生物溶液的光譜和光物理行為[J];物理化學學報;1999年12期

3 董飚;馬濤;章天;周春梅;劉剛;王琳;陶佩珍;張興權;;吡喃香豆素衍生物對HIV-1的抑制作用及其構效關系[J];藥學學報;2011年01期

  本文關鍵詞：新型香豆素衍生物的合成及熒光性能的研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號：295729