本文關(guān)鍵詞：新型香豆素衍生物的合成及熒光性能的研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：香豆素及其衍生物是一類重要的有機(jī)化合物并廣泛存在于植物中。該類化合物不僅表現(xiàn)出很好的藥理活性，如抗菌、抗病毒、抗腫瘤等，而且也具有較好的光學(xué)特性，被用于激光染料、熒光探針及熒光增白劑等方面。本論文中，我們?cè)O(shè)計(jì)合成了幾個(gè)3-亞磺�；愣顾睾�3-磺酰基香豆素，并測(cè)試了它們的光學(xué)性質(zhì)。另外，我們還合成了兩個(gè)苯并咪唑基香豆素。本論文主要分為以下三個(gè)部分： 第一部分綜述了香豆素衍生物的生物活性和在功能材料領(lǐng)域中的應(yīng)用及香豆素衍生物的熒光特點(diǎn)，并介紹了香豆素化合物的合成方法，如Perkin反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)、Pechmann反應(yīng)和Wittig反應(yīng)等。 第二部分，主要研究了亞磺�；愣顾睾突酋；愣顾氐暮铣�。我們以苯甲硫醇與氯乙酸乙酯為原料在NaH作用下反應(yīng)得到硫醚。然后分別在常溫和60C加熱條件下，用雙氧水氧化硫醚得到芐基亞磺�；宜嵋阴ズ推S基磺�；宜嵋阴�。這兩種活潑亞甲基化合物再與4-(二乙氨基)水楊醛在無(wú)溶劑條件下進(jìn)行Knoevenagel縮合反應(yīng)，分別得到3-芐基亞磺�；�-7-二乙氨基-香豆素(6)和3-芐基磺�；�-7-二乙氨基香豆素(7)。我們還分別以2,4-二羥基苯甲醛和2-羥基-1-萘甲醛為原料，，通過相同的方法又合成了四個(gè)香豆素化合物。以上合成的化合物均通過1H NMR、13C NMR及HRMS進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。還利用X射線單晶衍射對(duì)7-二乙基氨基-3-芐基磺�；愣顾�(7)的晶體進(jìn)行了解析。另外，我們還對(duì)以上合成香豆素的紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜進(jìn)行了測(cè)試。 第三部分，主要研究了苯并咪唑基香豆素化合物的合成。首先以4-(二乙氨基)水楊醛為原料利用Wittig反應(yīng)得到7-二乙氨基香豆素，然后通過POCl3/DMF甲�；玫�3-醛基-7-二乙氨基香豆素。另外，以3-(二乙氨基)苯酚為原料，利用Pechmann反應(yīng)制得4-甲基-7-二乙氨基香豆素，再通過SeO2氧化得到4-醛基-7-二乙氨基香豆素。最后，這兩個(gè)醛基香豆素化合物在NaHSO3存在下分別與鄰苯二胺反應(yīng)，便得到了3-(2-苯并咪唑基)-7-二乙氨基香豆素(20)和4-(2-苯并咪唑基)-7-二乙氨基香豆素(25)。這兩個(gè)香豆素化合物通過1H NMR、13C NMR及HRMS進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。
【關(guān)鍵詞】：亞磺�；愣顾� 磺酰基香豆素 苯并咪唑基香豆素 合成
【學(xué)位授予單位】：蘭州交通大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2014
【分類號(hào)】：O621.22
【目錄】：

• 摘要4-5
• Abstract5-9
• 1 引言9-30
• 1.1 香豆素衍生化合物的主要應(yīng)用9-14
• 1.1.1 香豆素衍生物在生物活性中的應(yīng)用研究9-11
• 1.1.2 香豆素衍生物在功能材料領(lǐng)域的研究進(jìn)展11-14
• 1.2 熒光化合物的基本結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和影響因素14-16
• 1.2.1 共軛體系的影響14
• 1.2.2 剛性共平面的影響14-15
• 1.2.3 取代基對(duì)熒光強(qiáng)度的影響15
• 1.2.4 外界環(huán)境的影響15-16
• 1.3 香豆素類化合物的合成方法16-28
• 1.3.1 Perkin 法16-18
• 1.3.2 Knoevenagel 法18-22
• 1.3.3 Pechmann 縮合法22-25
• 1.3.4 Wittig 合成法25-26
• 1.3.5 其他合成方法26-28
• 1.4 本論文研究?jī)?nèi)容及意義28-30
• 2 芐基（亞）磺�；愣顾鼗衔锏暮铣杉肮庾V性質(zhì)研究30-49
• 2.1 引言30-32
• 2.2 合成路線32-34
• 2.3 結(jié)果與討論34
• 2.3.1 硫醚的合成34
• 2.3.2 芐基亞磺�；宜嵋阴ズ推S基磺酰基乙酸乙酯的制備34
• 2.3.3 Knoevenagel 反應(yīng)條件的選擇34
• 2.4 實(shí)驗(yàn)部分34-48
• 2.4.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑34-35
• 2.4.2 實(shí)驗(yàn)過程與譜圖分析35-38
• 2.4.3 7-二乙氨基-3-芐基磺�；愣顾鼐w結(jié)構(gòu)測(cè)試38-42
• 2.4.4 化合物的熒光光譜和紫外光譜42-47
• 2.4.5 化合物熒光性能分析47-48
• 2.5 本章小結(jié)48-49
• 3 3-(2-苯并咪唑基)-7-二乙氨基香豆素和 4-(2-苯并咪唑基)-7-二乙氨基香豆素的合成研究49-58
• 3.1 引言49-51
• 3.2 合成路線51-52
• 3.2.1 3-(2-苯并咪唑基)-7-二乙氨基香豆素的制備51
• 3.2.2 4-(2-苯并咪唑基)-7-二乙氨基香豆素的制備51-52
• 3.3 結(jié)果與討論52-53
• 3.3.1 醛基類香豆素衍生物的合成52
• 3.3.2 溶劑對(duì)反應(yīng)的影響52-53
• 3.3.3 催化劑對(duì)反應(yīng)的影響53
• 3.3.4 醛與鄰苯二胺用量的選擇53
• 3.4 實(shí)驗(yàn)部分53-57
• 3.4.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑53-54
• 3.4.2 實(shí)驗(yàn)過程及譜圖分析54-57
• 3.5 本章小結(jié)57-58
• 總結(jié)58-59
• 致謝59-60
• 參考文獻(xiàn)60-65
• 附錄 A 部分化合物譜圖65-77
• 攻讀學(xué)位期間的研究成果77

【參考文獻(xiàn)】

中國(guó)期刊全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前3條

1 高本春,徐颯英,王玉茹;香豆素系高檔熒光溶劑染料合成工藝[J];染料工業(yè);2000年03期

2 戴趙華,吳世康;香豆素衍生物溶液的光譜和光物理行為[J];物理化學(xué)學(xué)報(bào);1999年12期

3 董飚;馬濤;章天;周春梅;劉剛;王琳;陶佩珍;張興權(quán);;吡喃香豆素衍生物對(duì)HIV-1的抑制作用及其構(gòu)效關(guān)系[J];藥學(xué)學(xué)報(bào);2011年01期

  本文關(guān)鍵詞：新型香豆素衍生物的合成及熒光性能的研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號(hào)：295729